El verde de malaquita es un compuesto orgánico que se utiliza como colorante y, de manera controvertida, como antimicrobiano en la acuicultura . El verde de malaquita se utiliza tradicionalmente como tinte para materiales como la seda , el cuero y el papel . A pesar de su nombre, el tinte no se prepara a partir del mineral malaquita , y el nombre solo proviene de la similitud de color.
Nombres | |
---|---|
Nombre IUPAC preferido Cloruro de 4 - {[4- (dimetilamino) fenil] fenilmetiliden} - N , N -dimetilciclohexa-2,5-dien-1-iminio | |
Otros nombres Verde anilina; Verde básico 4; Verde diamante B; Victoria verde B | |
Identificadores | |
| |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.008.476 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Propiedades | |
C 23 H 25 ClN 2 (cloruro) | |
Masa molar | 364,911 g / mol (cloruro) |
Farmacología | |
QP53AX16 ( OMS ) | |
Peligros | |
Principales peligros | Moderadamente tóxico, extremadamente irritante |
T Xi | |
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis media ) | 80 mg / kg (oral, ratón ) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Estructuras y propiedades
El verde de malaquita se clasifica en la industria de los colorantes como un tinte de triarilmetano y también se utiliza en la industria de los pigmentos. Formalmente, el verde de malaquita se refiere a la sal de cloruro [C 6 H 5 C (C 6 H 4 N (CH 3 ) 2 ) 2 ] Cl, aunque el término verde de malaquita se usa de manera vaga y, a menudo, solo se refiere al catión coloreado . El oxalato de sal también se comercializa. Los aniones no tienen ningún efecto sobre el color. El color verde intenso del catión es el resultado de una fuerte banda de absorción a 621 nm ( coeficiente de extinción de 10 5 M -1 cm -1 ).
Verde de malaquita (segunda transición) ( indicador de pH ) | ||
por debajo de pH 11,5 | por encima de pH 13,2 | |
11,5 | ⇌ | 13,2 |
Verde de malaquita (primera transición) ( indicador de pH ) | ||
por debajo de pH 0.2 | por encima de pH 1.8 | |
0,2 | ⇌ | 1.8 |
El verde de malaquita se prepara mediante la condensación de benzaldehído y dimetilanilina para dar leuco verde de malaquita (LMG):
- C 6 H 5 CHO + 2 C 6 H 5 N (CH 3 ) 2 → C 6 H 5 CH (C 6 H 4 N (CH 3 ) 2 ) 2 + H 2 O
En segundo lugar, este leucocompuesto incoloro, un pariente del trifenilmetano , se oxida al catión que es MG:
- C 6 H 5 CH (C 6 H 4 N (CH 3 ) 2 ) 2 + HCl + 1 ⁄ 2 O 2 → [C 6 H 5 C (C 6 H 4 N (CH 3 ) 2 ) 2 ] Cl + H 2 O
Un agente oxidante típico es el dióxido de manganeso .
La hidrólisis de MG da un alcohol : [1]
- [C 6 H 5 C (C 6 H 4 N (CH 3 ) 2 ) 2 ] Cl + H 2 O → C 6 H 5 C (OH) (C 6 H 4 N (CH 3 ) 2 ) 2 + HCl
Este alcohol es importante porque atraviesa las membranas celulares, no MG. Una vez dentro de la célula, se metaboliza en LMG. Sólo el catión MG tiene un color intenso, mientras que los derivados leuco y alcohol no lo son. Esta diferencia surge porque solo la forma catiónica tiene una deslocalización pi extendida, lo que permite que la molécula absorba la luz visible.
Preparación
La forma leuco del verde de malaquita fue preparada por primera vez por Hermann Fischer en 1877 condensando benzaldehído y dimetilanilina en la proporción molecular 1: 2 en presencia de ácido sulfúrico . [2]
Usos
El verde de malaquita se utiliza tradicionalmente como tinte. Kilotoneladas de MG y tintes de triarilmetano relacionados se producen anualmente para este propósito. [3]
MG es activo contra el oomiceto Saprolegnia , que infecta los huevos de peces en la acuicultura comercial , MG se ha utilizado para tratar Saprolegnia y se utiliza como antibacteriano . [4] Es un tratamiento muy popular contra Ichthyophthirius multifiliis en acuarios de agua dulce . El principal metabolito , LMG, se encuentra en peces tratados con verde de malaquita, y este hallazgo es la base de la controversia y la regulación gubernamental. Ver también Antimicrobianos en acuicultura .
