El ácido N- acetilmurámico , "NAM" o MurNAc , es la adición de fosfoenolpiruvato y N -acetilglucosamina con la fórmula química C
11H
19NO
8. Es un constructor clave de peptidoglicano en la pared celular bacteriana, que se construye a partir de unidades alternas de N- acetilglucosamina (GlcNAc) y ácido N- acetilmurámico (MurNAc), reticulado por oligopéptidos en el residuo de ácido láctico de MurNAc.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido (2 R ) -2 - {[(2 R , 3 R , 4 R , 5 S , 6 R ) -3-Acetamido-2,5-dihidroxi-6- (hidroximetil) oxan-4-il] oxi} propanoico ácido | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.031.092 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 11 H 19 N O 8 | |
Masa molar | 293,272 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
MurNAc es un derivado monosacárido de N -acetilglucosamina.
Formación de NAM
NAM es una combinación de N-acetilglucosamina y fosfoenolpiruvato (PEP). Esta adición ocurre exclusivamente en el citoplasma celular .
Significación clínica
El ácido N- acetilmurámico (MurNAc) es parte del polímero de peptidoglicano de las paredes celulares bacterianas. MurNAc está unido covalentemente a N- acetilglucosamina y también puede estar unido a través del hidroxilo del carbono número 4 al carbono de L-alanina . Se añade un pentapéptido compuesto de L-alanil-D-isoglutaminil-L-lisil-D-alanil-D-alanina a la MurNAc en el proceso de fabricación de las hebras de peptidoglicano de la pared celular.
La fosfomicina inhibe la síntesis . [1]
Los antibióticos pueden inhibir el entrecruzamiento de NAG y NAM para inhibir el crecimiento de patógenos dentro del cuerpo. Por lo tanto, tanto NAG como NAM son polímeros valiosos en la investigación médica.
Referencias
- ^ Grif K, Dierich MP, Pfaller K, Miglioli PA, Allerberger F (2001). " Actividad in vitro de fosfomicina en combinación con diversas sustancias antiestafilocócicas" . Revista de quimioterapia antimicrobiana . 48 (2): 209–217. doi : 10.1093 / jac / 48.2.209 . PMID 11481290 .