La monensina es un antibiótico poliéter aislado de Streptomyces cinnamonensis . [1] Se utiliza ampliamente en la alimentación de animales rumiantes. [1] [2]
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Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido (2 S , 3 R , 4 S ) -4 - [(2 S , 5 R , 7 S , 8 R , 9 S ) -2 - {(2 S , 2 ′ R , 3 ′ S , 5 R , 5 ′ R ) -2-Etil-5 ′ - [(2 S , 3 S , 5 R , 6 R) -6-hidroxi-6- (hidroximetil) -3,5-dimetiloxan-2-il] -3'-metil [2,2'-bioxolan] -5-il} -9-hidroxi-2,8-dimetilo Ácido -1,6-dioxaspiro [4.5] decan-7-il] -3-metoxi-2-metilpentanoico | |
Otros nombres Ácido monensico | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.037.398 ![]() |
Número e | E714 (antibióticos) |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 36 H 62 O 11 | |
Masa molar | 670,871 g / mol |
Apariencia | estado sólido, cristales blancos |
Punto de fusion | 104 ° C (219 ° F; 377 K) |
3 x 10 −6 g / dm 3 (20 ° C) | |
Solubilidad | etanol , acetona , éter dietílico , benceno |
Farmacología | |
QA16QA06 ( OMS ) QP51AH03 ( OMS ) | |
Compuestos relacionados | |
Relacionados | antibióticos , ionóforos |
Compuestos relacionados | Éster metílico de monensina A , |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
La estructura de la monensina fue descrita por primera vez por Agtarap et al. en 1967, y fue el primer antibiótico poliéter en tener su estructura dilucidada de esta manera. La primera síntesis total de monensina fue informada en 1979 por Kishi et al. [3]
Mecanismo de acción
![](http://wikiimg.tojsiabtv.com/wikipedia/commons/thumb/7/71/Monensin2.png/200px-Monensin2.png)
La monensina A es un ionóforo relacionado con los éteres corona con preferencia para formar complejos con cationes monovalentes tales como: Li + , Na + , K + , Rb + , Ag + y Tl + . [4] [5] La monensina A es capaz de transportar estos cationes a través de las membranas lipídicas de las células en un intercambio electroneutral (es decir, no despolarizante), desempeñando un papel importante como antiportador Na + / H + . Estudios recientes han demostrado que la monensina puede transportar iones de sodio a través de la membrana tanto de forma electrogénica como electroneutra. [6] Este enfoque explica la capacidad ionofórica y, en consecuencia, las propiedades antibacterianas no solo de la monensina parental, sino también de sus derivados que no poseen grupos carboxílicos. Bloquea el transporte de proteínas intracelulares y exhibe actividades antibióticas , antipalúdicas y otras actividades biológicas. [7] Las propiedades antibacterianas de la monensina y sus derivados son el resultado de su capacidad para transportar cationes metálicos a través de las membranas celulares y subcelulares . [8]
Usos
La monensina se usa ampliamente en las industrias de la carne de res y lácteos para prevenir la coccidiosis , aumentar la producción de ácido propiónico y prevenir la hinchazón. [9] Además, la monensina, pero también sus derivados, el éster metílico de monensina (MME) y, en particular, el éster decílico de monensina (MDE) se utilizan ampliamente en electrodos selectivos de iones . [10] [11] [12]
En la investigación de laboratorio, la monensina se usa ampliamente para bloquear el transporte de Golgi . [13] [14] [15]
Toxicidad
La monensina tiene cierto grado de actividad en células de mamíferos y, por lo tanto, la toxicidad es común. Esto es especialmente pronunciado en caballos, donde la monensina tiene una dosis letal media 1/100 de la de los rumiantes. El envenenamiento accidental de equinos con monensina es un hecho bien documentado que ha provocado muertes. [dieciséis]
Referencias
- ↑ a b Daniel Łowicki y Adam Huczyński (2013). "Estructura y propiedades antimicrobianas de la monensina A y sus derivados: resumen de los logros" . BioMed Research International . 2013 : 1–14. doi : 10.1155 / 2013/742149 . PMC 3586448 . PMID 23509771 .
- ^ Butaye, P .; Devriese, LA; Haesebrouck, F. (2003). "Promotores de crecimiento antimicrobianos utilizados en la alimentación animal: efectos de antibióticos menos conocidos en bacterias grampositivas" . Revisiones de microbiología clínica . 16 (2): 175–188. doi : 10.1128 / CMR.16.2.175-188.2003 . PMC 153145 . PMID 12692092 .
