Methylfluorophosphonylcholine ( MFPCh ) es un extremadamente tóxico compuesto químico relacionado con los de la serie G agentes nerviosos . Es un inhibidor de la acetilcolinesterasa extremadamente potente que es alrededor de 100 veces más potente que el sarín para inhibir la acetilcolinesterasa in vitro , [2] y alrededor de 10 veces más potente in vivo , dependiendo de la vía de administración y la especie animal probada. [3] MFPCh es resistente a reactivadores de oxima, lo que significa que la acetilcolinesterasa inhibida por MFPCh no puede ser reactivado por reactivadores de oxima .[2] [4] [5] MFPCh también actúa directamente sobre los receptores de acetilcolina . [6] Sin embargo, a pesar de su alta toxicidad, la metilfluorofosfonilcolina es un compuesto relativamente inestable y se degrada rápidamente en el almacenamiento, por lo que no se consideró adecuado para ser armado para uso militar. [7]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido N , N , N -trimetil-2 - [(metilfosfonofluoridoil) oxi] etan-1-aminio | |
Otros nombres Metilfluorofosforilcolina, MFPCh | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 6 H 16 F N O 2 P | |
Masa molar | 184,171 g · mol −1 |
Peligros | |
Principales peligros | Extremadamente tóxico |
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis media ) | 100 μg / kg (ratones, intraperitoneal) [1] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Ver también
Referencias
- ^ "ChemIDplus" .
- ^ a b Szinicz, L .; Worek, F .; Thiermann, H. (1 de abril de 2004). "Cinética de reactivación y envejecimiento de la acetilcolinesterasa humana inhibida por organofosfonilcolinas". Archivos de Toxicología . 78 (4): 212–217. doi : 10.1007 / s00204-003-0533-0 . PMID 14647978 . S2CID 21857766 .
- ^ RM negro, Harrison JM. La química de los agentes de guerra química organofosforados. Capítulo 10 de Química de los compuestos organofosforados. Volumen 4, Ácidos fosforosos ter y quinquevalentes y sus derivados. (1996) ISBN 0-471-95706-2
- ^ Enander, Inger; Villadsen, John V .; Sillén, Lars Gunnar; Sillén, Lars Gunnar; Zaar, B .; Diczfalusy, E. (1958). "Experimentos con colinesterasa inhibida por metil-fluoro-fosforilcolina" . Acta Chemica Scandinavica . 12 : 780–781. doi : 10.3891 / acta.chem.scand.12-0780 .
- ^ Fredriksson, T .; Tibbling, G. (mayo de 1959). "Reversión de efectos sobre la preparación de diafragma nervioso de rata producida por metilfluorofosforilcolinas". Farmacología bioquímica . 2 (1): 63–64. doi : 10.1016 / 0006-2952 (59) 90058-9 .
- ^ Fredriksson, T .; Tibbling, G. (noviembre de 1959). "Demostración de los efectos del receptor colinérgico directo de las metilfluorofosforilcolinas". Farmacología bioquímica . 2 (4): 286–289. doi : 10.1016 / 0006-2952 (59) 90042-5 .
- ^ RM negro, Harrison JM. La química de los agentes de guerra química organofosforados. Capítulo 10 de Química de los compuestos organofosforados. Volumen 4, Ácidos fosforosos ter y quinquevalentes y sus derivados. (1996) ISBN 0-471-95706-2