N -Nitroso- N -methylurea (NMU) es un altamente fiable carcinógeno , mutágeno y teratógeno . NMU es un agente alquilante y exhibe su toxicidad al transferir sugrupo metilo a nucleobases en ácidos nucleicos , lo que puede conducir amutaciones de transición AT: GC.
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido N- Metil- N -nitrosourea [1] | |||
Otros nombres 1-metil-1-nitrosourea | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
Abreviaturas | NMU [ cita requerida ] | ||
1756040 | |||
CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.010.618 | ||
Número CE |
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KEGG | |||
Malla | Metilnitrosourea | ||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 2 H 5 N 3 O 2 | |||
Masa molar | 103.081 g · mol −1 | ||
log P | −0,302 | ||
Acidez (p K a ) | 12.365 | ||
Basicidad (p K b ) | 1.632 | ||
Compuestos relacionados | |||
Ureas relacionadas | ENU | ||
Compuestos relacionados | |||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
NMU es el precursor tradicional en la síntesis de diazometano . Tiene la propiedad potencialmente ventajosa de que los subproductos estequiométricos formados son agua, dióxido de carbono y amoniaco, que son inocuos o se eliminan fácilmente. Sin embargo, debido a que es inestable a temperaturas superiores a 20 ° C y algo sensible a los golpes, se ha vuelto obsoleto para este propósito y reemplazado por otros compuestos N-nitrosos: ( N- metil) nitrosamidas y nitrosaminas . La mayoría de las casas de suministro de productos químicos han dejado de llevarlo.
La exposición aguda a NMU en humanos puede provocar irritación de la piel y los ojos, dolor de cabeza, náuseas y vómitos. [2] Se prevé razonablemente que la NMU sea un carcinógeno humano basándose en pruebas suficientes de carcinogenicidad en animales de experimentación ( IARC 1972, 1978, 1987). [3] Varios cánceres inducidos en modelos animales incluyen: carcinomas de células escamosas del estómago, sarcomas y gliomas del cerebro, adenocarcinomas del páncreas, carcinomas mamarios, leucemia y linfomas . [3] Sin embargo, el potencial real de exposición humana es bastante limitado, ya que la sustancia química no se produce ni se utiliza en grandes cantidades [3]
La NMU es teratogénica y embriotóxica, lo que produce defectos craneofaciales ( paladar hendido ) y esqueléticos, retraso del crecimiento fetal y aumento de la reabsorción fetal . [4] [5] [6] La exposición a NMU durante la preimplantación, posimplantación, organogénesis o por exposición paterna puede provocar estos efectos.
Referencias
- ^ Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro azul) . Cambridge: La Real Sociedad de Química . 2014. p. 663. doi : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ Hoja de datos sobre sustancias peligrosas para el Departamento de Salud y Servicios para Personas Mayores de NMU New Jersey
- ^ a b c Perfil de sustancia NMU NTP, Informe sobre carcinógenos, undécima edición
- ^ Wada, A., et al. (1994). Inducción de malformaciones congénitas en ratones por tratamiento con metilnitrosourea paterna. Anomalías congénitas 34 : 65-70.
- ^ Nagao, T., et al. (1991). Inducción de malformaciones fetales después del tratamiento de embriones de ratón con metilnitrosourea en las etapas de preimplantación. Teratogénesis, carcinogénesis y mutagénesis 11 : 1-10.
- ^ Faustman, E., et al. (1989). Toxicidad in vitro para el desarrollo de cinco agentes alquilantes de acción directa en embriones de roedores: patrones estructura-actividad. Teratology 40 : 199-210.
enlaces externos
- Medios relacionados con N-Nitroso-N-metilurea en Wikimedia Commons