Leucotrieno E4

Leucotrieno E4
Nombres

Nombre IUPAC preferido (5 S , 6 R , 7 E , 9 E , 11 Z , 14 Z ) -6 - ({(2 R ) -2-Amino-2-carboxietil} sulfanil) -5-hidroxiicosa-7,9,11, Ácido 14-tetraenoico
Identificadores
Número CAS	75715-89-8^Y
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
Abreviaturas	LTE4
CHEBI	CHEBI: 15650
ChemSpider	4444402
KEGG	C05952
Malla	Leucotrienos + E4
PubChem CID	5280749
UNII	8EYT8ATL7G^Y
Tablero CompTox ( EPA )	DTXSID20897510
InChI EnChI = 1S / C23H37NO5S / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-16-21 (30-18-19 (24) 23 (28) 29) 20 (25) 15-14-17-22 (26) 27 / h6-7,9-13,16,19-21,25H, 2-5,8,14-15,17-18,24H2,1H3, (H, 26,27) (H, 28,29) / b7-6-, 10-9-, 12-11 +, 16-13 + / t19?, 20-, 21 + / m0 / s1 Clave: OTZRAYGBFWZKMX-MPWKMEBCSA-N
Sonrisas CCCCC / C = C \ C / C = C \ C = C \ C = C \ [C @ H] ([C @ H] (CCCC (= O) O) O) SCC (C (= O) O) norte
Propiedades
Fórmula química	C ₂₃H ₃₇N O ₅S
Masa molar	439,61 g · mol ⁻¹
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Referencias de Infobox

El leucotrieno E4 ( LTE ₄ ) es un cisteinil leucotrienos implicado en la inflamación . Se sabe que es producido por varios tipos de glóbulos blancos , incluidos eosinófilos , mastocitos , macrófagos tisulares y basófilos , y recientemente también se descubrió que lo producen las plaquetas que se adhieren a los neutrófilos . ^[1] Se forma a partir de la conversión secuencial de LTC ₄ a LTD ₄ y luego a LTE _4., que es el cisteinil leucotrieno final y más estable. ^[2] En comparación con las vidas medias cortas de LTC ₄ y LTD ₄ , LTE ₄ es relativamente estable y se acumula en la condensación del aliento, en el plasma y en la orina, lo que lo convierte en el cisteinil leucotrieno dominante detectado en fluidos biológicos. ^[3] Por lo tanto, las mediciones de LTE ₄ , especialmente en la orina, se monitorean comúnmente en estudios de investigación clínica.

El aumento de la producción y excreción de LTE ₄ se ha relacionado con varias enfermedades respiratorias, y los niveles urinarios de LTE ₄ aumentan durante los ataques de asma graves y son especialmente altos en personas con asma inducida por aspirina , también conocida como tríada de Samter o enfermedad respiratoria agravada por aspirina ( AERD). ^[4]

Los estudios han sugerido que LTE ₄ funciona a través de su propio receptor distinto, y aunque aún no se ha descubierto uno, se están realizando investigaciones para aislar y caracterizar un receptor específico de LTE ₄ . ^[5]^[6]

Síntesis de eicosanoides (leucotrienos a la derecha)

