El acetato de metenolona , o acetato de metenolona , que se vende con las marcas Primobolan y Nibal , es un medicamento con andrógenos y esteroides anabólicos (AAS) que se utiliza principalmente en el tratamiento de la anemia debida a insuficiencia de la médula ósea . [1] [2] [3] [4] [5] [6] Se toma por vía oral . [5] Aunque se usó ampliamente en el pasado, el medicamento se ha descontinuado en su mayoría y, por lo tanto, ahora ya no está disponible. [4] [5] [2] Un fármaco relacionado, el enantato de metenolona, se administra mediante inyección en el músculo . [5]
Datos clinicos | |
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Nombres comerciales | Primobolan, Primobolan S, Primonabol, Nibal |
Otros nombres | Acetato de metenolona; NSC-74226; SH-567; SQ-16496; 17β-acetato de metenolona; 1-Metil-δ 1 -4,5α-dihidrotestosterona 17β-etilo; 1-Metil-δ 1 -DHT de etilo; 1-metilandrost-1,4-dien-17β-ol-3-ona 17β-acetato |
Vías de administración | Oral |
Clase de droga | Andrógeno ; Esteroide anabólico ; Éster de andrógeno |
Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Tarjeta de información ECHA | 100.006.453 |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 22 H 32 O 3 |
Masa molar | 344,495 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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Los efectos secundarios del acetato de metenolona incluyen síntomas de masculinización como acné , aumento del crecimiento del cabello , cambios en la voz y aumento del deseo sexual . [5] El fármaco es un andrógeno sintético y un esteroide anabólico y, por tanto, es un agonista del receptor de andrógenos (AR), el objetivo biológico de los andrógenos como la testosterona y la dihidrotestosterona (DHT). [5] [7] Tiene efectos anabólicos moderados y efectos androgénicos débiles , así como ningún efecto estrogénico o riesgo de daño hepático . [5] [7] El enantato de metenolona es un éster de metenolona y un profármaco de metenolona en el cuerpo. [5]
El acetato de metenolona se introdujo para uso médico en 1961. [8] [5] Además de su uso médico, el acetato de metenolona se usa para mejorar el físico y el rendimiento . [5] La droga es una sustancia controlada en muchos países, por lo que el uso no médico es generalmente ilícito. [5] Sigue comercializándose para uso médico solo en unos pocos países, como Japón y Moldavia . [4] [5]
Efectos secundarios
Farmacología
Medicamento | Proporción a |
---|---|
Testosterona | ~ 1: 1 |
Androstanolona ( DHT ) | ~ 1: 1 |
Metiltestosterona | ~ 1: 1 |
Metandriol | ~ 1: 1 |
Fluoximesterona | 1: 1–1: 15 |
Metandienona | 1: 1–1: 8 |
Drostanolona | 1: 3–1: 4 |
Metenolona | 1: 2–1: 30 |
Oximetolona | 1: 2–1: 9 |
Oxandrolona | 1: 3–1: 13 |
Estanozolol | 1: 1–1: 30 |
Nandrolona | 1: 3–1: 16 |
Etilestrenol | 1: 2–1: 19 |
Noretandrolona | 1: 1–1: 20 |
Notas: En roedores. Notas a pie de página: a = Relación de actividad androgénica y anabólica. Fuentes: Ver plantilla. |
Medicamento | Formulario | Principales marcas | Duración |
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Testosterona | Suspensión acuosa | Andronaq, esterotato, virosterona | 2-3 días |
Propionato de testosterona | Solución de aceite | Androteston, Perandren, Testoviron | 3-4 días |
Fenilpropionato de testosterona | Solución de aceite | Testolento | 8 dias |
Isobutirato de testosterona | Suspensión acuosa | Depósito de Agovirin, Perandren M | 14 dias |
Ésteres de testosterona mixtos a | Solución de aceite | Triolandren | 10-20 días |
Ésteres mixtos de testosterona b | Solución de aceite | Depósito de Testósidos | 14-20 días |
Enantato de testosterona | Solución de aceite | Delatestryl | 14 a 28 días |
Cipionato de testosterona | Solución de aceite | Depovirina | 14 a 28 días |
Ésteres mixtos de testosterona c | Solución de aceite | Sustanon 250 | 28 días |
Undecanoato de testosterona | Solución de aceite | Aveed, Nebido | 100 días |
Buciclato de testosterona d | Suspensión acuosa | 20 Aet-1, CDB-1781 e | 90-120 días |
Fenilpropionato de nandrolona | Solución de aceite | Durabolin | 10 días |
Decanoato de nandrolona | Solución de aceite | Deca Durabolin | 21 a 28 días |
Metandriol | Suspensión acuosa | Notandron, Protandren | 8 dias |
