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l- quinurenina
Fórmula esquelética de L-quinurenina
Modelo de bola y palo de la molécula de L-quinurenina como un zwiterión
Nombres
Nombre IUPAC
Ácido ( S ) -2-Amino-4- (2-aminofenil) -4-oxo-butanoico
Otros nombres
( S ) -quinurenina
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
DrugBank
MallaQuinurenina
UNII
  • InChI = 1S / C10H12N2O3 / c11-7-4-2-1-3-6 (7) 9 (13) 5-8 (12) 10 (14) 15 / h1-4,8H, 5,11-12H2, (H, 14,15) / t8- / m0 / s1 controlarY
    Clave: YGPSJZOEDVAXAB-QMMMGPOBSA-N controlarY
  • c1ccc (c (c1) C (= O) C [C @@ H] (C (= O) O) N) N
Propiedades
C 10 H 12 N 2 O 3
Masa molar208,217  g · mol −1
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

La l- quinurenina es un metabolito del aminoácido l - triptófano utilizado en la producción de niacina .

La quinurenina es sintetizada por la enzima triptófano dioxigenasa, que se produce principalmente, pero no exclusivamente, en el hígado, y la indolamina 2,3-dioxigenasa , que se produce en muchos tejidos en respuesta a la activación inmunitaria. [1] La quinurenina y sus otros productos de degradación llevan a cabo diversas funciones biológicas, incluida la dilatación de los vasos sanguíneos durante la inflamación [2] y la regulación de la respuesta inmunitaria. [3] Algunos cánceres aumentan la producción de quinurenina, lo que aumenta el crecimiento tumoral. [1]

La evidencia sugiere que el aumento de la producción de quinurenina puede precipitar los síntomas depresivos asociados con interferón tratamiento para la hepatitis C . [4] Los déficits cognitivos en la esquizofrenia están asociados con desequilibrios en las enzimas que descomponen la quinurenina. [5] La producción de quinurenina aumenta en la enfermedad de Alzheimer [6] y la enfermedad cardiovascular [7] donde sus metabolitos están asociados con déficits cognitivos [8] y síntomas depresivos. [9] La quinurenina también se asocia con tics . [10] [11]

La quinureninasa cataboliza la conversión de quinurenina en ácido antranílico [12], mientras que la quinurenina-oxoglutarato transaminasa cataboliza su conversión en ácido quinurénico . La quinurenina 3-hidroxilasa convierte la quinurenina en 3-hidroxiquinurenina . [13]

La quinurenina también se ha identificado como uno de los dos compuestos que componen el pigmento que le da a la araña cangrejo vara de oro su color amarillo. [14]

Disfunción de la vía quinurenina [ editar ]

Estados disfuncionales de pasos distintos de la vía de quinurenina (tales como quinurenina, ácido quinurénico , ácido quinolínico , ácido antranílico , 3-hidroxiquinurenina) se han descrito para una serie de trastornos, incluyendo: [15]

  • Demencia por VIH
  • Síndrome de Tourette
  • Trastornos de tics
  • Trastornos psiquiátricos (como esquizofrenia , depresión mayor , [16] trastornos de ansiedad )
  • Esclerosis múltiple
  • enfermedad de Huntington
  • Encefalopatías
  • Metabolismo de los lípidos
  • Metabolismo de las grasas del hígado
  • Lupus eritematoso sistémico
  • Aciduria glutárica
  • La vitamina B 6 deficiencia
  • Síndrome de eosinofilia-mialgia

La regulación a la baja de la quinurenina-3-monooxigenasa (KMO) puede ser causada por polimorfismos genéticos , citocinas o ambos. [17] [18] La deficiencia de KMO conduce a una acumulación de quinurenina y a un cambio dentro de la vía metabólica del triptófano hacia el ácido quinurenina y el ácido antranílico . [19] La deficiencia de quinurenina-3-monooxigenasa se asocia con trastornos del cerebro (por ejemplo, trastorno depresivo mayor, trastorno bipolar, esquizofrenia, trastornos de tics) [20] y del hígado. [10] [21] [22] [23] [24]

Ver también [ editar ]

  • Indoleamina 2,3-dioxigenasa (IDO)
  • Triptófano 2,3-dioxigenasa (TDO)
  • N '-formilquinurenina

Referencias [ editar ]

  1. ^ a b Opitz CA, Litzenburger UM, Sahm F, Ott M, Tritschler I, Trump S, Schumacher T, Jestaedt L, Schrenk D, Weller M, Jugold M, Guillemin GJ, Miller CL, Lutz C, Radlwimmer B, Lehmann I , von Deimling A, Wick W, Platten M (2011). "Un ligando promotor de tumores endógeno del receptor de hidrocarburo arilo humano" . Naturaleza . 478 (7368): 197–203. Código bibliográfico : 2011Natur.478..197O . doi : 10.1038 / nature10491 . PMID  21976023 .
  2. ^ Wang Y, Liu H, McKenzie G, Witting PK, Stasch JP, Hahn M, Changsirivathanathamrong D, Wu BJ, Ball HJ, Thomas SR, Kapoor V, Celermajer DS, Mellor AL, Keaney JF, Hunt NH, Stocker R (2010 ). "La quinurenina es un factor relajante derivado del endotelio que se produce durante la inflamación" . Medicina de la naturaleza . 16 (3): 279–85. doi : 10.1038 / nm.2092 . PMC 3556275 . PMID 20190767 .  
  3. ^ Nguyen NT, Kimura A, Nakahama T, Chinen I, Masuda K, Nohara K, Fujii-Kuriyama Y, Kishimoto T (2010). "El receptor de hidrocarburos arilo regula negativamente la inmunogenicidad de las células dendríticas a través de un mecanismo dependiente de quinurenina" . Actas de la Academia Nacional de Ciencias . 107 (46): 19961–6. Código bibliográfico : 2010PNAS..10719961N . doi : 10.1073 / pnas.1014465107 . PMC 2993339 . PMID 21041655 .  
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