La metil dietanolamina , también conocida como N -metil dietanolamina y más comúnmente como MDEA, es el compuesto orgánico con la fórmula CH 3 N (C 2 H 4 OH) 2 . Es un líquido incoloro con olor a amoniaco . Es miscible con agua, etanol y benceno . Una amina terciaria , se usa ampliamente como agente edulcorante en productos químicos, refinerías de petróleo , producción de gas de síntesis y gas natural . [1]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 2,2 '- (metilazanodiil) di (etan-1-ol) | |
Otros nombres Bis (2-hidroxietil) (metil) amina | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
1734441 | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.003.012 |
Número CE |
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Malla | N-metildietanolamina |
PubChem CID | |
Número RTECS |
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UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 5 H 13 N O 2 | |
Masa molar | 119,164 g · mol −1 |
Apariencia | Líquido incoloro |
Olor | Amoníaco |
Densidad | 1.038 g mL −1 |
Punto de fusion | -21,00 ° C; −5,80 ° F; 252,15 K |
Punto de ebullición | 247,1 ° C; 476,7 ° F; 520,2 K |
Miscible | |
Presión de vapor | 1 Pa (a 20 ° C) |
Índice de refracción ( n D ) | 1.4694 |
Viscosidad | 101 mPa s (a 20 ° C) |
Farmacología | |
Oral | |
Peligros | |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Advertencia |
H319 | |
P305 + 351 + 338 | |
NFPA 704 (diamante de fuego) | |
punto de inflamabilidad | 127 ° C (261 ° F; 400 K) |
autoignición temperatura | 410 ° C (770 ° F; 683 K) |
Límites explosivos | 1,4-8,8% |
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis media ) | 1.945 g kg -1 (oral, rata) |
Compuestos relacionados | |
Alcanoles relacionados |
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Compuestos relacionados | Dietilhidroxilamina |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Los compuestos similares son la monoetanolamina (MEA), una amina primaria, y la dietanolamina (DEA), una amina secundaria, las cuales también se utilizan para el tratamiento del gas amina . La característica definitoria de MDEA en comparación con estas otras aminas es su capacidad para eliminar preferentemente el H 2 S (y eliminar el CO 2 ) de las corrientes de gas ácido . [1]
La popularidad de MDEA como disolvente para el tratamiento de gases se debe a varias ventajas que tiene en comparación con otras alcanolaminas. Una de estas ventajas es una presión de vapor baja, que permite composiciones con alto contenido de amina sin pérdidas apreciables a través del absorbedor y regenerador. MDEA también es resistente a la degradación térmica y química y es en gran parte inmiscible con hidrocarburos. Por último, MDEA tiene un calor de reacción relativamente bajo con el sulfuro de hidrógeno y el dióxido de carbono, lo que permite menores tareas de hervido y, por lo tanto, menores costos operativos.
Mezclas de MDEA
La MDEA es menos reactiva al CO 2 , pero tiene una capacidad de carga de equilibrio cercana a 1 mol de CO 2 por mol de amina. [2] También requiere menos energía para regenerarse. [2] Para combinar las ventajas de MDEA y las aminas más pequeñas, MDEA generalmente se mezcla con un promotor catalítico como piperazina, PZ o una amina de reacción rápida como MEA para retener la reactividad, pero menores costos de regeneración. La MDEA activada o aMDEA utiliza piperazina como catalizador para aumentar la velocidad de la reacción con CO 2 . Ha tenido éxito comercial. [3] Se han realizado muchas pruebas sobre el rendimiento de MDEA / MEA o mezclas de MDEA / piperazina en comparación con aminas simples. Las tasas de producción de CO 2 fueron más altas que las MEA para el mismo trabajo térmico y concentración molar total cuando se realizaron experimentos en la planta piloto de la Universidad de Regina, que sigue el modelo de una planta de gas natural. También se detectaron trazas insignificantes de productos de degradación. [2] Sin embargo, cuando se llevaron a cabo las mismas variables de control y pruebas en la planta Boundary Dam Power Station , la tasa de producción de CO 2 para el solvente mixto fue más baja que la MEA. [2] Esto fue el resultado de la reducción en la capacidad del solvente para absorber CO 2 después de la degradación. Debido a que la planta Boundary Dam es una planta de energía de carbón, opera en ambientes más severos y produce un gas de combustión impuro que contiene cenizas volantes, SO 2 y NO 2 que se alimentan a la captura de carbono. Incluso con el pretratamiento de los gases de combustión, todavía hay suficiente para producir productos de degradación, como aminas de cadena lineal y compuestos de azufre, que se acumulan, por lo que ya no es posible regenerar MEA y MDEA. [2] Para que estas mezclas tengan éxito en la reducción de la resistencia al calor, se deben mantener sus estabilidades químicas.
