n- butilamina
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC preferido Butan-1-amina | |
Otros nombres
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| Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
| Abreviaturas | NBA |
| 605269 | |
| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| Tarjeta de información ECHA | 100.003.364  |
| Número CE |
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| 1784 | |
| Malla | n-butilamina |
PubChem CID | |
| Número RTECS |
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| UNII | |
| un numero | 1125 |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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| Propiedades | |
| C 4 H 11 N | |
| Masa molar | 73,139 g · mol −1 |
| Apariencia | Líquido incoloro |
| Olor | a pescado, amoniacal |
| Densidad | 740 mg mL −1 |
| Punto de fusion | -49 ° C; -56 ° F; 224 K |
| Punto de ebullición | 77 a 79 ° C; 170 a 174 ° F; 350 hasta 352 K |
| Miscible | |
| log P | 1.056 |
| Presión de vapor | 9,1 kPa (a 20 ° C) |
Constante de la ley de Henry ( k H ) | 570 μmol Pa −1 kg −1 |
| Basicidad (p K b ) | 3,22 |
| -58,9 · 10 −6 cm 3 / mol | |
Índice de refracción ( n D ) | 1.401 |
| Viscosidad | 500 µPa s (a 20 ° C) |
| Termoquímica | |
Capacidad calorífica ( C ) | 188 JK −1 mol −1 |
Entalpía estándar de formación (Δ f H ⦵ 298 ) | −128,9–−126,5 kJ mol −1 |
Entalpía estándar de combustión (Δ c H ⦵ 298 ) | −3.0196–−3.0174 MJ mol −1 |
| Riesgos | |
| Ficha de datos de seguridad | hazard.com |
| Pictogramas GHS | |
| Palabra de señal GHS | Peligro |
Declaraciones de peligro GHS | H225 , H302 , H312 , H314 , H332 |
Consejos de prudencia del SGA | P210 , P280 , P305 + 351 + 338 , P310 |
| NFPA 704 (diamante de fuego) |  2 3 0 |
| punto de inflamabilidad | -7 ° C (19 ° F; 266 K) |
autoignición temperatura | 312 ° C (594 ° F; 585 K) |
| Límites explosivos | 1,7–9,8% |
| Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis media ) |
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LC Lo ( menor publicado ) | 4000 ppm (rata, 4 h) 263 ppm (ratón, 2 h) [2] |
| NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |
PEL (permitido) | C 5 ppm (15 mg / m 3 ) [piel] [1] |
REL (recomendado) | C 5 ppm (15 mg / m 3 ) [piel] [1] |
IDLH (peligro inmediato) | 300 ppm [1] |
| Compuestos relacionados | |
Alcanoaminas relacionadas |
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Compuestos relacionados | 2-metil-2-nitrosopropano |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 verificar ( ¿qué es ?)  | |
| Referencias de Infobox | |
La n- butilamina es un compuesto orgánico (específicamente, una amina ) con la fórmula CH 3 (CH 2 ) 3 NH 2 . Este líquido incoloro es una de las cuatro aminas isoméricas del butano , siendo las otras sec -butilamina , terc -butilamina e isobutilamina . Es un líquido que tiene el olor a pescado, parecido al amoníaco, común en las aminas. El líquido adquiere un color amarillo al almacenarse en el aire. Es soluble en todos los disolventes orgánicos.
Síntesis y reacciones
Se produce por reacción de amoniaco y alcoholes sobre alúmina :
- CH 3 (CH 2 ) 3 OH + NH 3 → CH 3 (CH 2 ) 3 NH 2 + H 2 O
La n- butilamina es una base débil . El pK a de [CH 3 (CH 2 ) 3 NH 3 ] + es 10,78. [3]
La n- butilamina exhibe reacciones típicas de otras alquilaminas simples, es decir, alquilación, acilación, condensación con carbonilos. Forma complejos con iones metálicos, por ejemplo cis - y trans - [PtI 2 (NH 2 Bu) 2 ]. [4]
Usos
Este compuesto se utiliza como ingrediente en la fabricación de pesticidas (como tiocarbazidas ), productos farmacéuticos y emulsionantes . También es un precursor para la fabricación de N , N '-dibutiltiourea , un acelerador de vulcanización del caucho , y n -butilbencenosulfonamida, un plastificante de nailon . Se utiliza en la síntesis de fengabina , el fungicida benomil , y butamoxane , y el antidiabético tolbutamida . [5]
La seguridad
El LD 50 a ratas a través de la ruta de la exposición oral es de 366 mg / kg. [6]
Con respecto a las exposiciones ocupacionales a la n- butilamina, la Administración de Salud y Seguridad Ocupacional y el Instituto Nacional de Salud y Seguridad Ocupacional han establecido límites de exposición ocupacional en un techo de 5 ppm (15 mg / m 3 ) para la exposición dérmica. [7]
Referencias
- ^ a b c Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0079" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ a b "N-butilamina" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ HK Hall, Jr. (1957). "Correlación de las fuerzas base de las aminas". Mermelada. Chem. Soc . 79 (20): 5441–5444. doi : 10.1021 / ja01577a030 .
- ↑ Rochon, Fernande D .; Buculei, Viorel (2004). "Estudio de RMN multinuclear y estructuras cristalinas de complejos de los tipos cis - y trans -Pt (amina) 2 I 2 ". Inorgánica Chimica Acta . 357 (8): 2218–2230. doi : 10.1016 / j.ica.2003.10.039 .
- ^ Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke, Enciclopedia de química industrial de Ullmann "Aminas, alifáticas", Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi : 10.1002 / 14356007.a02_001
- ^ " n- butilamina MSDS" (PDF) . Archivado desde el original (PDF) el 12 de noviembre de 2013 . Consultado el 12 de noviembre de 2013 .
- ^ CDC - Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos
enlaces externos
- Medios relacionados con la N-butilamina en Wikimedia Commons
- Alquilaminas
