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| Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol ) | |||
| CHEBI | |||
| ChemSpider | |||
| Tarjeta de información ECHA | 100.028.538  | ||
PubChem CID | |||
| UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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| Propiedades | |||
| C 5 H 11 NO 2 | |||
| Masa molar | 117,15 g / mol | ||
| Punto de fusion | 180 a 184 ° C (356 a 363 ° F; 453 a 457 K) | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
 verificar ( ¿qué es ?)  | |||
| Referencias de Infobox | |||
N -metilmorfolina N -óxido (más correctamente 4-metilmorfolina 4-óxido), NMO o NMMO es un compuesto orgánico . Estederivado heterocíclico de óxido de amina y morfolina se utiliza en química orgánica como co-oxidante y catalizador de sacrificio enreacciones de oxidación , por ejemplo enoxidaciones de tetróxido de osmio y la dihidroxilación asimétrica de Sharpless u oxidaciones con TPAP . [1] NMO se suministra comercialmente como monohidrato C 5H 11 NO 2 · H 2 O y como compuesto anhidro. El monohidrato se utiliza como disolvente de la celulosa en el proceso Lyocell para producir fibras de celulosa .
Usos
Disolvente de celulosa
El monohidrato de NMMO se utiliza como disolvente en el proceso Lyocell para producir fibra de lyocell. [2] Disuelve la celulosa para formar una solución llamada droga, y la celulosa se vuelve a precipitar en un baño de agua para producir una fibra. El proceso es similar pero no análogo al proceso de la viscosa . En el proceso de la viscosa, la celulosa se vuelve soluble mediante la conversión en sus derivados de xantato . Con NMMO, la celulosa no se deriva, sino que se disuelve para dar una solución de polímero homogénea. La fibra resultante es similar a la viscosa ; esto se observó, por ejemplo, para Valoniamicrofibrillas de celulosa. La dilución con agua hace que la celulosa se vuelva a precipitar, es decir, la solvatación de la celulosa con NMMO es un proceso sensible al agua. [3]
La celulosa sigue siendo insoluble para la mayoría de los disolventes, ya que tiene una red de enlaces de hidrógeno intermolecular fuerte y altamente estructurada, que resiste los disolventes comunes. NMMO es capaz de romper la red de enlaces de hidrógeno que mantiene la celulosa insoluble en agua y otros solventes. Se ha obtenido una solubilidad similar en unos pocos disolventes, particularmente una mezcla de cloruro de litio en dimetilacetamida y algunos líquidos iónicos hidrófilos .
Disolución de escleroproteínas
Otro uso de NMMO es la disolución de la escleroproteína (que se encuentra en el tejido animal). Esta disolución se produce en las zonas cristalinas que son más homogéneas y contienen residuos de glicina y alanina con un pequeño número de otros residuos. La forma en que NMMO disuelve estas proteínas está poco estudiada. Sin embargo, se han realizado otros estudios en sistemas de amida similares (es decir, hexapéptido ). Los enlaces de hidrógeno de las amidas pueden romperse mediante NMMO. [4]
Oxidante
NMO, como N-óxido , es un oxidante. Generalmente se usa en cantidades estequiométricas como oxidante secundario (un cooxidante) para regenerar un oxidante primario (catalítico) después de que este último haya sido reducido por el sustrato. Las reacciones de sin-dihidroxilación vecinales, por ejemplo, requerirían, en teoría, cantidades estequiométricas de tetróxido de osmio tóxico, volátil y costoso , pero si se regeneraran continuamente con NMO, la cantidad requerida se puede reducir a cantidades catalíticas .
Referencias
- ^ Mark R. Sivik y Scott D. Edmondson "N-Metilmorfolina N-óxido" E-EROS ENCICLOPEDIA DE REACTIVOS PARA SÍNTESIS ORGÁNICA, 2008 doi : 10.1002 / 047084289X.rm216.pub2
- ^ Hans Krässig, Josef Schurz, Robert G. Steadman, Karl Schliefer, Wilhelm Albrecht, Marc Mohring, Harald Schlosser "Celulosa" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002 / 14356007.a05_375.pub2
- ^ Noé, Pierre y Henri Chanzy "Hinchazón de microfibrillas de celulosa de Valonia en sistemas de óxido de amina". Canadian Journal of Chemistry Volumen 86, número 6, páginas 520-524 (2008). recuperó EBSCO , Advanced Placement Source. 11 de noviembre de 2009.
- ^ ES Sashina, NP Novoselov, SVToroshekova, VE Petrenko, "Estudio químico cuántico del mecanismo de disolución de escleroproteínas en N-óxido de N-metilmorfolina". Revista rusa de química general, volumen 78, número 1, páginas 139-145 (2008). recuperó EBSCO , Advanced Placement Source. 11 de noviembre de 2009.
- ^ Preparación de 3H-pirrolo [2,3-c] isoquinolinas y 3H-pirrolo [2,3-c] [2,6] - y 3H-pirrolo [2,3-c] [1,7] -naftiridinas U . Narasimha Rao, Xuemei Han y Edward R. Biehl Arkivoc 2002 (x) 61-66 Artículo en línea
