Hexano ( / h ɛ k s eɪ n / ) es un compuesto orgánico , una cadena lineal alcano con seis carbono átomos y tiene la fórmula molecular C 6 H 14 .
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Hexano [2] | |
Otros nombres Sextano, [1] hexacarbane | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
1730733 | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
Tarjeta de información ECHA | 100.003.435 |
Número CE |
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1985 | |
KEGG | |
Malla | n-hexano |
PubChem CID | |
Número RTECS |
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UNII | |
un numero | 1208 |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 6 H 14 | |
Masa molar | 86,178 g · mol −1 |
Apariencia | Líquido incoloro |
Olor | Gasolina |
Densidad | 0,6606 g mL −1 [3] |
Punto de fusion | -96 a -94 ° C; −141 a −137 ° F; 177 hasta 179 K |
Punto de ebullición | 68,5 a 69,1 ° C; 155,2 a 156,3 ° F; 341,6 a 342,2 K |
9.5 mg L −1 | |
log P | 3.764 |
Presión de vapor | 17,60 kPa (a 20,0 ° C) |
Constante de la ley de Henry ( k H ) | 7,6 nmol Pa −1 kg −1 |
UV-vis (λ máx. ) | 200 nm |
−74,6 · 10 −6 cm 3 / mol | |
Índice de refracción ( n D ) | 1.375 |
Viscosidad | 0,3 mPa · s |
Momento bipolar | 0,08 D |
Termoquímica | |
Capacidad calorífica ( C ) | 265,2 JK −1 mol −1 |
Entropía molar estándar ( S | 296.06 JK −1 mol −1 |
Entalpía estándar de formación (Δ f H ⦵ 298 ) | −199,4–−198,0 kJ mol −1 |
Entalpía estándar de combustión (Δ c H ⦵ 298 ) | −4180–−4140 kJ mol −1 |
Peligros | |
Principales peligros | Toxicidad para la reproducción : después de la aspiración , edema pulmonar , neumonitis [4] |
Ficha de datos de seguridad | Ver: página de datos |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Peligro |
Declaraciones de peligro GHS | H225 , H302 , H305 , H315 , H336 , H361fd , H373 , H411 |
Consejos de prudencia del SGA | P201 , P202 , P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P264 , P271 , P273 , P280 , P281 , P301 + 330 + 331 , P310 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P312 , P308 + 313 , P314 , P332 + 313 , P363 , P370 + 378 |
NFPA 704 (diamante de fuego) | 1 3 0 |
punto de inflamabilidad | −26,0 ° C (−14,8 ° F; 247,2 K) |
autoignición temperatura | 234,0 ° C (453,2 ° F; 507,1 K) |
Límites explosivos | 1,2–7,7% |
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis media ) | 25 g kg -1 (oral, rata) 28710 mg / kg (rata, oral) [6] |
LD Lo ( más bajo publicado ) | 56137 mg / kg (rata, oral) [6] |
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |
PEL (permitido) | TWA 500 ppm (1800 mg / m 3 ) [5] |
REL (recomendado) | TWA 50 ppm (180 mg / m 3 ) [5] |
IDLH (peligro inmediato) | 1100 ppm [5] |
Compuestos relacionados | |
Alcanos relacionados |
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Página de datos complementarios | |
Estructura y propiedades | Índice de refracción ( n ), constante dieléctrica (ε r ), etc. |
Datos termodinámicos | Comportamiento de fase sólido-líquido-gas |
Datos espectrales | UV , IR , RMN , MS |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
El hexano es un componente importante de la gasolina . Es un líquido incoloro, inodoro en estado puro y con puntos de ebullición de aproximadamente 69 ° C (156 ° F). Se usa ampliamente como un solvente no polar barato, relativamente seguro, en gran parte no reactivo y que se evapora fácilmente .
El término hexanos se refiere a una mezcla , compuesta en gran parte (> 60%) de hexano, con cantidades variables de los compuestos isoméricos 2-metilpentano y 3-metilpentano y, posiblemente, cantidades más pequeñas de C 5 , C 6 y C 7 no isoméricos. (ciclo) alcanos. Los hexanos son más baratos que el hexano y, a menudo, se utilizan en operaciones a gran escala que no requieren un solo isómero (por ejemplo, como disolvente de limpieza o para cromatografía ).