Acetato de metandriol bisenantoilo | Solución de aceite | Depósito de Notandron | 16 días |
Acetato de metenolona | Solución de aceite | Primobolan | 3 días |
Enantato de metenolona | Solución de aceite | Primobolan Depot | 14 dias |
Nota: Todos son por inyección im . Notas al pie: a = TP , TV y TUe . b = TP y TKL . c = TP , TPP , TiCa y TD . d = Estudiado pero nunca comercializado. e = Nombres en clave de desarrollo. Fuentes: Ver plantilla. |
Química
El acetato de metenolona, o 17β-acetato de metenolona, es un esteroide androstano sintético y un derivado de la DHT. [1] [2] [5] Es la C17β acetato de éster de metenolona , que en sí es 1-metil-δ 1 -4,5α-dihidrotestosterona (1-metil-δ 1 -DHT) o 1-metil-5α- androst-1-en-17β-ol-3-ona. [1] [2] [5]
Esteroide anabólico | Estructura | Ester | Mol relativa . peso | Contenido relativo de AAS b | Duración c | ||||
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Posición | Mitad | Tipo | Longitud a | ||||||
Undecilenato de boldenona | C17β | Ácido undecilénico | Ácido graso de cadena lineal | 11 | 1,58 | 0,63 | Largo | ||
Propionato de drostanolona | C17β | Ácido propanoico | Ácido graso de cadena lineal | 3 | 1,18 | 0,84 | Corto | ||
Acetato de metenolona | C17β | Ácido etanoico | Ácido graso de cadena lineal | 2 | 1,14 | 0,88 | Corto | ||
Enantato de metenolona | C17β | Ácido heptanoico | Ácido graso de cadena lineal | 7 | 1,37 | 0,73 | Largo | ||
Decanoato de nandrolona | C17β | Ácido decanoico | Ácido graso de cadena lineal | 10 | 1,56 | 0,64 | Largo | ||
Fenilpropionato de nandrolona | C17β | Ácido fenilpropanoico | Ácido graso aromático | - (~ 6–7) | 1,48 | 0,67 | Largo | ||
Acetato de trembolona | C17β | Ácido etanoico | Ácido graso de cadena lineal | 2 | 1,16 | 0,87 | Corto | ||
Enantato de trembolona d | C17β | Ácido heptanoico | Ácido graso de cadena lineal | 7 | 1,41 | 0,71 | Largo | ||
Notas al pie: a = Longitud del éster en átomos de carbono para ácidos grasos de cadena lineal o longitud aproximada del éster en átomos de carbono para ácidos grasos aromáticos . b = Contenido relativo de andrógenos / esteroides anabólicos por peso (es decir, potencia androgénica / anabólica relativa ). c = Duración por inyección intramuscular o subcutánea en solución oleosa . d = Nunca comercializado. Fuentes: ver artículos individuales. |
Historia
El acetato de metenolona se introdujo por primera vez para uso médico en Alemania Occidental en 1961 con el nombre comercial Primobolan y en los Estados Unidos en 1962. [8] [5]
sociedad y Cultura
Nombres genéricos
El acetato de metenolona es el nombre genérico del medicamento y su DCI , mientras que el acetato de metenolona es su USAN y BANM . [1] [2] [3] [4] [5]
Nombres de marca
El acetato de metenolona se comercializa o se ha comercializado con varias marcas como Primobolan, Primobolan S, Primonabol y Nibal. [1] [2] [3] [4] [5]
Disponibilidad
El acetato de metenolona se comercializa en Japón y Moldavia . [4] [5]
Referencias
- ↑ a b c d e J. Elks (14 de noviembre de 2014). El diccionario de drogas: datos químicos: datos químicos, estructuras y bibliografías . Saltador. págs. 784–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
- ^ a b c d e f Index Nominum 2000: Directorio internacional de medicamentos . Taylor y Francis. 2000. págs. 659–661. ISBN 978-3-88763-075-1.
- ^ a b c IK Morton; Judith M. Hall (6 de diciembre de 2012). Diccionario conciso de agentes farmacológicos: propiedades y sinónimos . Springer Science & Business Media. págs. 178–. ISBN 978-94-011-4439-1.
- ^ a b c d e f https://www.drugs.com/international/metenolone.html
- ^ a b c d e f g h i j k l m n o p q r William Llewellyn (2011). Anabólicos . Nutrición Molecular Llc. págs. 625–632. ISBN 978-0-9828280-1-4.
- ^ J. Larry Jameson; Leslie J. De Groot (25 de febrero de 2015). Endocrinología: Libro electrónico para adultos y niños . Ciencias de la salud de Elsevier. págs. 2388–. ISBN 978-0-323-32195-2.
- ^ a b Kicman AT (2008). "Farmacología de los esteroides anabólicos" . Br. J. Pharmacol . 154 (3): 502–21. doi : 10.1038 / bjp.2008.165 . PMC 2439524 . PMID 18500378 .
- ^ a b William Andrew Publishing (22 de octubre de 2013). Enciclopedia de fabricación farmacéutica, 3ª edición . Elsevier. págs. 2109–. ISBN 978-0-8155-1856-3.