El ácido linoleico es un compuesto orgánico de fórmula COOH(CH 2 ) 7 CH=CHCH 2 CH=CH(CH 2 ) 4 CH 3 . Ambos grupos alqueno son cis . Es un ácido graso a veces denominado 18:2 (n-6) o 18:2 cis -9,12 . Un linoleato es una sal o éster de este ácido. [4]
El ácido linoleico es un ácido graso omega-6 poliinsaturado . Es un líquido incoloro o blanco que es virtualmente insoluble en agua pero soluble en muchos solventes orgánicos. [2] Por lo general, se presenta en la naturaleza como un triglicérido (éster de glicerina ) en lugar de como un ácido graso libre . [5] Es uno de los dos ácidos grasos esenciales para los seres humanos, que deben obtenerlo a través de su dieta. [6]
La palabra "linoleico" deriva del latín linum "lino" + oleum "aceite", lo que refleja el hecho de que se aisló por primera vez del aceite de linaza .
En 1844, F. Sacc , trabajando en el laboratorio de Justus von Liebig , aisló el ácido linoleico del aceite de linaza. [7] [8] En 1886, K. Peters determinó la existencia de dos dobles enlaces. [9] Su papel esencial en la dieta humana fue descubierto por GO Burr y otros en 1930. [10] Su estructura química fue determinada por TP Hilditch y otros en 1939, y fue sintetizada por RA Raphael y F. Sondheimer en 1950. [ 11]
El ácido linoleico es un precursor del ácido araquidónico (AA) con elongación y saturación. [13] AA es el precursor de algunas prostaglandinas , [14] leucotrienos (LTA, LTB, LTC) y tromboxano (TXA). [15]
El metabolismo de LA a AA comienza con la conversión de LA en ácido gamma-linolénico (GLA), efectuada por la Δ 6 desaturasa . [16] El GLA se convierte en ácido dihomo-γ-linolénico (DGLA), el precursor inmediato del AA.