Isómeros
Nombre común | Nombre IUPAC | Fórmula de texto | Fórmula esquelética |
---|---|---|---|
hexano normal n -hexano | hexano | CH 3 (CH 2 ) 4 CH 3 | |
isohexano | 2-metilpentano | (CH 3 ) 2 CH (CH 2 ) 2 CH 3 | |
3-metilpentano | CH 3 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 | ||
2,3-dimetilbutano | (CH 3 ) 2 CHCH (CH 3 ) 2 | ||
neohexano | 2,2-dimetilbutano | (CH 3 ) 3 CCH 2 CH 3 |
Usos
En la industria, los hexanos se utilizan en la formulación de colas para zapatos, productos de cuero y techos. También se utilizan para extraer aceites de cocina (como aceite de canola o aceite de soja) de semillas, para limpiar y desengrasar una variedad de artículos y en la fabricación de textiles. Se usan comúnmente en la extracción de aceite de soja a base de alimentos en los Estados Unidos y están potencialmente presentes como contaminantes en todos los productos alimenticios de soya en los que se usa la técnica; la falta de regulación por parte de la FDA de este contaminante es motivo de cierta controversia. [7] [8]
Un uso típico de laboratorio de los hexanos es extraer contaminantes de aceite y grasa del agua y el suelo para su análisis. [9] Dado que el hexano no se puede desprotonizar fácilmente , se usa en el laboratorio para reacciones que involucran bases muy fuertes, como la preparación de organolitios . Por ejemplo, los butil-litio se suministran típicamente como una solución de hexano. [ cita requerida ]
Los hexanos se utilizan habitualmente en cromatografía como disolvente no polar. Los alcanos superiores presentes como impurezas en los hexanos tienen tiempos de retención similares a los del disolvente, lo que significa que las fracciones que contienen hexano también contendrán estas impurezas. En la cromatografía preparativa, la concentración de un gran volumen de hexanos puede dar como resultado una muestra que está considerablemente contaminada por alcanos. Esto puede resultar en la obtención de un compuesto sólido en forma de aceite y los alcanos pueden interferir con el análisis. [ cita requerida ]
Producción
Los hexanos se obtienen principalmente refinando petróleo crudo . La composición exacta de la fracción depende en gran medida de la fuente del petróleo (crudo o reformado) y las limitaciones del refinado. El producto industrial (generalmente alrededor del 50% en peso del isómero de cadena lineal) es la fracción que hierve a 65–70 ° C (149–158 ° F).
Preparación
Aunque los hexanos son útiles para los laboratorios como solvente de extracción, generalmente son difíciles de comprar fuera de un laboratorio profesional. Sin embargo, los hexanos pueden aislarse de muchas fuentes, incluida la gasolina, el combustible para acampar y muchos disolventes a base de hidrocarburos. El proceso típico para aislar hexanos de estos incluye la destilación fraccionada de la fuente de hidrocarburos, con una fracción recolectada alrededor de 65–70 ° C (149–158 ° F). [10] A esto le sigue la oxidación de productos secundarios como alcoholes, alquenos y tolueno, y la redestilación de la solución para aislar una mezcla de n-hexano y los diversos isómeros. [11] El producto final normalmente contiene aproximadamente un 50 por ciento del volumen del isómero de cadena lineal.
Propiedades físicas
Todos los alcanos son incoloros. [12] [13] Los puntos de ebullición de los diversos hexanos son algo similares y, como para otros alcanos, son generalmente más bajos para las formas más ramificadas. Los puntos de fusión son bastante diferentes y la tendencia no es evidente. [14]
Isómero | MP (° C) | MP (° F) | BP (° C) | BP (° F) |
---|---|---|---|---|
n- hexano | −95,3 | −139,5 | 68,7 | 155,7 |
3-metilpentano | −118,0 | −180,4 | 63,3 | 145,9 |
2-metilpentano (isohexano) | −153,7 | −244,7 | 60,3 | 140,5 |
2,3-dimetilbutano | −128,6 | −199,5 | 58.0 | 136,4 |
2,2-dimetilbutano (neohexano) | −99,8 | −147,6 | 49,7 | 121,5 |
El hexano tiene una presión de vapor considerable a temperatura ambiente:
Temperatura (° C) | Temperatura (° F) | Presión de vapor ( mmHg ) | Presión de vapor ( kPa ) |
---|---|---|---|
−40 | −40 | 3.36 | 0,448 |
−30 | −22 | 7.12 | 0,949 |
−20 | −4 | 14.01 | 1.868 |
−10 | 14 | 25,91 | 3.454 |
0 | 32 | 45,37 | 6.049 |
10 | 50 | 75,74 | 10.098 |
20 | 68 | 121.26 | 16.167 |
25 | 77 | 151,28 | 20.169 |
30 | 86 | 187.11 | 24,946 |
40 | 104 | 279,42 | 37.253 |
50 | 122 | 405,31 | 54.037 |
60 | 140 | 572,76 | 76.362 |
Reactividad
Como la mayoría de los alcanos, el hexano presenta característicamente una baja reactividad y son disolventes adecuados para compuestos reactivos. Sin embargo, las muestras comerciales de n-hexano a menudo contienen metilciclopentano , que presenta enlaces CH terciarios, que son incompatibles con algunas reacciones de radicales. [15]
