TMTFA

TMTFA
Nombres

Nombre IUPAC preferido N , N , N -trimetil-3- (trifluoroacetil) anilinio
Identificadores
Número CAS	156781-80-5 70311-60-3 (sal de yoduro)
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
ChemSpider	5291
PubChem CID	5492
Tablero CompTox ( EPA )	DTXSID20274468
InChI InChI=1S/C11H13F3NO/c1-15(2,3)9-6-4-5-8(7-9)10(16)11(12,13)14/h4-7H,1-3H3/q+1 Key: JIBZSTPMDKSJOX-UHFFFAOYSA-N
Sonrisas C[N+](C)(C)C1=CC=CC(=C1)C(=O)C(F)(F)F
Propiedades
Fórmula química	C ₁₁H ₁₃F ₃N O
Masa molar	232,226 g · mol ⁻¹
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Referencias de Infobox

TMTFA es un inhibidor de la acetilcolinesterasa extremadamente potente . Como análogo del estado de transición de la acetilcolinesterasa , TMTFA es capaz de inhibir la acetilcolinesterasa en concentraciones extremadamente bajas (dentro del rango femtomolar ), lo que lo convierte en uno de los inhibidores de acetilcolinesterasa más potentes conocidos. ^[1]^[2]^[3]

Mecanismo de acción

TMTFA tiene un grupo cetona reactivo que puede unirse covalentemente al residuo de serina en el sitio activo de la acetilcolinesterasa. Esto se debe al grupo trifluorometilo captador de electrones en el grupo carbonilo . ^[4]

Ver también

Referencias

^ Nair, Haridasan K .; Lee, Keun; Quinn, Daniel M. (noviembre de 1993). "m- (N, N, N-trimetilamonio) trifluoroacetofenona: un inhibidor femtomolar de la acetilcolinesterasa". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 115 (22): 9939–9941. doi : 10.1021 / ja00075a009 .
^ Kua J, Zhang Y, McCammon JA. Estudiar la especificidad de unión a enzimas en acetilcolinesterasa utilizando una dinámica molecular combinada y un enfoque de acoplamiento múltiple. J Am Chem Soc . 2002 17 de julio; 124 (28): 8260-7. doi : 10.1021 / ja020429l PMID 12105904
^ Butini S, Campiani G, Borriello M, Gemma S, Panico A, Persico M, Catalanotti B, Ros S, Brindisi M, Agnusdei M, Fiorini I, Nacci V, Novellino E, Belinskaya T, Saxena A, Fattorusso C. Explotación fluctuaciones de proteínas en el desfiladero del sitio activo de las colinesterasas humanas: optimización adicional de la estrategia de diseño para desarrollar inhibidores extremadamente potentes. J Med Chem . 12 de junio de 2008; 51 (11): 3154-70. PMID 18479118 doi : 10.1021 / jm701253t
^ Harel, Michal; Quinn, Daniel M .; Nair, Haridasan K .; Silman, Israel; Sussman, Joel L. (enero de 1996). "La estructura de rayos X de un complejo análogo en estado de transición revela los orígenes moleculares del poder catalítico y la especificidad del sustrato de la acetilcolinesterasa". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 118 (10): 2340–2346. doi : 10.1021 / ja952232h .

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[1] Nair, Haridasan K .; Lee, Keun; Quinn, Daniel M. (noviembre de 1993). "m- (N, N, N-trimetilamonio) trifluoroacetofenona: un inhibidor femtomolar de la acetilcolinesterasa". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 115 (22): 9939–9941. doi : 10.1021 / ja00075a009 .

[2] Kua J, Zhang Y, McCammon JA. Estudiar la especificidad de unión a enzimas en acetilcolinesterasa utilizando una dinámica molecular combinada y un enfoque de acoplamiento múltiple. J Am Chem Soc . 2002 17 de julio; 124 (28): 8260-7. doi : 10.1021 / ja020429l PMID 12105904

[3] Butini S, Campiani G, Borriello M, Gemma S, Panico A, Persico M, Catalanotti B, Ros S, Brindisi M, Agnusdei M, Fiorini I, Nacci V, Novellino E, Belinskaya T, Saxena A, Fattorusso C. Explotación fluctuaciones de proteínas en el desfiladero del sitio activo de las colinesterasas humanas: optimización adicional de la estrategia de diseño para desarrollar inhibidores extremadamente potentes. J Med Chem . 12 de junio de 2008; 51 (11): 3154-70. PMID 18479118 doi : 10.1021 / jm701253t

[4] Harel, Michal; Quinn, Daniel M .; Nair, Haridasan K .; Silman, Israel; Sussman, Joel L. (enero de 1996). "La estructura de rayos X de un complejo análogo en estado de transición revela los orígenes moleculares del poder catalítico y la especificidad del sustrato de la acetilcolinesterasa". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 118 (10): 2340–2346. doi : 10.1021 / ja952232h .

[1]