El butanoato de levonorgestrel ( LNG-B ) (nombre de código de desarrollo HRP-002 ), [1] [2] o el 17β-butanoato de levonorgestrel , es una progestina esteroide del grupo de la 19-nortestosterona que fue desarrollada por la Organización Mundial de la Salud (OMS) en colaboración con la Subdivisión de Desarrollo de Anticonceptivos (CDB) del Instituto Nacional de Salud Infantil y Desarrollo Humano como anticonceptivo inyectable de acción prolongada . [3] [4] [5] Es el éster de butanoato C17β de levonorgestrel y actúa como profármaco de levonorgestrel en el organismo. [4] El fármaco se encuentra en la fase III de desarrollo clínico o más allá , pero no se ha comercializado en este momento. [3] Fue descrito por primera vez en la literatura, por la OMS, en 1983, y ha estado bajo investigación para su uso clínico potencial desde entonces. [4] [6]
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Datos clinicos | |
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Otros nombres | GNL-B; HRP-002; 17β-butanoato de levonorgestrel; 17 \ alpha - etinil - 18 - metil - 19 - nortestosterona 17 \ beta - butanoato; 17α-Etinil-18-metilestr-4-en-17β-ol-3-ona 17β-butanoato |
Vías de administración | Inyección intramuscular |
Clase de droga | Progestágeno ; Éster de progestágeno |
Código ATC |
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Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
Tarjeta de información ECHA | 100.081.125 ![]() |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 25 H 34 O 3 |
Masa molar | 382,544 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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El LNG-B se ha investigado como anticonceptivo inyectable de larga duración para mujeres. [7] Una sola inyección intramuscular de una suspensión acuosa de 5 o 10 mg de LNG-B tiene una duración de 3 meses, [3] [7] mientras que una inyección de 50 mg tiene una duración de 6 meses. [1] El medicamento también se probó anteriormente con éxito como anticonceptivo inyectable combinado con hexahidrobenzoato de estradiol , pero esta formulación nunca se comercializó. [7] El LNG-B también se ha probado con éxito en combinación con el buciclato de testosterona como anticonceptivo inyectable de larga duración para los hombres . [8] [9]
El LNG-B puede tener varias ventajas sobre el acetato de medroxiprogesterona de depósito , incluido el uso de dosis comparativas mucho más bajas, efectos secundarios progestágenos reducidos como hipogonadismo y amenorrea , y un retorno más rápido de la fertilidad después de la interrupción. [7] [10] El medicamento tiene un historial de seguridad bien establecido debido al uso de levonorgestrel como anticonceptivo oral desde la década de 1960. [7]
Compuesto | Formulario | Dosis para usos específicos (mg) [c] | DOA [d] | |||
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TFD [e] | POICD [f] | CICD [g] | ||||
Acetofenida de algestona | Solución de aceite. | - | - | 75-150 | 14 a 32 días | |
Caproato de gestonorona | Solución de aceite. | 25–50 | - | - | 8 a 13 días | |
Hidroxiprogest. acetato [h] | Aq. susp. | 350 | - | - | 9-16 días | |
Hidroxiprogest. caproato | Solución de aceite. | 250–500 [i] | - | 250–500 | 5-21 días | |
Medroxyprog. acetato | Aq. susp. | 50-100 | 150 | 25 | 14–50 + d | |
Acetato de megestrol | Aq. susp. | - | - | 25 | > 14 días | |
Enantato de noretisterona | Solución de aceite. | 100-200 | 200 | 50 | 11 a 52 días | |
Progesterona | Solución de aceite. | 200 [i] | - | - | 2 a 6 días | |
Aq. soln. | ? | - | - | 1-2 días | ||
Aq. susp. | 50-200 | - | - | 7-14 días | ||
Notas y fuentes:
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Ver también
- Lista de ésteres de progestágeno § Ésteres de derivados de 19-nortestosterona
- Anticonceptivo inyectable de progestágeno solo
- Programa especial de reproducción humana
Referencias
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El caproato de 17α-hidroxiprogesterona es un progestágeno de depósito que está completamente libre de acciones secundarias. La dosis requerida para inducir cambios secretores en el endometrio sensibilizado es de aproximadamente 250 mg. por ciclo menstrual.
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Los resultados mostraron que después de la inyección, la concentración de MA plasmático aumentó rápidamente. El tiempo medio del nivel máximo de MA plasmático fue el tercer día, hubo una relación lineal entre el registro de la concentración plasmática de MA y el tiempo (día) después de la administración en todos los sujetos, la vida media de la fase de eliminación t1 / 2β = 14,35 ± 9,1 días.