Grupo metilo
Un grupo metilo es un alquilo derivado del metano , que contiene un átomo de carbono unido a tres átomos de hidrógeno : CH 3 . En las fórmulas , el grupo a menudo se abrevia Me . Estos grupos de hidrocarburos se encuentran en muchos compuestos orgánicos . Es un grupo muy estable en la mayoría de moléculas. Si bien el grupo metilo suele ser parte de una molécula más grande , se puede encontrar por sí solo en cualquiera de estas tres formas: anión , catión o radical.. El anión tiene ocho electrones de valencia, el radical siete y el catión seis. Las tres formas son muy reactivas y rara vez se observan. [1]
El catión metilio ( CH+
3) existe en la fase gaseosa , pero por lo demás no se encuentra. Algunos compuestos se consideran fuentes de CH+
3catión, y esta simplificación se utiliza de forma generalizada en la química orgánica. Por ejemplo, la protonación del metanol produce un reactivo de metilación electrófilo que reacciona mediante la vía S N 2:
De manera similar, el yoduro de metilo y el triflato de metilo se consideran equivalentes al catión metilo porque experimentan fácilmente reacciones S N 2 por parte de nucleófilos débiles .
El anión metanuro ( CH-
3) existe solo en fase gaseosa enrarecida o en condiciones exóticas. Puede producirse por descarga eléctrica en cetena a baja presión (menos de un torr ) y se determina que su entalpía de reacción es de aproximadamente252,2 ± 3,3 kJ / mol . [2] Es una superbase poderosa ; solo el anión de monóxido de litio ( LiO-
) y se sabe que los dianiones de dietinilbenceno son más fuertes. [3]
Al discutir los mecanismos de las reacciones orgánicas, el metil litio y los reactivos de Grignard relacionados a menudo se consideran sales de " CH-
3"; y aunque el modelo puede ser útil para la descripción y el análisis, es solo una ficción útil. Estos reactivos generalmente se preparan a partir de los haluros de metilo:
El radical metilo tiene la fórmula CH•
3. Existe en gases diluidos, pero en una forma más concentrada se dimeriza fácilmente a etano . Puede producirse por descomposición térmica de solo ciertos compuestos, especialmente aquellos con un enlace –N = N–.