Referencias

^ Laidlaw TM, Kidder MS, Bhattacharyya N, Xing W, Shen S, Milne GL, Castells MC, Chhay H, Boyce JA (2012). "La sobreproducción de cisteinil leucotrienos en la enfermedad respiratoria agravada por aspirina es impulsada por leucocitos adherentes a las plaquetas" . Sangre . 119 (16): 3790–3798. doi : 10.1182 / blood-2011-10-384826 . PMC 3335383 . PMID 22262771 .
^ Lee CW, Lewis RA, Corey EJ, Austen KF (1983). "Conversión de leucotrienos D4 en leucotrienos E4 por una dipeptidasa liberada del gránulo específico de leucocitos polimorfonucleares humanos" . Inmunologia . 48 (1): 27–35. PMC 1453997 . PMID 6293969 .
^ Sala A, Voelkel N, Maclouf J, Murphy RC (1990). "Eliminación y metabolismo del leucotrieno E4 en sujetos humanos normales" . J Biol Chem . 265 (35): 21771–21778. doi : 10.1016 / S0021-9258 (18) 45807-3 . PMID 2174886 .
^ Lee TH, Christie PE (1993). "Asma inducida por leucotrienos y aspirina" . Thorax . 48 (12): 1189-1190. doi : 10.1136 / thx.48.12.1189 . PMC 464963 . PMID 8303620 .
^ Maekawa A, Kanaoka Y, Xing W; Kanaoka; Xing; Austen (2008). "Reconocimiento funcional de un receptor distinto preferencial para el leucotrieno E4 en ratones que carecen de los receptores de cisteinil leucotrienos 1 y 2" . Proc. Natl. Acad. Sci. USA . 105 (43): 16695-16700. Código Bibliográfico : 2008PNAS..10516695M . doi : 10.1073 / pnas.0808993105 . PMC 2575482 . PMID 18931305 . CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
↑ Paruchuri, S; Tashimo, H; Feng, C; Maekawa, A; Xing, W; Jiang, Y; Kanaoka, Y; Conley, P; Boyce, JA (2009). "La inflamación pulmonar inducida por leucotrienos E4 está mediada por el receptor P2Y12" . La Revista de Medicina Experimental . 206 (11): 2543–55. doi : 10.1084 / jem.20091240 . PMC 2768854 . PMID 19822647 .

[1] Laidlaw TM, Kidder MS, Bhattacharyya N, Xing W, Shen S, Milne GL, Castells MC, Chhay H, Boyce JA (2012). "La sobreproducción de cisteinil leucotrienos en la enfermedad respiratoria agravada por aspirina es impulsada por leucocitos adherentes a las plaquetas" . Sangre . 119 (16): 3790–3798. doi : 10.1182 / blood-2011-10-384826 . PMC 3335383 . PMID 22262771 .

[2] Lee CW, Lewis RA, Corey EJ, Austen KF (1983). "Conversión de leucotrienos D4 en leucotrienos E4 por una dipeptidasa liberada del gránulo específico de leucocitos polimorfonucleares humanos" . Inmunologia . 48 (1): 27–35. PMC 1453997 . PMID 6293969 .

[3] Sala A, Voelkel N, Maclouf J, Murphy RC (1990). "Eliminación y metabolismo del leucotrieno E4 en sujetos humanos normales" . J Biol Chem . 265 (35): 21771–21778. doi : 10.1016 / S0021-9258 (18) 45807-3 . PMID 2174886 .

[4] Lee TH, Christie PE (1993). "Asma inducida por leucotrienos y aspirina" . Thorax . 48 (12): 1189-1190. doi : 10.1136 / thx.48.12.1189 . PMC 464963 . PMID 8303620 .

[5] Maekawa A, Kanaoka Y, Xing W; Kanaoka; Xing; Austen (2008). "Reconocimiento funcional de un receptor distinto preferencial para el leucotrieno E4 en ratones que carecen de los receptores de cisteinil leucotrienos 1 y 2" . Proc. Natl. Acad. Sci. USA . 105 (43): 16695-16700. Código Bibliográfico : 2008PNAS..10516695M . doi : 10.1073 / pnas.0808993105 . PMC 2575482 . PMID 18931305 . CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )

[6] Paruchuri, S; Tashimo, H; Feng, C; Maekawa, A; Xing, W; Jiang, Y; Kanaoka, Y; Conley, P; Boyce, JA (2009). "La inflamación pulmonar inducida por leucotrienos E4 está mediada por el receptor P2Y12" . La Revista de Medicina Experimental . 206 (11): 2543–55. doi : 10.1084 / jem.20091240 . PMC 2768854 . PMID 19822647 .

[1]