El ácido meta -cloroperoxibenzoico ( mCPBA om CPBA ) es un ácido peroxicarboxílico . Un sólido blanco, se usa ampliamente como oxidante en síntesis orgánica . El mCPBA se prefiere a menudo a otros peroxiácidos debido a su relativa facilidad de manejo. [1] mCPBA es un agente oxidante fuerte que puede causar fuego al entrar en contacto con material inflamable. [2]
El mCPBA se puede preparar haciendo reaccionar cloruro de m-clorobenzoílo con una solución básica de peróxido de hidrógeno , seguido de acidificación. [3]
Se vende comercialmente como una mezcla autoestable que tiene menos del 72% de mCPBA, con el resto compuesto por ácido m -clorobenzoico (10%) y agua. [1] El peroxiácido se puede purificar lavando el material comercial con una solución tamponada a pH = 7,5. [2] [4] Los peroxiácidos son generalmente un poco menos ácidos que sus homólogos de ácido carboxílico, por lo que se puede extraer la impureza ácida mediante un control cuidadoso del pH . El material purificado es razonablemente estable frente a la descomposición si se almacena a bajas temperaturas en un recipiente de plástico.
En reacciones en las que se debe controlar la cantidad exacta de mCPBA, se puede titular una muestra para determinar la cantidad exacta de oxidante activo.
Las principales áreas de uso son la conversión de cetonas en ésteres ( oxidación de Baeyer-Villiger ), epoxidación de alquenos ( reacción de Prilezhaev ), conversión de éteres de silil enol en silil α-hidroxi cetonas ( oxidación de Rubottom ), oxidación de sulfuros en sulfóxidos y sulfonas. y oxidación de aminas para producir óxidos de amina . El siguiente esquema muestra la epoxidación de ciclohexeno con mCPBA.
El mecanismo de epoxidación está concertado: la geometría cis o trans del material de partida de alqueno se retiene en el anillo epóxido del producto. El estado de transición de la reacción de Prilezhaev se muestra a continuación: [5]