N- acetilgalactosamina ( GalNAc ), es underivado de amino azúcar de la galactosa .
Nombres | |
---|---|
Nombre IUPAC 2- (acetilamino) -2-desoxi- D- galactosa | |
Otros nombres GalNAc; 2-acetamido-2-desoxi- D- galactosa; N- acetilcondrosamina; 2-acetamido-2-desoxi- D -galactopiranosa ; N- acetil- D -galactosamina | |
Identificadores | |
| |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Propiedades | |
C 8 H 15 N O 6 | |
Masa molar | 221,21 g / mol |
Punto de fusion | 172 a 173 ° C (342 a 343 ° F; 445 a 446 K) |
Compuestos relacionados | |
Monosacáridos relacionados | N- acetilglucosamina galactosamina galactosa |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Función
En los seres humanos, es el carbohidrato terminal que forma el antígeno del grupo sanguíneo A. [1]
Típicamente, es el primer monosacárido que conecta la serina o treonina en formas particulares de O- glicosilación de proteínas .
La N- acetilgalactosamina es necesaria para la comunicación intercelular y se concentra en las estructuras nerviosas sensoriales de humanos y animales.
GalNAc también se utiliza como ligando de dirección en oligonucleótidos antisentido en investigación y terapias de ARNip dirigidas al hígado, donde se une a los receptores de asialoglicoproteína en los hepatocitos . [2]
Ver también
- Galactosamina
- Globoside
- ( N- acetilglucosamina ) GlcNAc
Referencias
- ^ Donald M. Marcus; Elvin A. Kabat; Gerald Schiffman (1964). "Estudios inmunoquímicos sobre grupos sanguíneos. XXXI. Destrucción de la actividad del grupo sanguíneo A por una enzima de Clostridium tertium que desacetila la N-acetilgalactosamina en sustancias intactas del grupo sanguíneo". Bioquímica . 3 (3): 437–443. doi : 10.1021 / bi00891a023 .
- ^ Nair, Jayaprakash K; Willoughby, Jennifer L. S; Chan, Amy; Charisse, Klaus; Alam, Maryland Rowshon; Wang, Qianfan; Hoekstra, Menno; Kandasamy, Pachamuthu; Kel'In, Alejandro V; Milstein, Stuart; Taneja, Nate; o'Shea, Jonathan; Shaikh, Sarfraz; Zhang, Ligang; Van Der Sluis, Ronald J; Jung, Michael E; Akinc, Akin; Hutabarat, Renta; Kuchimanchi, Satya; Fitzgerald, Kevin; Zimmermann, Tracy; Van Berkel, Theo J. C; Maier, Martin A; Rajeev, Kallanthottathil G; Manoharan, Muthiah (2014). "SiRNA conjugado con N-acetilgalactosamina multivalente se localiza en hepatocitos y provoca silenciamiento génico robusto mediado por RNAi" . Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 136 (49): 16958–16961. doi : 10.1021 / ja505986a . PMID 25434769 .
enlaces externos
- Medios relacionados con la N-acetilgalactosamina en Wikimedia Commons