La metil isobutil cetona ( MIBK ) es el compuesto orgánico con la fórmula (CH 3 ) 2 CHCH 2 C (O) CH 3 . Este líquido incoloro, una cetona , se utiliza como disolvente para gomas, resinas, pinturas, barnices, lacas y nitrocelulosa. [2]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 4-metilpentan-2-ona | |
Otros nombres 4-metil-2-pentanona, isopropilacetona, hexona, isobutilmetilcetona, 2-metilpropilmetilcetona, 4-metil-2-oxopentano, MIK, isobutilmetilcetona, MIBK, isohexanona | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.003.228 |
Número CE |
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KEGG | |
PubChem CID | |
Número RTECS |
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UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 6 H 12 O | |
Masa molar | 100,16 g / mol |
Apariencia | líquido incoloro |
Olor | agradable [1] |
Densidad | 0,802 g / mL, líquido |
Punto de fusion | −84,7 ° C (−120,5 ° F; 188,5 K) |
Punto de ebullición | 117 a 118 ° C (243 a 244 ° F; 390 a 391 K) |
1,91 g / 100 ml (20 ° C) | |
Presión de vapor | 16 mmHg (20 ° C) [1] |
-70,05 · 10 −6 cm 3 / mol | |
Índice de refracción ( n D ) | 1.3958 |
Viscosidad | 0,58 cP a 20,0 ° C |
Estructura | |
2,8 D | |
Peligros | |
Inflamable ( F ) Nocivo ( Xn ) | |
Frases R (desactualizadas) | R11 , R20 , R36 / 37 , R66 |
Frases S (desactualizadas) | (S2) , S9 , S16 , S29 |
NFPA 704 (diamante de fuego) | 2 3 |
punto de inflamabilidad | 14 ° C (57 ° F; 287 K) |
autoignición temperatura | 449 ° C (840 ° F; 722 K) |
Límites explosivos | 1,2–8,0% (93 ° C) [1] |
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |
PEL (permitido) | TWA 100 ppm (410 mg / m 3 ) [1] |
REL (recomendado) | TWA 50 ppm (205 mg / m 3 ) ST 75 ppm (300 mg / m 3 ) [1] |
IDLH (peligro inmediato) | 500 ppm [1] |
Compuestos relacionados | |
Cetonas relacionadas | Metil-isopropil-cetona 2-pentanona cetona diisobutil |
Compuestos relacionados | 2-metilpentan-4-ol |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Producción
La metilisobutilcetona se fabrica a partir de acetona mediante un proceso de tres pasos. En primer lugar, la acetona experimenta una reacción aldólica para dar alcohol de diacetona , que se deshidrata fácilmente para dar óxido de mesitilo . El óxido de mesitilo se puede hidrogenar para dar MIBK:
Industrialmente, estos tres pasos se combinan. La acetona se trata con una resina de intercambio catiónico dopada con paladio, ácida fuerte, a presión media de hidrógeno. [3] Anualmente se producen varios millones de kilogramos. [4] En 2003, la capacidad de producción industrial de MIBK en los Estados Unidos fue de 88.000 toneladas. [5]
Usos
MIBK se usa como solvente para nitrocelulosa , lacas y ciertos polímeros y resinas. [4]
Precursor de 6PPD
Otro uso importante es como precursor de N- (1,3-dimetilbutil) - N ' -fenil- p -fenilendiamina ( 6PPD ), un antiozonante utilizado en neumáticos. El 6PPD se prepara mediante acoplamiento reductor de MIBK con 4-aminodifenilamina. [6]
Aplicaciones de disolventes y de nicho
A diferencia de otros solventes de cetonas comunes, acetona y MEK , MIBK tiene una solubilidad bastante baja en agua, lo que lo hace útil para la extracción líquido-líquido . Tiene una polaridad similar al acetato de etilo , pero una mayor estabilidad frente al ácido y la base acuosos . Puede usarse para extraer oro, plata y otros metales preciosos de soluciones de cianuro , como las que se encuentran en las minas de oro, para determinar los niveles de esos metales disueltos. La diisobutilcetona (DIBK), una cetona lipofílica relacionada, también se usa para este propósito. La metil isobutil cetona también se utiliza como agente desnaturalizante para el alcohol desnaturalizado . Cuando se mezcla con agua o alcohol isopropílico, MIBK sirve como revelador para la capa protectora de litografía por haz de electrones de PMMA . MIBK se utiliza como disolvente para CS en la preparación del aerosol CS utilizado actualmente por las fuerzas policiales estadounidenses y británicas. [7] [8]
Referencias
- ^ a b c d e f Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0326" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ EPA de EE. UU. "Metil isobutil cetona (hexona)" . Consultado el 13 de diciembre de 2015 .
- ^ [1] Archivado 2013-12-03 en Wayback Machine , Uhde Technology Profile: MIBK
- ^ a b Stylianos Sifniades, Alan B. Levy, "Acetona" en Enciclopedia de química industrial de Ullmann, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
- ^ Agencia Internacional para la Investigación sobre el Cáncer. "Metil isobutil cetona" (PDF) . Consultado el 13 de diciembre de 2015 .
- ^ Hans-Wilhelm Engels et al., "Caucho, 4. Productos químicos y aditivos" en Enciclopedia de química industrial de Ullmann , 2007, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002 / 14356007.a23_365.pub2
- ^ Peter J. Gray; Stark, MM; Gray, P. J; Jones, G. R. N (2000). "¿Es peligroso el aerosol de CS?: El CS es un aerosol de partículas, no un gas" (Respuesta al editorial) . BMJ . 321 (7252): 26. doi : 10.1136 / bmj.321.7252.46 . PMC 1127688 . PMID 10939811 .
- ^ Roger Eardley-Pryor (2017). "Un cuento de gas lacrimógeno" . Instituto de Historia de la Ciencia . Consultado el 22 de febrero de 2021 .
enlaces externos
- Tarjeta internacional de seguridad química 0511
- Inventario Nacional de Contaminantes - Hoja de datos de metil isobutil cetona
- Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos