JWH-098

JWH-098
Estatus legal

Estatus legal	CA : Schedule II DE : NpSG (solo para uso industrial y científico) Reino Unido : Clase B EE . UU . : Horario I
Identificadores
Nombre IUPAC 4-metoxinaftalen-1-il- (1-pentil-2-metilindol-3-il) metanona
Número CAS	316189-74-9
PubChem CID	45272116
ChemSpider	24628229
UNII	T27V33219F
Tablero CompTox ( EPA )	DTXSID80185501
Datos químicos y físicos
Fórmula	C ₂₆H ₂₇N O ₂
Masa molar	385.507 g · mol ⁻¹
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
Sonrisas CCCCCn (c1C) c2ccccc2c1C (= O) c (ccc3OC) c4ccccc34
InChI EnChI = 1S / C26H27NO2 / c1-4-5-10-17-27-18 (2) 25 (22-13-8-9-14-23 (22) 27) 26 (28) 21-15-16- 24 (29-3) 20-12-7-6-11-19 (20) 21 / h6-9,11-16H, 4-5,10,17H2,1-3H3 Clave: CNTCHEBQQFICNR-UHFFFAOYSA-N
(verificar)

JWH-098 es un agonista del receptor de cannabinoides sintético de la familia de los naftoilindol . Es el derivado indol 2-metilo de un compuesto estrechamente relacionado JWH-081 , pero tiene una afinidad marcadamente diferente por los receptores CB ₁ y CB ₂ . Mientras que JWH-081 es alrededor de diez veces más selectivo para CB ₁ sobre CB ₂ , en JWH-098 esto se invierte, y es alrededor de cuatro veces más débil que JWH-081 en CB ₁ mientras que es seis veces más potente en CB ₂ , lo que le da una ligera selectividad para CB ₂ general. Esto hace que JWH-098 sea un buen ejemplo de cómo la metilación de la posición del indol 2 en la serie de naftoilindol tiende a aumentar la afinidad de CB ₂ , pero a menudo a expensas de la unión de CB ₁ . ^[1]

Situación legal [ editar ]

En los Estados Unidos, todos los CB ₁ agonistas de los receptores de la clase indol 3- (1-naftoilo) como JWH-098 son la Lista I de sustancias controladas . ^[2]

JWH-098 es ilegal en Rusia, ^[3] Suecia, ^[4] y el Reino Unido, ^[5] aunque no está claro si tiene antecedentes de uso humano.

Ver también [ editar ]

JWH-007
JWH-081

Referencias [ editar ]

^ Huffman JW, Zengin G, Wu MJ, Lu J, Hynd G, Bushell K, et al. (Enero de 2005). "Relaciones estructura-actividad para 1-alquil-3- (1-naftoil) indoles en los receptores cannabinoides CB (1) y CB (2): efectos estéricos y electrónicos de los sustituyentes naftoílo. Nuevos agonistas del receptor CB (2) altamente selectivos" . Química bioorgánica y medicinal . 13 (1): 89-112. doi : 10.1016 / j.bmc.2004.09.050 . PMID 15582455 .
^ 21 USC § 812 : Listas de sustancias controladas
^ "Постановление от 31 декабря 2009 г. № 1186 О внесении изменений в некоторые постановления Правительства Российской Федерации по вопросам , связанным с оборотом наркотических средств" . Government.ru. Archivado desde el original el 29 de septiembre de 2010 . Consultado el 9 de septiembre de 2010 .
^ Svensk författningssamling
^ Orden de 2009 de la Ley de uso indebido de drogas de 1971 (enmienda) Archivado el 3 de noviembre de 2009 en la Wayback Machine.

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[1] Huffman JW, Zengin G, Wu MJ, Lu J, Hynd G, Bushell K, et al. (Enero de 2005). "Relaciones estructura-actividad para 1-alquil-3- (1-naftoil) indoles en los receptores cannabinoides CB (1) y CB (2): efectos estéricos y electrónicos de los sustituyentes naftoílo. Nuevos agonistas del receptor CB (2) altamente selectivos" . Química bioorgánica y medicinal . 13 (1): 89-112. doi : 10.1016 / j.bmc.2004.09.050 . PMID 15582455 .

[2] 21 USC § 812 : Listas de sustancias controladas

[3] "Постановление от 31 декабря 2009 г. № 1186 О внесении изменений в некоторые постановления Правительства Российской Федерации по вопросам , связанным с оборотом наркотических средств" . Government.ru. Archivado desde el original el 29 de septiembre de 2010 . Consultado el 9 de septiembre de 2010 .

[4] Svensk författningssamling

[5] Orden de 2009 de la Ley de uso indebido de drogas de 1971 (enmienda) Archivado el 3 de noviembre de 2009 en la Wayback Machine.

[1]