El ácido málico es un compuesto orgánico con la fórmula molecular C 4 H 6 O 5. Es un ácido dicarboxílico elaborado por todos los organismos vivos, contribuye al sabor amargo de las frutas y se utiliza como aditivo alimentario . El ácido málico tiene dos formas estereoisoméricas ( enantiómeros L y D ), aunque solo el isómero L existe de forma natural. Las sales y ésteres del ácido málico se conocen como malatos . El anión malato es un intermedio en el ciclo del ácido cítrico .
DL -ácido málico | |
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Ácido 2-hidroxibutanodioico | |
Otros nombres
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Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.027.293 |
Número CE |
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Número e | E296 (conservantes) |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 4 H 6 O 5 | |
Masa molar | 134,09 g / mol |
Apariencia | Incoloro |
Densidad | 1,609 g⋅cm −3 |
Punto de fusion | 130 ° C (266 ° F; 403 K) |
558 g / L (a 20 ° C) [1] | |
Acidez (p K a ) | p K a1 = 3,40 p K a2 = 5,20 [2] |
Peligros | |
Pictogramas GHS | |
punto de inflamabilidad | 203 ° C [3] |
Compuestos relacionados | |
Otros aniones | Malato |
Ácidos carboxílicos relacionados | Ácido succínico Ácido tartárico Ácido fumárico |
Compuestos relacionados | Butanol butiraldehído crotonaldehído malato de sodio |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Etimología
La palabra 'malic' se deriva del latín 'mālum', que significa ' manzana '. También es el nombre del género Malus , que incluye todas las manzanas y manzanas silvestres ; y el origen de otras clasificaciones taxonómicas como Maloideae , Malinae y Maleae . Esta derivación también se ve en el nombre alemán tradicional del ácido málico, 'Äpfelsäure' que significa 'ácido de manzana', así como en griego moderno, 'mēlicon oxy' (Μηλικόν οξύ), después del descubrimiento europeo original de las manzanas en la actual Kazajstán. Hace 2350 años por la incursión expedicionaria de Alejandro Magno en Asia. [ cita requerida ]
Bioquímica
L de ácido málico es la forma de origen natural, mientras que una mezcla de L - y D ácido málico se produce sintéticamente.
Ácido L- málico Ácido D- málico
El malato juega un papel importante en la bioquímica . En el proceso de fijación de carbono C4 , el malato es una fuente de CO 2 en el ciclo de Calvin . En el ciclo del ácido cítrico , el ( S ) -malato es un intermedio, formado por la adición de un grupo -OH en la cara si del fumarato. También se puede formar a partir de piruvato mediante reacciones anapleróticas .
El malato también se sintetiza mediante la carboxilación de fosfoenolpiruvato en las células de guarda de las hojas de las plantas. El malato, como doble anión, a menudo acompaña a los cationes de potasio durante la absorción de solutos en las células de guarda para mantener el equilibrio eléctrico en la célula. La acumulación de estos solutos dentro de la celda protectora disminuye el potencial de soluto, lo que permite que el agua ingrese a la celda y promueva la apertura de los estomas.
En la comida
El ácido málico fue aislado por primera vez del jugo de manzana por Carl Wilhelm Scheele en 1785. [4] Antoine Lavoisier en 1787 propuso el nombre acide malique , que se deriva de la palabra latina para manzana, mālum , como es su nombre de género Malus . [5] [6] En alemán se llama Äpfelsäure (o Apfelsäure ) después de plural o singular de la fruta manzana, pero la sal (s) Malat (e) . El ácido málico es el principal ácido en muchas frutas, incluyendo albaricoques , moras , arándanos , cerezas , uvas , mirabelles , melocotones , peras , ciruelas y membrillos [7] y está presente en concentraciones más bajas en otras frutas, como los cítricos. [8] Contribuye a la acidez de las manzanas verdes. Las manzanas agrias contienen altas proporciones de ácido. Está presente en las uvas y en la mayoría de los vinos con concentraciones a veces de hasta 5 g / l. [9] Confiere un sabor agrio al vino ; la cantidad disminuye al aumentar la madurez de la fruta . El sabor del ácido málico es muy claro y puro en ruibarbo , una planta de la que es el sabor principal. También es un componente de algunos sabores de vinagre artificiales , como las papas fritas con sabor a "sal y vinagre". [10]
En cítricos, las frutas producidas en agricultura orgánica contienen niveles más altos de ácido málico que las frutas producidas en agricultura convencional. [8]
El proceso de fermentación maloláctica convierte el ácido málico en ácido láctico mucho más suave . El ácido málico se encuentra naturalmente en todas las frutas y muchas verduras, y se genera en el metabolismo de las frutas. [11]
El ácido málico, cuando se añade a los productos alimenticios, se indica con el número E E296. A veces se usa con o en lugar del ácido cítrico menos ácido en los dulces ácidos. Estos dulces a veces se etiquetan con una advertencia que indica que el consumo excesivo puede causar irritación de la boca. Está aprobado para su uso como aditivo alimentario en la UE, [12] EE . UU. [13] y Australia y Nueva Zelanda [14] (donde figura con su número de SIN 296).
