m -Cresol


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meta -Cresol , también 3-metilfenol , es un compuesto orgánico con la fórmula CH 3 C 6 H 4 (OH). Es un líquido viscoso e incoloro que se utiliza como intermediario en la producción de otros productos químicos. Es un derivado del fenol y es un isómero de p -cresol y o -cresol . [3]

Producción

Junto con muchos otros compuestos, el m -cresol se extrae tradicionalmente del alquitrán de hulla , los materiales volátiles que se obtienen en la producción de coque a partir de carbón (bituminoso) . Este residuo contiene un pequeño porcentaje en peso de fenol y cresoles isoméricos . En el proceso de cimeno-cresol, el tolueno se alquila con propileno para dar isómeros de cimeno , que pueden desalquilarse oxidativamente de forma análoga al proceso de cumeno . Otro método implica la carbonilación de una mezcla de cloruro de metalilo y acetileno.en presencia de carbonilo de níquel . [3]

Aplicaciones

m -Cresol es un precursor de numerosos compuestos. Entre los ejemplos importantes se incluyen:

  • pesticidas como fenitrotión y fentión
  • vitamina E sintética por metilación para dar el 2,3,6-trimetilfenol [3]
  • antisépticos , como amilmetacresol
  • un solvente para polímeros . Por ejemplo, la polianilina se cuela a partir de una solución de m -cresol para formar una película de polianilina con una conductividad superior a la polianilina sola. Este fenómeno se conoce como dopaje secundario. [4]
  • conservantes en algunas insulinas.
  • el punto de partida en la síntesis total de timol , [5] una sustancia química sintética importante para las regiones que carecen de fuentes naturales del compuesto aromático: [6]
C 7 H 8 O + C 3 H 6 ⇌ C 10 H 14 O
  • la síntesis de dicresuleno y policresulen . [ cita requerida ]
  • la síntesis de toliprolol , tolamolol y cresatina [122-46-3]

Sucesos naturales

m -Cresol es un componente que se encuentra en las secreciones de las glándulas temporales durante la musth en elefantes africanos machos ( Loxodonta africana ). [7]

m -Cresol es un componente del humo del tabaco . [8]

El m -Cresol es un componente que se encuentra en las secreciones de la hormiga Colobopsis_saundersi durante la autotisis . [9] [10]

Ver también

  • Cresol

Referencias

  1. ^ a b c d e Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0155" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  2. ^ "Cresol (isómeros o, m, p)" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  3. ↑ a b c Helmut Fiege (2007). "Cresoles y xilenoles". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a08_025 .
  4. ^ Alan G. MacDiarmid y Arthur J. Epstein. 1995. "Dopaje secundario en polianilina" Metales sintéticos 69 (85-92).
  5. ^ Stroh, R .; Sydel, R .; Hahn, W. (1963). Foerst, Wilhelm (ed.). Nuevos métodos de química orgánica preparativa, volumen 2 (1ª ed.). Nueva York: Academic Press. pag. 344. ISBN 9780323150422.
  6. ^ Asim Kumar Mukhopadhyay (2004). Cresoles Químicos Industriales y Derivados Downstream . Nueva York: CRC Press. págs. 99–100. ISBN 9780203997413.
  7. ^ Algunos componentes químicos de la secreción de la glándula temporal del elefante africano ( Loxodonta africana ). Jack Adams, Alexander García y Christopher S. Foote, Journal of Chemical Ecology, 1978, Volumen 4, Número 1, 17-25, doi : 10.1007 / BF00988256
  8. ^ Talhout, Reinskje; Schulz, Thomas; Florek, Ewa; Van Benthem, Jan; Wester, Piet; Opperhuizen, Antoon (2011). "Compuestos peligrosos en el humo del tabaco" . Revista Internacional de Investigación Ambiental y Salud Pública . 8 (12): 613–628. doi : 10.3390 / ijerph8020613 . ISSN 1660-4601 . PMC 3084482 . PMID 21556207 .   
  9. ^ Jones, TH; Clark, DA; Edwards, AA; Davidson, DW; Spande, TF; Snelling, Roy R. (2004). "La química de las hormigas explosivas, Camponotus spp. ( Complejo cylindricus )". Revista de Ecología Química . 30 (8): 1479–1492. doi : 10.1023 / B: JOEC.0000042063.01424.28 . PMID 15537154 . 
  10. ^ Betz, Oliver (2010). "Glándulas exocrinas adhesivas en insectos: morfología, ultraestructura y secreción adhesiva". En von Byern, Janek; Grunwald, Ingo (eds.). Sistemas de adhesivos biológicos . pp.  111 -152. doi : 10.1007 / 978-3-7091-0286-2_8 . ISBN 978-3-7091-0141-4.

enlaces externos

  • Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos cdc.gov
  • Propiedades químicas y físicas chemicalbook.com
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