La MG se ha utilizado con frecuencia para atrapar a ladrones y ladrones. El cebo, generalmente dinero, se rocía con polvo anhidro. Cualquiera que manipule el dinero contaminado encontrará que al lavarse las manos, se formará una mancha verde en la piel que durará varios días. [ cita requerida ]
Usos de nicho
Numerosas aplicaciones de nicho explotan el color intenso de MG. Se utiliza como colorante biológico para el análisis microscópico de biología celular y muestras de tejido . En el método de tinción de Giménez , la fucsina básica tiñe las bacterias de rojo o magenta, y se utiliza verde malaquita como contratinción azul verdosa . El verde de malaquita también se usa en la tinción de endosporas , ya que puede teñir directamente las endosporas dentro de las células bacterianas; aquí se utiliza a menudo una contratinción de safranina . El verde de malaquita es parte de la mancha de polen de Alexander . El verde de malaquita también se puede utilizar como absorbente saturable en láseres de tinte o como indicador de pH entre 0,2 y 1,8. Sin embargo, este uso es relativamente raro. El verde de leuco-malaquita (LMG) se utiliza como método de detección de sangre latente en la ciencia forense . La hemoglobina cataliza la reacción entre el LMG y el peróxido de hidrógeno , convirtiendo el LMG incoloro en verde malaquita. Por tanto, la aparición de un color verde indica la presencia de sangre . [5]
Regulación
En 1992, las autoridades canadienses determinaron que comer pescado contaminado con verde malaquita representaba un riesgo importante para la salud. [6] El verde de malaquita se clasificó como un peligro para la salud de Clase II. Debido a su bajo costo de fabricación, el verde de malaquita todavía se usa en ciertos países con leyes menos restrictivas para fines no acuícolas . En 2005, analistas de Hong Kong encontraron rastros de verde malaquita en anguilas y peces importados de China . En 2006, la Administración de Drogas y Alimentos de los Estados Unidos (FDA) detectó verde malaquita en mariscos importados de China, entre otros , donde la sustancia también está prohibida para su uso en acuicultura. En junio de 2007, la FDA bloqueó la importación de varias variedades de productos del mar debido a la continua contaminación con verde malaquita. [7] La sustancia está prohibida en los Estados Unidos desde 1983 en aplicaciones relacionadas con los alimentos. También está prohibido en el Reino Unido. [8] Los animales metabolizan el verde de malaquita a su forma leuco . Al ser lipófilo (la forma leuco tiene un log P de 5,70), el metabolito se retiene en el músculo del bagre durante más tiempo ( HL = 10 días) que la molécula madre (HL = 2,8 días).
Toxicidad
La DL 50 (oral, ratón) es de 80 mg / kg. [ cita requerida ] Las ratas alimentadas con verde de malaquita experimentan "un aumento relacionado con la dosis en los aductos de ADN del hígado " junto con los adenomas pulmonares . El verde de leucomalaquita provoca un "aumento en el número y la gravedad de los cambios". Dado que el verde de leucomalaquita es el principal metabolito del verde de malaquita y se retiene en el músculo del pescado durante mucho más tiempo, la mayor parte de la ingesta de verde de malaquita en la dieta humana procedente de la ingesta de pescado estaría en forma de leuco. Durante el experimento, las ratas fueron alimentadas con hasta 543 ppm de verde leucomalaquita, una cantidad extrema en comparación con el promedio de 5 ppb descubierto en los peces. Después de un período de dos años, se descubrió un aumento de los adenomas pulmonares en ratas macho, pero sin incidencias de tumores hepáticos. Por lo tanto, se pudo concluir que el verde de malaquita causó síntomas cancerígenos, pero no se estableció un vínculo directo entre el verde de malaquita y el tumor hepático . [9]
Detección
Aunque el verde de malaquita casi no tiene fluorescencia en solución acuosa ( rendimiento cuántico 7,9x10 −5 ), [10] varios grupos de investigación han desarrollado tecnologías para detectar el verde de malaquita. Por ejemplo, Zhao et al., Demostraron el uso de aptámero de verde de malaquita en sensores basados en microcantilever para detectar concentraciones bajas de verde de malaquita. [11]
Referencias
- ^ Adina Raducan, Alexandra Olteanu, Mihaela Puiu, Dumitru Oancea "Influencia de los tensioactivos en la decoloración del verde malaquita" Central European Journal of Chemistry , 2008, volumen 6, págs. 1895-1066 (impreso) 1644-3624 (en línea). doi : 10.2478 / s11532-007-0066-0
- ^ Dr. M Vishwanathan. Principios de la química orgánica . Publicaciones Jai Sai. págs. 2/37.
