El carbamato de metilo (también llamado metiluretano o uretilano ) es un compuesto orgánico y el éster más simple de ácido carbámico (H 2 NCO 2 H). Es un sólido incoloro. [1]
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Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Carbamato de metilo | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.009.037 ![]() |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 2 H 5 NO 2 | |
Masa molar | 75 g / mol |
Apariencia | Blanco sólido |
Densidad | 1,136 (56 ° C) |
Punto de fusion | 52 ° C (126 ° F; 325 K) |
Punto de ebullición | 177 ° C (351 ° F; 450 K) |
bien | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
El carbamato de metilo se prepara mediante la reacción de metanol y urea :
- CO (NH 2 ) 2 + CH 3 OH → CH 3 OC (O) NH 2 + NH 3
También se forma en la reacción de amoníaco con cloroformiato de metilo o carbonato de dimetilo .
Seguridad y ocurrencia
A diferencia de su carbamato de etilo pariente cercano, no es mutagénico en Salmonella (dio negativo en la prueba de Ames ), pero es mutagénico en Drosophila . [2] La evidencia experimental muestra que es carcinógeno en ratas y no carcinógeno en ratones. El compuesto es "conocido en el estado de California como causante de cáncer" según la Proposición 65 . [3]
Producción, uso y exposición
El compuesto se detectó en vinos conservados con dicarbonato de dimetilo . [4]
El carbamato de metilo se utiliza principalmente en las industrias textil y de polímeros como intermedio reactivo. En la industria textil, se utiliza en la fabricación de resinas a base de metilcarbamato de dimetilol que se aplican sobre tejidos de mezcla de poliéster y algodón como acabados de prensado duradero. Las telas tratadas tienen una buena retención del ángulo de pliegue, resisten el ácido en las lavanderías comerciales, no retienen el cloro y tienen propiedades retardantes de llama. El carbamato de metilo también se utiliza en la fabricación de productos farmacéuticos, insecticidas y uretano. [5]
Los carbamatos de N-metilo se utilizan ampliamente como insecticidas. [6] Tienen actividad anticolinesterasa sin un efecto acumulativo.
Ver también
- Carbamato
- Carbamato de etilo (uretano)
Referencias
- ^ Jäger, Peter; Rentzea, Costin N .; Kieczka, Heinz. "Carbamatos y cloruros de carbamoilo". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a05_051 .
- ^ Foureman P, Mason JM, Valencia R, Zimmering S (1994). "Pruebas de mutagénesis química en Drosophila. IX. Resultados de 50 compuestos codificados probados para el Programa Nacional de Toxicología". Reinar. Mol. Mutágeno . 23 (1): 51–63. PMID 8125083 .
- ^ OEHHA Archivado el 12 de mayo de 2006 en la Wayback Machine.
- ^ Inchem.org
- ^ Programa Nacional de Toxocología
- ^ Centro nacional de información sobre plaguicidas en la Universidad Estatal de Oregon
enlaces externos
- MSDS
- 1987 Estudio de los NIH sobre la carcinogenicidad del carbamato de metilo (archivo PDF)