Degradación
Los principales productos de degradación oxidativa de MDEA incluyen monoetanol amina (MEA), metil aminoetanol (MAE), dietanolamina (DEA), aminoácidos bicina, glicina e hidroxietil sarcosina (HES), formilamidas de MAE y DEA, amoníaco y sales estables de formiato. , glicolato, acetato y oxalato. [4] En un plan industrial que utiliza MDEA, es más probable que la degradación oxidativa se traslade al intercambiador cruzado donde las temperaturas son superiores a 70 ° C. [4] Las temperaturas más altas y la carga de CO 2 más alta aceleran la tasa de degradación, lo que resulta en un aumento de la pérdida de alcalinidad, así como en la producción total de formiato. Si bien MDEA es más resistente a la degradación como independiente en comparación con MEA, MDEA se degrada preferentemente cuando se encuentra en una mezcla de MDEA / MEA. [4] Debido a la formación de DEA y MAE, que podrían formar compuestos nitrosos o dietilnitrosamina y dietilnitraína, la mezcla podría tener un impacto adverso en términos de admisiones atmosféricas. [4] En la planta Boundary Dam, las emisiones aumentaron cuando la carga de CO 2 de amina magra aumentó para la mezcla y MEA. [4] Sin embargo, la disminución de la carga pobre aumenta la carga térmica del hervidor, lo que resulta en una compensación obvia entre las emisiones y la carga térmica o los costos de energía.
Este compuesto no debe confundirse con la droga recreativa metilendioxietilanfetamina, que también se abrevia como MDEA.
Producción
MDEA se produce por etoxilación de metilamina utilizando óxido de etileno : [1]
- CH 3 NH 2 + 2 C 2 H 4 O → CH 3 N (C 2 H 4 OH) 2
Otra vía implica la hidroximetilación de dietanolamina seguida de hidrogenólisis.
Ver también
- Tratamiento de gas amina
Referencias
- ^ a b c Matthias Frauenkron, Johann-Peter Melder, Günther Ruider, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Etanolaminas y propanolaminas" en Enciclopedia de química industrial 2002 de Ullmann, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002 / 14356007.a10_001
- ↑ a b c d e Ídem, Raphael (2006). "Estudios en Planta Piloto del Rendimiento de Captura de CO 2 de Aqueoues MEA y Solventes Mixtos MEA / MDEA en la Planta de Desarrollo de Tecnología de Captura de CO 2 de la Universidad de Regina y la Planta de Demostración de Captura de CO 2 de Boundary Dam ". Ind. Eng. Chem. Res . 45 (8): 2414–2420. doi : 10.1021 / ie050569e .
- ^ "Piperazina: por qué se usa y cómo funciona" (PDF) . El contactor . Optimized Gas Treating, Inc. 2 (4). 2008. Archivado desde el original (PDF) el 29/11/2014 . Consultado el 23 de octubre de 2013 .
- ^ a b c d e Boot-Handford, ME (2014). "Actualización de captura y almacenamiento de carbono" . Entorno energético. Sci . 7 (1): 130–189. doi : 10.1039 / c3ee42350f . S2CID 97132693 .
- El libro de datos de GPSA