La mezlocilina es un antibiótico de penicilina de amplio espectro . Es activo frente a tanto Gram-negativas y algunas gram-positivos bacterias . A diferencia de la mayoría de las otras penicilinas de espectro extendido, se excreta por el hígado, por lo que es útil para las infecciones del tracto biliar, como la colangitis ascendente.
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Datos clinicos | |
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AHFS / Drugs.com | Información detallada para el consumidor de Micromedex |
Categoría de embarazo |
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Vías de administración | Intravenoso , intramuscular |
Código ATC | |
Datos farmacocinéticos | |
Enlace proteico | 16–59% |
Metabolismo | Hepático (20-30%) |
Vida media de eliminación | 1,3–4,4 horas |
Excreción | Renal (50%) y biliar |
Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
DrugBank | |
ChemSpider | |
UNII | |
KEGG | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Tarjeta de información ECHA | 100.052.013 ![]() |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 21 H 25 N 5 O 8 S 2 |
Masa molar | 539,58 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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(verificar) |
Mecanismo de acción
Como todos los demás antibióticos betalactámicos , la mezlocilina inhibe la tercera y última etapa de la síntesis de la pared celular bacteriana al unirse a las proteínas de unión a la penicilina . Esto finalmente conduce a la lisis celular .
Organismos susceptibles
Gram-negativos
- Bacteroides spp., Incluida B. fragilis
- Enterobacter spp.
- Escherichia coli
- Haemophilus influenzae
- Especies de Klebsiella
- Morganella morganii
- Neisseria gonorrhoeae
- Proteus mirabilis
- Proteus vulgaris
- Providencia rettgeri
- Pseudomonas spp., Incluida P. aeruginosa
- Serratia marcescens
Gram positivas
- Enterococcus faecalis
- Peptococcus spp.
- Peptostreptococcus spp.
Síntesis
![](http://wikiimg.tojsiabtv.com/wikipedia/commons/thumb/1/15/Mezlocillin_synthesis.svg/500px-Mezlocillin_synthesis.svg.png)
La mezlocilina se puede preparar de diversas formas, incluida la reacción de ampicilina con clorocarbamato 1 en presencia de trietilamina. El propio clorocarbamato 1 se obtiene a partir de etilendiamina mediante reacción con fosgeno para formar la urea cíclica seguida de formación de monoamida con cloruro de metanosulfonilo y luego reacción del otro átomo de nitrógeno con fosgeno y cloruro de trimetilsililo.
La azlocilina análoga estrechamente relacionada se produce esencialmente de la misma manera que la mezlocilina. pero con omisión del paso de metilación.
Referencias
- ^ W. Schroeck, HR Furtwaengier, HB Koenig y KGMetzer, German Offen. 2.318.955 (1973); Chem. Abstr., 82, 31313b (1975).
- ^ HB Koenig, KG Metzer, HA Offe y W. Schroeck, Eur. J_. Medicina. Chem. 17, 59 (1982).
enlaces externos
- Base de datos de enfermedades (DDB): 30377
- Duque
- Kristof R, Clusmann H, Koehler W, Fink K, Schramm J (1998). "Tratamiento de la aplicación accidental de mezlocilina intraventricular de dosis alta por intercambio de líquido cefalorraquídeo" . Psiquiatría J Neurol Neurosurg . 64 (3): 379–81. doi : 10.1136 / jnnp.64.3.379 . PMC 2170014 . PMID 9527154 .
- McCormick P, Greenslade L, Kibbler C, Chin J, Burroughs A, McIntyre N (1997). "Un ensayo prospectivo aleatorizado de ceftazidima versus netilmicina más mezlocilina en la terapia empírica de la presunta sepsis en pacientes cirróticos". Hepatología . 25 (4): 833–6. doi : 10.1002 / hep.510250408 . PMID 9096584 . S2CID 45046625 .
- Rohde B, Werner U, Hickstein H, Ehmcke H, Drewelow B (1997). "Farmacocinética de mezlocilina y sulbactam en hemodiálisis veno-venosa continua (CVVHD) en pacientes de cuidados intensivos con insuficiencia renal aguda". Eur J Clin Pharmacol . 53 (2): 111–5. doi : 10.1007 / s002280050347 . PMID 9403281 . S2CID 20525389 .