Cianurato de melamina , también conocido como aducto de ácido de melamina-cianúrico o melamina-cianúrico ácido complejo , es un cristalino complejo formado a partir de una mezcla 1: 1 de melamina y ácido cianúrico . La sustancia no es una sal a pesar de su nombre no sistemático cianurato de melamina . El complejo se mantiene unido por una extensa red bidimensional de enlaces de hidrógeno entre los dos compuestos, que recuerda a los pares de bases guanina - citosina que se encuentran en el ADN . [2] El cianurato de melamina forma cristales en forma de radiosde soluciones acuosas [3] y ha sido implicado como un agente causante de la toxicidad observada en la contaminación de exportación de proteínas de China y el retiro de alimentos para mascotas de 2007 . [3]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 1,3,5-triazinano-2,4,6-triona-1,3,5-triazina-2,4,6-triamina (1/1) | |
Otros nombres Compuesto de melamina-ácido cianúrico, aducto de melamina-ácido cianúrico, cianurato de melamina, isocianurato de melamina | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.048.687 |
Malla | melamina + cianurato |
PubChem CID | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 6 H 9 N 9 O 3 (C 3 H 6 N 6 · C 3 H 3 N 3 O 3 ) | |
Masa molar | 255,19 g / mol |
ninguno | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Química
La sustancia se describe mejor como un complejo de melamina-ácido cianúrico o un aducto no covalente . Los dos compuestos no forman una sal como sugiere su nombre coloquial cianurato de melamina .
Usos
El cianurato de melamina se usa comúnmente como retardante del fuego y ha estado implicado en varios escándalos fatales de adulteración de alimentos.
Toxicidad
Se ha considerado más tóxico que la melamina o el ácido cianúrico solos. [4]
LD 50 en ratas y ratones (ingerido):
- 4,1 g / kg - Cianurato de melamina
- 6,0 g / kg - Melamina [ aclaración necesaria ]
- 7,7 g / kg - Ácido cianúrico
Un estudio de toxicología realizado después de retiradas recientes de alimentos para mascotas concluyó que la combinación de melamina y ácido cianúrico en la dieta conduce a una lesión renal aguda en los gatos. [5] Un estudio de 2008 produjo resultados experimentales similares en ratas y caracterizó la melamina y el ácido cianúrico en alimentos para mascotas contaminados del brote de 2007. [6]
Ver también
- 1,3,5-triazina
- Enlaces de hidrógeno
Referencias
- ^ EPA: Sustancia: Archivado el 22 de septiembre de 2008 en la Wayback Machine.
- ^ Perdigão LM, Champness NR, Beton PH (2006). "Autoensamblaje superficial de la red ligada de hidrógeno ácido cianúrico-melamina". Chem. Comun. (5): 538–540. doi : 10.1039 / b514389f . PMID 16432575 .
- ^ a b Lili He; Yang Liu; Mengshi Lin; Joseph Awika; David R Ledoux; Hao Li; Azlin Mustapha (2008). "Un nuevo enfoque para medir la melamina, el ácido cianúrico y el cianurato de melamina utilizando espectroscopía Raman mejorada de superficie junto con nanosustratos de oro". Sens. E Instrumen. Alimentos Qual . 2 : 66–71. doi : 10.1007 / s11694-008-9038-0 . S2CID 93425738 .
- ^ AA Babayan, AVAleksandryan, "Características toxicológicas del cianurato de melamina, melamina y ácido cianúrico", Zhurnal Eksperimental'noi i Klinicheskoi Meditsiny, Vol.25, 345-9 (1985). Artículo original en ruso.
- ^ Puschner y col. (Noviembre de 2007). Evaluación de la toxicidad por melamina y ácido cianúrico en gatos. Revista de investigación de diagnóstico veterinario. Consultado el 16 de noviembre de 2007.
- ^ Dobson; et al. (Agosto de 2008). "Identificación y caracterización de la toxicidad de contaminantes en alimentos para mascotas que provocan un brote de toxicidad renal en perros y gatos" . Ciencias Toxicológicas . Ciencias Toxicológicas . 106 (1): 251–62. doi : 10.1093 / toxsci / kfn160 . PMID 18689873 .