- ^ Nicolaou, KC ; EJ Sorensen (1996). Clásicos en síntesis total . Weinheim, Alemania: VCH. pp. 185 -187. ISBN 3-527-29284-5.
- ^ Huczyński, A .; Ratajczak-Sitarz, M .; Katrusiak, A .; Brzezinski, B. (2007). "Estructura molecular del complejo de inclusión 1: 1 de sal de litio de Monensina A con acetonitrilo". J. Mol. Struct. 871 (1–3): 92–97. Código Bibliográfico : 2007JMoSt.871 ... 92H . doi : 10.1016 / j.molstruc.2006.07.046 .
- ^ Pinkerton, M .; Steinrauf, LK (1970). "Estructura molecular de complejos de cationes metálicos monovalentes de monensina". J. Mol. Biol. 49 (3): 533–546. doi : 10.1016 / 0022-2836 (70) 90279-2 . PMID 5453344 .
- ^ Huczyński, Adam; Jan Janczak; Daniel Łowicki; Bogumil Brzezinski (2012). "Los complejos de ácido de monensina A como modelo de transporte electrogénico de catión de sodio" . Biochim. Biophys. Acta . 1818 (9): 2108–2119. doi : 10.1016 / j.bbamem.2012.04.017 . PMID 22564680 .
- ^ Mollenhauer, HH; Morre, DJ; Rowe, LD (1990). "Alteración del tráfico intracelular por monensina; mecanismo, especificidad y relación con la toxicidad" . Biochim. Biophys. Acta . 1031 (2): 225–246. doi : 10.1016 / 0304-4157 (90) 90008-Z . PMC 7148783 . PMID 2160275 .
- ^ Huczyński, A .; Stefańska, J .; Przybylski, P .; Brzezinski, B .; Bartl, F. (2008). "Síntesis y propiedades antimicrobianas de los ésteres de monensina A". Bioorg. Medicina. Chem. Letón. 18 (8): 2585-2589. doi : 10.1016 / j.bmcl.2008.03.038 . PMID 18375122 .
- ^ Matsuoka, T .; Novilla, MN; Thomson, TD; Donoho, AL (1996). "Revisión de la toxicosis por monensina en caballos". Revista de Ciencias Veterinarias Equinas . 16 : 8-15. doi : 10.1016 / S0737-0806 (96) 80059-1 .
- ^ Tohda, Koji; Suzuki, Koji; Kosuge, Nobutaka; Nagashima, Hitoshi; Watanabe, Kazuhiko; Inoue, Hidenari; Shirai, Tsuneo (1990). "Electrodo selectivo de iones de sodio basado en un derivado de monensina altamente lipofílico y su aplicación a la medición de concentraciones de iones de sodio en suero" . Ciencias analíticas . 6 (2): 227–232. doi : 10.2116 / analsci.6.227 .
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- ^ Griffiths, G .; Quinn, P .; Warren, G. (marzo de 1983). "Disección del complejo de Golgi. I. Monensina inhibe el transporte de proteínas de la membrana viral de las cisternas de Golgi medial a trans en células de riñón de hámster bebé infectadas con el virus del bosque de Semliki" . The Journal of Cell Biology . 96 (3): 835–850. doi : 10.1083 / jcb.96.3.835 . ISSN 0021-9525 . PMC 2112386 . PMID 6682112 .
- ^ Kallen, KJ; Quinn, P .; Allan, D. (24 de febrero de 1993). "La monensina inhibe la síntesis de esfingomielina de la membrana plasmática bloqueando el transporte de ceramida a través del Golgi: evidencia de dos sitios de síntesis de esfingomielina en células BHK". Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Lípidos y metabolismo de lípidos . 1166 (2-3): 305-308. doi : 10.1016 / 0005-2760 (93) 90111-l . ISSN 0006-3002 . PMID 8443249 .
- ^ Zhang, GF; Driouich, A .; Staehelin, LA (diciembre de 1996). "Redistribución inducida por monensina de enzimas y productos de pilas de Golgi a vesículas hinchadas en células vegetales". Revista europea de biología celular . 71 (4): 332–340. ISSN 0171-9335 . PMID 8980903 .
- ^ "Alimento contaminado culpa de 4 muertes de caballos en el establo de Florida" . 2014-12-16.