- ^ Thomas Gessner y Udo Mayer "Tintes de triarilmetano y diarilmetano" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002 / 14356007.a27_179
- ^ Srivastava, S; Sinha, R; Roy, D (2004). "Efectos toxicológicos del verde malaquita". Toxicología acuática . 66 (3): 319–29. doi : 10.1016 / j.aquatox.2003.09.008 . PMID 15129773 .
- ^ "Protocolo de manual de capacitación de laboratorio de capacitación de analistas de ADN 2.18 Prueba presuntiva de leucomalaquita verde para sangre" (PDF) . Centro Nacional de Tecnología de Ciencias Forenses . Consultado el 8 de enero de 2018 .
- ^ Wendy C. Andersen, Sherri B. Turnipseed y José E. Roybal "Análisis cuantitativo y confirmatorio de residuos de verde malaquita y verde leucomalaquita en peces y camarones" J. Agric. Food Chem. 2006, volumen 54, págs. 4517–4523. doi : 10.1021 / jf0532258 y referencias allí
- ^ La crisis del pescado chino muestra los desafíos de seguridad de los mariscos , USA Today , 1/7/2007
- ^ Comité de residuos veterinarios. Informe anual sobre vigilancia de residuos veterinarios en los alimentos en el Reino Unido para 2001, 2002 y 2003 Archivado el 11 de febrero de 2012 en Wayback Machine .
- ^ Culp, SJ; Beland, FA; Heflich, RH; et al. (2002). "Mutagenicidad y carcinogenicidad en relación con la formación de aductos de ADN en ratas alimentadas con verde leucomalaquita" . Investigación de mutaciones . 506–507: 55–63. doi : 10.1016 / S0027-5107 (02) 00152-5 . PMID 12351145 .
- ^ Babendure, Jeremy R .; Adams, Stephen R .; Tsien, Roger Y. (2003). "Los aptámeros encienden la fluorescencia de los tintes de trifenilmetano". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . Sociedad Química Estadounidense (ACS). 125 (48): 14716-14717. doi : 10.1021 / ja037994o . ISSN 0002-7863 . PMID 14640641 .
- ^ Efecto de la conexión del receptor sobre la sensibilidad del biosensor basado en microcantilever sin etiquetas utilizando el aptámero verde de malaquita https://doi.org/10.1016/j.snb.2019.126963
Otras lecturas
- Cho, Bongsup P .; Yang, Tianle; Blankenship, Lonnie R .; et al. (2003). "Síntesis y caracterización de metabolitos N-desmetilados de verde malaquita y verde leucomalaquita". Chem. Res. Toxicol . 16 (3): 285-294. doi : 10.1021 / tx0256679 . PMID 12641428 .
- Plakas, SM; El Said, KR; Stehly, GR; et al. (1996). "Captación, distribución tisular y metabolismo del verde malaquita en el bagre de canal ( Ictalurus punctatus )". Lata. J. Fish. Aquat. Sci . 53 (6): 1427–1433. doi : 10.1139 / cjfas-53-6-1427 .
- Schoettger, 1970; Smith y Heath, 1979; Gluth y Hanke, 1983. Bills et al. (1977)
- DeFina, Steven C .; Dieckmann, Thorsten (2002). "Síntesis de verde de malaquita marcado selectivamente con 15 N o 13 C". Revista de compuestos marcados y radiofármacos . 45 (3): 241–248. doi : 10.1002 / jlcr.554 .
- Dhamgaye, S; Devaux, F; Manoharlal, R; et al. (Enero de 2012). "El efecto in vitro del verde de malaquita en Candida albicans implica múltiples vías y reguladores transcripcionales UPC2 y STP2" . Agentes antimicrobianos Chemother . 56 (1): 495–506. doi : 10.1128 / AAC.00574-11 . PMC 3256066 . PMID 22006003 .
enlaces externos
- Institutos Nacionales de Salud de EE. UU.
- Administración de Drogas y Alimentos de EE. UU.
- Departamento de Salud del Reino Unido
- Verde de malaquita: técnica de tinción con endosporas (video)