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No confundir con metazosina .
Metazocina
Metazocine.svg
Datos clinicos
Código ATC
  • ninguno
Estatus legal
Estatus legal
Identificadores
  • (2 R , 6 R , 11 R ) -3,6,11-trimetil-1,2,3,4,5,6-hexahidro-2,6-metanobenzo [d] azocin-8-ol
Número CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
CHEMBL
Tablero CompTox ( EPA )
Tarjeta de información ECHA100.020.998 Edita esto en Wikidata
Datos químicos y físicos
FórmulaC 15 H 21 N O
Masa molar231,339  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • OC1 = CC ([C @@] (C) ([C @@] 2 ([H]) C) CCN (C) [C @] 2 ([H]) C3) = C3C = C1
  • EnChI = 1S / C15H21NO / c1-10-14-8-11-4-5-12 (17) 9-13 (11) 15 (10,2) 6-7-16 (14) 3 / h4-5, 9-10,14,17H, 6-8H2,1-3H3 controlarY
  • Clave: YGSVZRIZCHZUHB-UHFFFAOYSA-N controlarY
 ☒nortecontrolarY (¿qué es esto?) (verificar)  

La metazocina es un analgésico opioide relacionado con la pentazocina . Si bien la metazocina tiene efectos analgésicos significativos, [1] mediados a través de una acción mixta agonista-antagonista [2] en el receptor opioide mu , [3] su uso clínico está limitado por efectos disfóricos y alucinógenos que muy probablemente son causados ​​por la actividad del opioide kappa receptores (cuando es un agonista de alta eficacia) [4] y / o receptores sigma . [5] [6]

La metazocina está en el Anexo II de la Ley de Sustancias Controladas de 1970 de los Estados Unidos como Narcótico con ACSCN 9240 con una cuota de fabricación agregada de 19 gramos a partir de 2014. El índice de conversión de base libre para las sales incluye 0.81 para el clorhidrato y 0.74 para el bromhidrato. [7] Está incluido en la Convención Única para el Control de Sustancias Estupefacientes de 1961 y se controla en la mayoría de los países de la misma manera que la morfina.

Síntesis [ editar ]

El prototipo de benzomorfano , metazocina ( 6 ), se puede obtener a partir de una variación de la síntesis de morfinano .

Síntesis de metazocina [8] [9]

Por tanto, la reacción del reactivo de Grignard del cloruro de p -metoxibencilo ( 1 ) con el metioduro de lutidina ( 2 ) produce la dihidropiridina bencilada ( 3 ). La reducción del enlace π de la enamina conduce a la tetrahidropiridina ( 4 ). La ciclación por medio de ácido conduce directamente al sistema de anillo de benzomorfano ( 5 ). La desmetilación del sistema de anillo aromático produce el fenol . Aunque este último compuesto es de hecho un analgésico relativamente potente, no está disponible comercialmente como fármaco .

Ver también [ editar ]

  • Fenazocina
  • Pentazocina
  • Ciclazocina
  • Org 6582 , un inhibidor de MAT funcional que por lo demás es análogo en estructura al compuesto original del artículo

Referencias [ editar ]

  1. ^ Hori M, Ban M, Imai E, Iwata N, Suzuki Y, Baba Y, Morita T, Fujimura H, Nozaki M, Niwa M (noviembre de 1985). "Nuevos analgésicos no narcóticos con una proporción terapéutica mejorada. Relaciones estructura-actividad de 8- (metiltio) - y 8- (aciltio) -1,2,3,4,5,6-hexahidro-2,6-metano-3- benzazocinas ". Revista de Química Medicinal . 28 (11): 1656–61. doi : 10.1021 / jm00149a020 . PMID  2999399 .
  2. ^ Berzetei-Gurske I, Loew GH (1990). "El perfil antagonista novedoso de (-) metazocina". Avances en la investigación clínica y biológica . 328 : 33–6. PMID 2154788 . 
  3. ^ Gharagozlou P, Demirci H, David Clark J, Lameh J (enero de 2003). "Actividad de ligandos opioides en células que expresan receptores opioides mu clonados" . Farmacología de BMC . 3 : 1. doi : 10.1186 / 1471-2210-3-1 . PMC 140036 . PMID 12513698 .  
  4. ^ Gharagozlou P, Hashemi E, DeLorey TM, Clark JD, Lameh J (enero de 2006). "Perfiles farmacológicos de ligandos opioides en receptores opioides kappa" . Farmacología de BMC . 6 : 3. doi : 10.1186 / 1471-2210-6-3 . PMC 1403760 . PMID 16433932 .  
  5. ^ Shannon HE (julio de 1982). "Análisis farmacológico de las propiedades de estímulo discriminativo de tipo fenciclidina de derivados narcóticos en ratas". La Revista de Farmacología y Terapéutica Experimental . 222 (1): 146–51. PMID 7086696 . 
  6. ^ Slifer BL, Balster RL, mayo EL (octubre de 1986). "Propiedades de estímulo reforzante y fenciclidínico de enantiómeros de metazocina". Farmacología, bioquímica y comportamiento . 25 (4): 785–9. doi : 10.1016 / 0091-3057 (86) 90388-6 . PMID 3786338 . 
  7. ^ "Cuotas - 2014" . División de Control de Desvíos . Departamento de Justicia de los Estados Unidos, Administración para el Control de Drogas.
  8. ^ Mayo EL, Fry EM (1957). "Estructuras relacionadas con la morfina. VIII. Síntesis adicionales en la serie Benzomorphan * 1,2". La Revista de Química Orgánica . 22 (11): 1366-1369. doi : 10.1021 / jo01362a017 .
  9. ^ Mayo EL, Ager JH (1959). "Estructuras relacionadas con la morfina. XI.1 Análogos y un diastereoisómero de 2'-hidroxi-2,5,9-trimetil-6,7-benzomorfano". La Revista de Química Orgánica . 24 (10): 1432-1435. doi : 10.1021 / jo01092a011 .