Morpheridine ( Morpholinoethylnorpethidine ) [1] es un 4- fenil piperidina derivado que está relacionado con el utilizado clínicamente opioide analgésico de drogas petidina (meperidina). Es un analgésico fuerte con aproximadamente 4 veces la potencia de la petidina [2] y, a diferencia de la petidina, no causa convulsiones , aunque produce los efectos secundarios habituales de los opioides, como sedación y depresión respiratoria . [3]
![]() | |
Datos clinicos | |
---|---|
Código ATC |
|
Estatus legal | |
Estatus legal |
|
Identificadores | |
| |
Número CAS | |
PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Tarjeta de información ECHA | 100.006.749 ![]() |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 20 H 30 N 2 O 3 |
Masa molar | 346,471 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
| |
| |
(verificar) |
La morpheridina no se usa actualmente en medicina y es una droga de Lista I que está controlada por las convenciones de drogas de la ONU. [4]
Síntesis
![](http://wikiimg.tojsiabtv.com/wikipedia/commons/thumb/3/37/Normeperidine_synthesis.svg/600px-Normeperidine_synthesis.svg.png)
El intermedio clave, la normeperidina , se obtiene mediante un esquema muy similar al de la molécula madre. Por tanto, la alquilación del cianuro de bencilo ( 1 ) con el análogo de tosilo de la biscloroetilamina ( 2 ) conduce a la piperidina sustituida ( 3 ). La hidrólisis básica sirve para convertir el nitrilo en ácido ( 4 ). El tratamiento de este último con ácido sulfúrico en etanol sirve tanto para esterificar el ácido como para eliminar el grupo tosilo para producir la amina secundaria ( 5 ).
La alquilación de esa amina por medio de N- (2-cloroetil) morfolina da morferidina. [6]
Ver también
Referencias
- ^ US 2795581 , Stern ES, Anderson RJ, "Compuestos de piperidina y su producción", publicado el 11/06/1957, asignado a JF McFarlan & Co
- ^ Holmes JM (febrero de 1958). "Clorhidrato de morfolinoetilnorpetidina en obstetricia". La Revista de Obstetricia y Ginecología del Imperio Británico . 65 (1): 98–9. doi : 10.1111 / j.1471-0528.1958.tb06218.x . PMID 13514558 . S2CID 1481693 .
- ^ Green AF, Ward NB (marzo de 1956). "Analgésico y otras propiedades de la morfolinoetilnorpetidina" . Revista británica de farmacología y quimioterapia . 11 (1): 32–4. doi : 10.1111 / j.1476-5381.1956.tb01023.x . PMC 1509567 . PMID 13304251 .
- ^ "Convenio único sobre drogas 1961" .
- ^ Thorp RH, Walton E (mayo de 1948). "Búsqueda de nuevos analgésicos; más homólogos de petidina y la farmacología de estos y otros compuestos". Revista de la Sociedad Química . 2 : 559–61. doi : 10.1039 / JR9480000559 . PMID 18869425 .
- ^ Anderson RJ, Frearson PM, Stern ES (1956). "788. Algunos nuevos análogos de petidina. Parte I". Revista de la Sociedad Química ( reanudación ) : 4088. doi : 10.1039 / JR9560004088 .