Las catanosinas son un grupo de antibióticos (también conocidos como lisobactinas ). Son productos naturales con fuerte potencia antibacteriana. [1] Hasta ahora, se han descrito la katanosina A y la katanosina B (lisobactina).
Nombres | |
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Nombre IUPAC N - [6- (2-amino-1-hidroxi-2-oxoetil) -15-butan-2-il-18- [3- (diaminometilidenamino) propil] -12- (1-hidroxietil) -3- (hidroximetilo ) -24- (1-hidroxi-2-metilpropil) -21- (2-metilpropil) -2,5,8,11,14,17,20,23,26-nonaoxo-28-fenil-1-oxa- 4,7,10,13,16,19,22,25-octazaciclooctacos-27-il] -2 - [(2-amino-4-metilpentanoil) amino] -4-metilpentanamida | |
Otros nombres Lisobactina | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Malla | B Katanosina B |
PubChem CID | |
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Propiedades | |
C 58 H 97 N 15 O 17 | |
Masa molar | 1 276 0,502 g · mol -1 |
Apariencia | Sólido |
Densidad | 1,42 g / cm 3 |
Peligros | |
Principales peligros | Xn |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Fuentes
Se han aislado katanosinas del caldo de fermentación de microorganismos , como Cytophaga . [2] o la bacteria Gram-negativa Lysobacter sp. [3]
Estructura
Katanosins son cíclicos depsipéptidos ( acylcyclodepsipeptides ). Estas estructuras no proteinogénicas no son proteínas regulares del metabolismo primario . Más bien, se originan a partir del metabolismo secundario bacteriano . Por consiguiente, en las catanosinas se encuentran varios aminoácidos no proteinogénicos (no ribosomales) , tales como 3-hidroxileucina , 3-hidroxiasparagina , alotreonina y 3-hidroxifenilalanina . Todas las catanosinas tienen un segmento cíclico y uno lineal ("estructura de lazo"). El anillo peptídico está cerrado con un enlace éster (lactona).
La katanosina A y B difieren en la posición del aminoácido 7. El metabolito menor katanosina A tiene una valina en esta posición, mientras que el metabolito principal katanosina B lleva una isoleucina .
Actividad biológica
Los antibióticos de katanosina se dirigen a la biosíntesis de la pared celular bacteriana . Son muy potentes contra patógenos hospitalarios grampositivos problemáticos , como estafilococos y enterococos . Su prometedora actividad biológica atrajo a varios grupos de investigación biológica y química. Su potencia in vitro es comparable con la vancomicina, el antibiótico de "última defensa" actual .
Síntesis química
La primera síntesis total de katanosina B (lisobactina) se describió en 2007. [4] [5]
Referencias
- ^ Bonner, DP; O'Sullivan, J; Tanaka, SK; Clark, JM; Whitney, RR (1988). "Lisobactina, un nuevo agente antibacteriano producido por Lysobacter sp. II. Propiedades biológicas" . The Journal of Antibiotics . 41 (12): 1745–51. doi : 10.7164 / antibióticos.41.1745 . PMID 3209466 .
- ^ O'Sullivan, J; McCullough, JE; Tymiak, AA; Kirsch, DR; Trejo, WH; Principe, PA (1988). "Lisobactina, un nuevo agente antibacteriano producido por Lysobacter sp. I. Taxonomía, aislamiento y caracterización parcial" . The Journal of Antibiotics . 41 (12): 1740–4. doi : 10.7164 / antibióticos.41.1740 . PMID 3209465 .
- ^ Shoji, J; Hinoo, H; Matsumoto, K; Hattori, T; Yoshida, T; Matsuura, S; Kondo, E (1988). "Aislamiento y caracterización de las katanosinas ay B" . The Journal of Antibiotics . 41 (6): 713–8. doi : 10.7164 / antibióticos.41.713 . PMID 3403364 .
- ^ Von Nussbaum, F; Anlauf, S; Benet-Buchholz, J; Häbich, D; Köbberling, J; Musza, L; Telser, J; Rübsamen-Waigmann, H; Brunner, NA (2007). "Estructura y síntesis total de lisobactina (katanosina B)". Angewandte Chemie International Edition en inglés . 46 (12): 2039–42. doi : 10.1002 / anie.200604232 . PMID 17211904 .
- ^ Guzmán-Martínez, A; Lamer, R; Vannieuwenhze, MS (2007). "Síntesis total de lisobactina" . Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 129 (18): 6017-21. doi : 10.1021 / ja067648h . PMC 2151959 . PMID 17432854 .
6 Lee W, Schaefer K, Qiao Y, Srisuknimit V, Steinmetz H, Müller R, Kahne D, Walker S. (2016) El mecanismo de acción de la lisobactina. Revista de la Sociedad Química Estadounidense 138 (1): 100-3. doi: 10.1021