El leucotrieno A4 (LTA 4 ) es un leucotrieno y es el precursor de la producción de LTB 4 (leucotrieno B4 ) y LTC 4 ( leucotrieno C4 ).
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 4 - {(2 S , 3 S ) -3 - [(1 E , 3 E , 5 Z , 8 Z ) -Tetradeca-1,3,5,8-tetraen-1-il] oxiran-2-il} ácido butanoico | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
KEGG | |
Malla | D017572 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 20 H 30 O 3 | |
Masa molar | 318.450 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Biosíntesis del leucotrieno A 4
Después de la biosíntesis del eicosanoide, desencadenada como resultado de una infección o inflamación, el sustrato de ácido araquidónico resultante se libera de la membrana celular, el fosfolípido entrará en la vía de la lipooxigenasa para producir el leucotrieno A4. [1] [2] En esta vía, el ácido araquidónico se convierte en ácido 5-hidroperoxieicosatetraenoico (5-HPETE) como resultado de un complejo catalítico que consiste en la enzima 5-lipoxigenasa (5-LO) y FLAP ( 5-Lipoxigenasa- proteína activadora ) en presencia de ATP e iones de calcio. [3] [4] [5] El 5-HPETE resultante produce el sustrato epóxido alílico inestable LTA 4 [6] que es rápidamente hidrolizado por la enzima LTA 4 H ( Leucotrieno A4 hidrolasa ) para producir LTB 4 , o sintetizado por LTC 4 S ( leucotrieno C4 sintasa ) con la adición de glutatión para producir LTC 4 que se puede metabolizar más para producir LTD4 ( leucotrieno D4 ) y LTE4 ( leucotrieno E4 ) . [7] [8] La vía de la lipooxigenasa es una de varias vías posibles que incluyen la vía ciclooxigenasa (también vía PGH sintasa), vía isoprostano y vía citocromo P450 epoxigenasas siguiendo el metabolismo del ácido araquidónico, [9] pero es la única vía en la que los pasos siguientes conducirán a la producción de leucotrienos.
Referencias
- ^ Abu, JI; Konje, JC (marzo de 2000). "Leucotrienos en ginecología: el valor hipotético de la terapia antileucotrienos en dismenorrea y endometriosis" . Actualización sobre reproducción humana . 6 (2): 200–205. doi : 10.1093 / humupd / 6.2.200 . ISSN 1355-4786 . PMID 10782578 .
- ^ Marx, JL (12 de marzo de 1982). "Los leucotrienos en alergia e inflamación". Ciencia . 215 (4538): 1380-1383. Código Bibliográfico : 1982Sci ... 215.1380M . doi : 10.1126 / science.6278589 . ISSN 0036-8075 . PMID 6278589 .
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- ^ Nicolls, Mark R .; Voelkel, Norbert F .; Peters-Golden, Marc; Rajadas, Jayakumar; Fridlib, Marina; Inayathullah, Mohammed; Zamanian, Roham T .; Rabinovitch, Marlene; Farkas, Laszlo (28 de agosto de 2013). "Bloquear el leucotrieno B4 del macrófago previene la lesión endotelial y revierte la hipertensión pulmonar" . Medicina traslacional de la ciencia . 5 (200): 200ra117. doi : 10.1126 / scitranslmed.3006674 . ISSN 1946-6234 . PMC 4016764 . PMID 23986401 .
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- ^ Serhan, CN; Rouzer, CA; Lindgren, JA; Dahlen, SE; Samuelsson, B. (4 de septiembre de 1987). "Leucotrienos y lipoxinas: estructuras, biosíntesis y efectos biológicos". Ciencia . 237 (4819): 1171-1176. Código Bibliográfico : 1987Sci ... 237.1171S . doi : 10.1126 / science.2820055 . ISSN 0036-8075 . PMID 2820055 .
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