La leupeptina , también conocida como N- acetil- L- leucil- L -leucil- L -argininal , es un inhibidor de proteasa de origen natural que puede inhibir las peptidasas de cisteína, serina y treonina.
Nombres | |
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Nombre IUPAC N -acetil-leucil- N - {[5 - [(diaminometiliden) amino] -1-oxopentan-2-il} -leucinamida [ cita requerida ] | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.212.237 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 20 H 38 N 6 O 4 | |
Masa molar | 426,562 g · mol −1 |
Compuestos relacionados | |
Alcanamidas relacionadas | Gusperimus |
Compuestos relacionados | Synthalin |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
A menudo se usa durante experimentos in vitro cuando se está estudiando una reacción enzimática específica. Cuando las células se lisan para estos estudios , se liberan proteasas , muchas de las cuales están contenidas en los lisosomas . Estas proteasas, si están presentes libremente en el lisado, destruirían cualquier producto de la reacción que se está estudiando y harían que el experimento no se pudiera interpretar. Por ejemplo, la leupeptina podría usarse en una extracción de calpaína para evitar que la calpaína sea hidrolizada por proteasas específicas. La concentración sugerida es de 1 a 10 μM (0,5 a 5 μg / ml).
La leupeptina es un compuesto orgánico producido por actinomicetos , que inhibe las proteasas de serina , cisteína y treonina . Leupeptina inhibe la serina proteinasas ( tripsina (K i = 3,5 nM), plasmina (K i = 3,4 nM), porcina calicreína ) y cisteína proteinasas ( papaína , catepsina B (K i = 4,1 nM), endoproteinasa Lys-C ). No inhibe la α- quimotripsina ni la trombina . La leupeptina es un inhibidor competitivo del estado de transición y su inhibición puede aliviarse con un exceso de sustrato.
La leupeptina es soluble en agua (estable durante 1 semana a 4 ° C y 1 mes a -20 ° C), etanol, ácido acético y DMF.
Se puede administrar por vía tópica para las infecciones del oído medio e interno. [1]