El formiato de metilo , también llamado metanoato de metilo , es el éster metílico del ácido fórmico . El ejemplo más simple de un éster, es un líquido incoloro con un olor etéreo, alta presión de vapor y baja tensión superficial . Es un precursor de muchos otros compuestos de interés comercial. [3]
Nombres | |||
---|---|---|---|
Nombre IUPAC preferido Formiato de metilo | |||
Nombre IUPAC sistemático Metanoato de metilo | |||
Otros nombres R-611 | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.003.166 | ||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
| |||
| |||
Propiedades | |||
C 2 H 4 O 2 | |||
Masa molar | 60.052 g · mol −1 | ||
Apariencia | Líquido incoloro | ||
Olor | agradable [1] | ||
Densidad | 0,98 g / cm 3 | ||
Punto de fusion | −100 ° C (−148 ° F; 173 K) | ||
Punto de ebullición | 32 ° C (90 ° F; 305 K) | ||
30% (20 ° C) [1] | |||
Presión de vapor | 634 hPa (476 mmHg) (20 ° C) [1] | ||
-32,0 · 10 −6 cm 3 / mol | |||
Peligros | |||
Ficha de datos de seguridad | MSDS de Oxford | ||
Altamente inflamable (F +); Dañino (Xn) | |||
punto de inflamabilidad | -19 ° C; −2 ° F; 254 K [1] | ||
Límites explosivos | 4,5% -23% [1] | ||
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |||
LD 50 ( dosis media ) | 1622 mg / kg (oral, conejo) [2] | ||
LC Lo ( menor publicado ) | 50.000 ppm (conejillo de indias, 20 min) [2] | ||
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |||
PEL (permitido) | TWA 100 ppm (250 mg / m 3 ) [1] | ||
REL (recomendado) | TWA 100 ppm (250 mg / m 3 ) ST 150 ppm (375 mg / m 3 ) [1] | ||
IDLH (peligro inmediato) | 4500 ppm [1] | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Producción
En el laboratorio, el formiato de metilo se puede producir mediante la reacción de condensación de metanol y ácido fórmico , de la siguiente manera:
- HCOOH + CH 3 OH → HCO 2 CH 3 + H 2 O
Sin embargo, el formiato de metilo industrial suele producirse mediante la combinación de metanol y monóxido de carbono ( carbonilación ) en presencia de una base fuerte, como el metóxido de sodio : [3]
Este proceso, practicado comercialmente por BASF entre otras empresas, proporciona una selectividad del 96% hacia el formiato de metilo. El catalizador para este proceso es sensible al agua, que puede estar presente en la materia prima de monóxido de carbono , que comúnmente se deriva del gas de síntesis . El monóxido de carbono muy seco es, por tanto, esencial. [4]
Usos
El formiato de metilo se usa principalmente para fabricar formamida , dimetilformamida y ácido fórmico . Estos compuestos son precursores o bloques de construcción para muchos derivados útiles.
Debido a su alta presión de vapor , se utiliza para acabados de secado rápido y como agente de expansión para algunas aplicaciones de espuma de poliuretano y como reemplazo de CFC , HCFC y HFC . El formiato de metilo tiene cero potencial de agotamiento del ozono y cero potencial de calentamiento global [ cita requerida ] . También se utiliza como insecticida .
Un uso histórico del formiato de metilo, que a veces llama la atención, fue en la refrigeración. Antes de la introducción de refrigerantes menos tóxicos, el formiato de metilo se utilizaba como alternativa al dióxido de azufre en los refrigeradores domésticos, como algunos modelos del famoso GE Monitor Top.
Referencias
- ^ a b c d e f g h Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0417" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ a b "Formiato de metilo" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ a b Werner Reutemann y Heinz Kieczka "Ácido fórmico" en Enciclopedia de química industrial 2002 de Ullmann , Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002 / 14356007.a12_013
- ^ W. Couteau, J. Ramioulle, patente estadounidense US4216339
enlaces externos
- Libro web de química del NIST: formiato de metilo
- Entrada de ChemicalLand21.com sobre FORMATO DE METILO
- CDC - Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos