Metenolona

No confundir con metandienona (metandrostenolona) .

Metenolona

Datos clinicos
Nombres comerciales	Primobolan, Nibal (como acetato de metenolona ); Primobolan Depot, inyección de Nibal (como enantato de metenolona )
Otros nombres	Metenolona; Metlandrostenolona; 1-Metil-δ 1 -4,5α-dihidrotestosterona; 1-Metil-δ 1 -DHT; 1-metil-5α-androst-1-en-17β-ol-3-ona
AHFS / Drugs.com	Nombres internacionales de medicamentos
Vías de administración	Por vía oral (como acetato de metenolona ), inyección intramuscular (como enantato de metenolona )
Clase de droga	Andrógeno ; Esteroide anabólico
Código ATC	A14AA04 ( OMS )
Estatus legal
Estatus legal	CA : Schedule IV EE.UU . : Anexo III
Identificadores
Nombre IUPAC (5 S , 8 R , 9 S , 10 S , 13 S , 14 S , 17 S ) -17-hidroxi-1,10,13-trimetil-4,5,6,7,8,9,11,12 , 14,15,16,17-dodecahidrociclopenta [ a ] fenantren-3-ona
Número CAS	153-00-4 Y
PubChem CID	3037705
ChemSpider	2301378 Y
UNII	9062ZT8Q5C
Tablero CompTox ( EPA )	DTXSID10165179
Tarjeta de información ECHA	100.005.285
Datos químicos y físicos
Fórmula	C 20 H 30 O 2
Masa molar	302,458  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
Sonrisas O = C2 \ C = C (\ C) [C @@] 3 ([C @ H] 1CC [C @@] 4 ([C @@ H] (O) CC [C @ H] 4 [C @ @H] 1CC [C @ H] 3C2) C) C
InChI EnChI = 1S / C20H30O2 / c1-12-10-14 (21) 11-13-4-5-15-16-6-7-18 (22) 19 (16,2) 9-8-17 (15) 20 (12,13) ​​3 / h10,13,15-18,22H, 4-9,11H2,1-3H3 / t13-, 15-, 16-, 17-, 18-, 19-, 20- / m0 / s1 Y Clave: ANJQEDFWRSLVBR-VHUDCFPWSA-N Y

La metenolona , o metenolona , es un andrógeno y esteroide anabólico (AAS) que se utiliza en forma de ésteres como el acetato de metenolona (nombre de marca Primobolan , Nibal ) y el enantato de metenolona (nombre de marca Primobolan Depot , Nibal Injection ). ^{[1] [2] [3] [4] [5] Los} ésteres de metenolona se utilizan principalmente en el tratamiento de la anemia debida a insuficiencia de la médula ósea . ^[6] El acetato de metenolona se toma por vía oral., mientras que el enantato de metenolona se administra mediante inyección en el músculo . ^[5]

Los efectos secundarios de los ésteres de metenolona incluyen síntomas de masculinización como acné , aumento del crecimiento del cabello , cambios en la voz y aumento del deseo sexual . ^{[5] Los} ésteres de metenolona son andrógenos sintéticos y esteroides anabólicos y, por lo tanto, son agonistas del receptor de andrógenos (AR), el objetivo biológico de los andrógenos como la testosterona y la dihidrotestosterona (DHT). ^{[5] [7]} Tienen efectos anabólicos moderados y androgénicos débiles.efectos, así como sin efectos estrogénicos o riesgo de daño hepático . ^{[5] [7] Los} ésteres de metenolona son ésteres de andrógenos y profármacos de metenolona en el cuerpo. ^[5]

Los ésteres de metenolona se introdujeron para uso médico a principios de la década de 1960. ^[5] Además de su uso médico, los ésteres de metenolona se utilizan para mejorar el físico y el rendimiento . ^[5] Las drogas son sustancias controladas en muchos países, por lo que el uso no médico es generalmente ilícito. ^[5] En su mayoría, se han descontinuado para uso médico y tienen una disponibilidad limitada. ^{[4] [5]}

Usos médicos

La metenolona, ​​como sus ésteres, se usa casi exclusivamente en el tratamiento de la anemia debida a insuficiencia de la médula ósea . ^[6] También se ha utilizado para tratar síndromes de emaciación debidos a cirugía mayor , infección , tratamiento con corticosteroides a largo plazo , desnutrición u otras causas. ^[5] También se ha utilizado para tratar la osteoporosis y la sarcopenia , para inhibir la pérdida natural de masa muscular con el envejecimiento y para promover el aumento de peso en bebés y niños prematuros con bajo peso .^[5]

Efectos secundarios

Ver también: esteroide anabólico § Efectos adversos

Los efectos secundarios de la metenolona y sus ésteres incluyen virilización, entre otros. ^[5]

Farmacología

Farmacodinámica

• v
• t
• mi

Actividad androgénica frente a anabólica
de los andrógenos / esteroides anabólicos

Medicamento	Proporción a
Testosterona	~ 1: 1
Androstanolona ( DHT )	~ 1: 1
Metiltestosterona	~ 1: 1
Metandriol	~ 1: 1
Fluoximesterona	1: 1–1: 15
Metandienona	1: 1–1: 8
Drostanolona	1: 3–1: 4
Metenolona	1: 2–1: 30
Oximetolona	1: 2–1: 9
Oxandrolona	1: 3–1: 13
Estanozolol	1: 1–1: 30
Nandrolona	1: 3–1: 16
Etilestrenol	1: 2–1: 19
Noretandrolona	1: 1–1: 20
Notas: En roedores. Notas a pie de página: a = Relación de actividad androgénica y anabólica. Fuentes: Ver plantilla.

