En química , melem es un compuesto con fórmula C
6norte
10H
6; específicamente, 2,5,8-triamino-heptazina o 2,5,8-triamino-tri- s triazina , cuya molécula se puede describir como la de heptazina con los tres átomos de hidrógeno reemplazados por grupos amino . Es un sólido cristalino blanco. [1]
Nombres | |
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Nombre IUPAC 11-imino-2,4,6,8,10,12,13-heptazatriciclo [7.3.1.0 5,13 ] trideca-1 (12), 2,4,7,9-pentaeno-3,7-diamina | |
Otros nombres 2,5,8-triaminoheptazina; 2,5,8-triamino-tri- s triazina; ciamelurotriamida; triamino-s-heptazina; 1,3,4,6,7,9,9b-heptaazafenaleno-2,5,8-triamina | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
27284 | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.014.657 |
Número CE |
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241276 | |
PubChem CID | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 6 H 6 N 10 | |
Masa molar | 218,18 g / mol |
Apariencia | Blanco sólido |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Preparación
Melem se puede preparar mediante descomposición térmica de varios compuestos C − N − H, como melamina C 3 N 3 (NH2) 3 , diciandiamida H 4 C 2 N 4 , dicianamida amónica NH 4 [N (CN) 2 ], cianamida H 2 CN 2 , de 400 a 450 ° C. [1] [2]
Estructura y propiedades
Estructura cristalina
Melem cristaliza en el grupo P21 / c (No. 14), con parámetros a = 739.92 (1) pm , b = 865.28 (3) pm, c = 1338.16 (4) pm, β = 99.912 (2) ° y Z = 4. Las moléculas casi planas están dispuestas en capas paralelas espaciadas 327 pm. La molécula está en forma de triamino, en lugar de uno de los posibles tautómeros. [1]
Descomposición térmica
Cuando se calienta por encima de 560 °, melem se transforma en un material C-N similar al grafito. [1]
Cationes de melemio
Melem acepta hasta tres protones produciendo cationes llamados melemio [(NH
2)
3(C
6norte
7H
X)]x +
. Algunas sales descritas en la literatura son sulfato de melemio , [(NH
2)
3(C
6norte
7H
2)]ENTONCES
4• 2 H
2O , perclorato de melemio , [(NH
2)
3(C
6norte
7H)] ClO
4• H
2O , hidrogenosulfato de melemio [(NH
2)
3(C
6norte
7H
3)] (HSO
4)
3y dos metilsulfonatos de melemio [(NH
2)
3(C
6norte
7H
2)](ENTONCES
3CH
3)
2• H
2O y [(NH
2)
3(C
6norte
7H)] [(NH
2)
3(C
6norte
7H
2)] (ASÍ
3CH
3)
3• H
2O . Los protones pueden insertarse en cualquiera de los seis átomos de nitrógeno externos del núcleo de heptazina, produciendo muchos tautómeros de energías aparentemente similares. [3]
Ver también
- Triazina H
3C
3norte
3, con un solo anillo CN - Melamina (NH
2)
3(C
3norte
3) , triamino triazina - Melaminio [H (NH
2)
3(C
3norte
3)]+
, un catión derivado de la melamina - Melam ((NH
2)
2(C
3norte
3))
2NH , un dímero de condensación de melamina - Melamio [H ((NH
2)
2(C
3norte
3))
2NUEVA HAMPSHIRE]+
, un catión derivado del melam - Melón (NH
2) (NH (C
6norte
7H) NH)
norteH , un oligómero de condensación de melem
Referencias
- ^ a b c d Barbara Jürgens, Elisabeth Irran, Jürgen Senker, Peter Kroll, Helen Müller, Wolfgang Schnick (2003): "Melem (2,5,8-Triamino-tri-s-triazine), un intermedio importante durante la condensación de Anillos de melamina a nitruro de carbono grafítico: síntesis, determinación de la estructura por difractometría de rayos X en polvo, RMN de estado sólido y estudios teóricos ". Journal of the American Chemical Society , volumen 125, número 34, páginas 10288-10300. doi : 10.1021 / ja0357689
- ^ Tamikuni Komatsu (2001)> "La primera síntesis y caracterización de altos polímeros ciamelúricos". Química y física macromolecular , volumen 202, número 1, páginas 19-25. doi : 10.1002 / 1521-3935 (20010101) 202: 1 <19 :: AID-MACP19> 3.0.CO; 2-G
- ^ Fabian Karl Keßler (2019), Estructura y reactividad de s-triazina-Compuestos a base de C / N / H Química . Tesis doctoral, Fakultät für Chemie und Pharmazie, Ludwig-Maximilians-Universität München