El ácido málico proporciona 10 kJ (2,39 kilocalorías) de energía por gramo durante la digestión. [15]
Producción y reacciones principales
El ácido málico racémico se produce industrialmente mediante la doble hidratación del anhídrido maleico . En 2000, la capacidad de producción estadounidense era de 5000 toneladas por año. Ambos enantiómeros pueden separarse mediante resolución quiral de la mezcla racémica, y el enantiómero ( S ) puede obtenerse específicamente por fermentación de ácido fumárico . [dieciséis]
La autocondensación del ácido málico con ácido sulfúrico fumante da lugar al ácido pirona coumálico : [17]
El ácido málico fue importante en el descubrimiento de la inversión de Walden y el ciclo de Walden , en el que el ácido (-) - málico primero se convierte en ácido (+) - clorosuccínico por acción del pentacloruro de fósforo . Luego, el óxido de plata húmedo convierte el compuesto de cloro en (+) - ácido málico, que luego reacciona con PCl 5 en el (-) - ácido clorosuccínico. El ciclo se completa cuando el óxido de plata devuelve este compuesto al ácido (-) - málico.
Usos
El ácido L- málico se utiliza para resolver la α-feniletilamina , un agente de resolución versátil por derecho propio. [18]
Mapa de ruta interactivo
Haga clic en genes, proteínas y metabolitos a continuación para enlazar con los artículos respectivos. [§ 1]
- ^ El mapa de ruta interactivo se puede editar en WikiPathways: "GlycolysisGluconeogenesis_WP534" .
Ver también
- Ácidos en el vino
- Metabolismo del ácido crasuláceo
- Lanzadera malato-aspartato
- Ácido maleico , resultante de la deshidratación del ácido málico
Referencias
- ^ "Base de datos chemBlink de productos químicos de todo el mundo" . chemblink.com . Archivado desde el original el 22 de enero de 2009.
- ^ Dawson, RMC et al., Datos para la investigación bioquímica , Oxford, Clarendon Press, 1959.
- ^ "Ácido DL-málico - (ácido DL-málico) SDS" . Merck Millipore .
- ^ Carl Wilhelm Scheele (1785) "Om Frukt- och Bår-syran" (Sobre ácido de frutas y bayas), Kongliga Vetenskaps Academiens Nya Handlingar (Nuevos procedimientos de la Real Academia de Ciencias), 6 : 17-27. De la página 21: "... vil jag hådanefter kalla den Åple-syran ". (... De ahora en adelante lo llamaré ácido de manzana ).
- ↑ de Morveau, Lavoisier, Bertholet y de Fourcroy, Méthode de Nomenclature Chimique (París, Francia: Cuchet, 1787), p. 108.
- ^ El origen de los nombres ácido málico, maleico y malónico Jensen, William BJ Chem. Educ. 2007 , 84, 924. Resumen
- ^ Tabelle I de "Fruchtsäuren" . Wissenschaft Online Lexikon der Biologie . Archivado desde el original el 15 de mayo de 2016.
- ^ a b Duarte, AM; Caixeirinho, D .; Miguel, MG; Sustelo, V .; Nunes, C .; Fernandes, MM; Marreiros, A. (2012). "Concentración de ácidos orgánicos en jugo de cítricos de agricultura convencional versus agricultura orgánica" . Acta Horticulturae (933): 601–606. doi : 10.17660 / actahortic.2012.933.78 . hdl : 10400,1 / 2790 . ISSN 0567-7572 .
- ^ "Métodos para el análisis de mostos y vinos", Ough y Amerine, John Wiley and Sons, segunda edición, 1988, página 67
- ^ "La ciencia detrás de chips de sal y vinagre" . seriouseats.com .
- ^ Ácido málico Archivado el 25 de junio de 2018 en la Wayback Machine , Bartek Ingredients (consultado el 2 de febrero de 2012)
- ^ Agencia de Normas Alimentarias del Reino Unido: "Aditivos actuales aprobados por la UE y sus números E" . Consultado el 27 de octubre de 2011 .
- ^ Administración de Drogas y Alimentos de EE. UU.: "Listado de estado de aditivos alimentarios, parte II" . Consultado el 27 de octubre de 2011 .
- ^ Código de normas alimentarias de Australia Nueva Zelanda "Norma 1.2.4 - Etiquetado de ingredientes" . Consultado el 27 de octubre de 2011 .
- ^ Greenfield, Heather; Southgate, DAT (2003). Datos de composición de alimentos: producción, manejo y uso (2 ed.). Roma: Organización de las Naciones Unidas para la Agricultura y la Alimentación. pag. 146. ISBN 9789251049495. Consultado el 10 de febrero de 2014 .
- ^ Karlheinz Miltenberge. "Ácidos hidroxicarboxílicos, alifáticos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a13_507 .
- ^ Richard H. Wiley, Newton R. Smith (1951). "Ácido Coumalic". Síntesis orgánicas . 31 : 23. doi : 10.15227 / orgsyn.031.0023 .
- ^ AW Ingersoll (1937). "D- y 1-α-feniletilamina". Síntesis orgánicas . 17 : 80. doi : 10.15227 / orgsyn.017.0080 .
enlaces externos
- Espectro MS de ácido málico
- Calculadora: actividades de agua y solutos en ácido málico acuoso