Debido a su doble enlace entre las posiciones C1 y C2, la metenolona es resistente al metabolismo por la 3α-hidroxiesteroide deshidrogenasa (3α-HSD). ^[5] Como tal, a diferencia de la DHT y los derivados de DHT estrechamente relacionados mestanolona (17α-metil-DHT) y mesterolona (1α-metil-DHT), la metenolona tiene efectos anabólicos considerables. ^[5]

Farmacocinética

La metenolona tiene una afinidad muy baja por la globulina fijadora de hormonas sexuales (SHBG) en suero humano , aproximadamente el 16% de la de la testosterona y el 3% de la de la DHT. ^[8]

Química

Ver también: Lista de andrógenos / esteroides anabólicos

Metenolona, ​​también conocida como 1-metil-4,5α-dihidro-δ ¹ -testosterona (1-metil-δ ¹ -DHT) o como 1-metil-5α-androst-1-en-17β-ol-3-ona , es un esteroide androstano sintético y derivado de la dihidrotestosterona (DHT). ^{[1] [2] [5]} Un AAS estrechamente relacionado es la mesterolona (1α-metil-DHT). ^{[1] [2] [5]}

Sociedad y cultura

Nombres genéricos

La metenolona es el nombre genérico del medicamento y su DCI , mientras que la metenolona es su PROHIBICIÓN . ^{[1] [2] [3] [4]} También se le conoce como metlandrostenolona . ^{[2] [4]} Este sinónimo no debe confundirse con metandrostenolona , que es otro nombre para un AAS diferente conocido como metandienona . ^[9]

Dopaje en los deportes

Ver también: Lista de casos de dopaje en el deporte § Ésteres de metenolona

La metenolona y sus ésteres tienen prohibido su uso en deportes regidos por la Agencia Mundial Antidopaje . ^[10] La NBA y la NBPA también prohibieron el uso de metenolona y sus ésteres bajo el Programa Antidrogas. Se conocen casos de dopaje en el deporte con ésteres de metenolona por parte de deportistas profesionales .

Referencias

1. J. Elks (14 de noviembre de 2014). El diccionario de drogas: datos químicos: datos químicos, estructuras y bibliografías . Saltador. págs. 784–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
2. Index Nominum 2000: Directorio internacional de medicamentos . Taylor y Francis. 2000. págs. 659–660. ISBN 978-3-88763-075-1.
3. I.K. Morton; Judith M. Hall (6 de diciembre de 2012). Diccionario conciso de agentes farmacológicos: propiedades y sinónimos . Springer Science & Business Media. págs. 178–. ISBN 978-94-011-4439-1.
4. https://www.drugs.com/international/metenolone.html
5. William Llewellyn (2011). Anabolizantes . Nutrición Molecular Llc. págs. 625–, 633–. ISBN 978-0-9828280-1-4.
6. J. Larry Jameson; Leslie J. De Groot (25 de febrero de 2015). Endocrinología: Libro electrónico para adultos y niños . Ciencias de la salud de Elsevier. págs. 2388–. ISBN 978-0-323-32195-2.
7. Kicman AT (2008). "Farmacología de los esteroides anabólicos" . Br. J. Pharmacol . 154 (3): 502–21. doi : 10.1038 / bjp.2008.165 . PMC 2439524 . PMID 18500378 .  
8. Saartok T, Dahlberg E, Gustafsson JA (1984). "Afinidad de unión relativa de los esteroides anabólico-androgénicos: comparación de la unión a los receptores de andrógenos en el músculo esquelético y en la próstata, así como a la globulina transportadora de hormonas sexuales". Endocrinología . 114 (6): 2100–6. doi : 10.1210 / endo-114-6-2100 . PMID 6539197 . 
9. Índice Nominum 2000: Directorio internacional de medicamentos . Taylor y Francis. 2000. p. 660. ISBN 978-3-88763-075-1.
10. "El Código Mundial Antidopaje: La Lista Prohibida de 2012" (PDF) . Agencia Mundial Antidopaje . Archivado desde el original (PDF) el 13 de mayo de 2012 . Consultado el 10 de mayo de 2012 .

Enlaces externos

• Primobolan (acetato de metenolona) - William Llewellyn's Anabolic.org
• Primobolan Depot (enantato de metenolona) - Anabolic.org de William Llewellyn