Seguridad
La inhalación de n -hexano a 5000 ppm durante 10 minutos produce un marcado vértigo; 2500-1000 ppm durante 12 horas produce somnolencia , fatiga , pérdida de apetito y parestesia en las extremidades distales; 2500-5000 ppm produce debilidad muscular , pulsaciones frías en las extremidades, visión borrosa, dolor de cabeza y anorexia . [16] Se ha demostrado que la exposición ocupacional crónica a niveles elevados de n-hexano está asociada con neuropatía periférica en mecánica automotriz en los EE. UU. Y neurotoxicidad en trabajadores de imprentas y fábricas de zapatos y muebles en Asia, Europa y América del Norte. . [17]
El Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional de EE. UU. (NIOSH) ha establecido un límite de exposición recomendado (REL) para los isómeros de hexano (no n-hexano) de 100 ppm (350 mg / m 3 (0,15 gr / pies cúbicos)) sobre un 8 -horas laborables. [18] Sin embargo, para el n-hexano, el REL de NIOSH actual es de 50 ppm (180 mg / m 3 (0.079 gr / pies cúbicos)) durante una jornada laboral de 8 horas. [19] Este límite fue propuesto como límite de exposición permisible (PEL) por la Administración de Salud y Seguridad Ocupacional en 1989; sin embargo, este PEL fue anulado en los tribunales de EE. UU. en 1992. [20] El PEL de n-hexano actual en los EE. UU. es de 500 ppm (1.800 mg / m 3 (0,79 gr / pie cúbico)). [19]
El hexano y otros hidrocarburos volátiles ( éter de petróleo ) presentan un riesgo de aspiración . [21] El n- hexano se utiliza a veces como desnaturalizante para el alcohol y como agente de limpieza en las industrias textil , del mueble y del cuero. Poco a poco se está reemplazando por otros disolventes. [22]
Al igual que la gasolina, el hexano es muy volátil y presenta un riesgo de explosión. La ignición de vapores de hexano que habían sido vertidos ilegalmente en las alcantarillas de Louisville (Kentucky) desde una planta procesadora de soja propiedad de Ralston-Purina provocó una serie de explosiones que destruyeron más de 21 km de alcantarillas y calles de esa ciudad.
Incidentes
El envenenamiento ocupacional con hexano ha ocurrido con trabajadores japoneses de sandalias , trabajadores italianos del calzado , [23] trabajadores de pruebas de prensa de Taiwán y otros. [24] El análisis de los trabajadores taiwaneses ha mostrado exposición ocupacional a sustancias que incluyen n- hexano. [25] En 2010-2011, se informó que los trabajadores chinos que fabricaban iPhones sufrieron intoxicación por hexano. [26] [27]
El hexano fue identificado como la causa de las explosiones de alcantarillado de Louisville el 13 de febrero de 1981, que destruyeron más de 13 millas (21 km) de líneas de alcantarillado y calles en el centro de Louisville en Kentucky, Estados Unidos.
Biotransformación
El n- hexano se biotransforma en 2-hexanol y luego en 2,5-hexanodiol en el cuerpo. La conversión es catalizada por la enzima citocromo P450 que utiliza oxígeno del aire. El 2,5-hexanodiol puede oxidarse aún más a 2,5-hexanodiona , que es neurotóxica y produce una polineuropatía . [22] En vista de este comportamiento, se ha discutido la sustitución de n- hexano como disolvente. El n- heptano es una posible alternativa. [28]
Ver también
- Ciclohexano
Referencias
- ↑ Hofmann, August Wilhelm Von (1 de enero de 1867). "I. Sobre la acción del tricloruro de fósforo sobre las sales de las monaminas aromáticas". Actas de la Royal Society of London . 15 : 54–62. doi : 10.1098 / rspl.1866.0018 . S2CID 98496840 .
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- ^ William M. Haynes (2016). Manual CRC de Química y Física (97ª ed.). Boca Ratón: CRC Press. págs. 3–298. ISBN 978-1-4987-5429-3.
- ^ Clasificación de GHS en [PubChem]
- ^ a b c Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0322" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
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- ^ "The Tofurky Company: Nuestros ingredientes" . Tofurky.com. Archivado desde el original el 17 de marzo de 2015 . Consultado el 17 de marzo de 2015 .
- ^ Palmer, Brian (26 de abril de 2010). "Un estudio encontró hexano en la proteína de soja. ¿Debería dejar de comer hamburguesas vegetarianas?" . Slate.com. Archivado desde el original el 9 de marzo de 2015 . Consultado el 17 de marzo de 2015 .
- ^ Uso de sustancias que agotan la capa de ozono en laboratorios . El Consejo Nórdico (2003). ISBN 92-893-0884-2
- ^ 张敏华. (2013, 7 de febrero). Método y dispositivo para la separación de n-hexano, isohexano y benceno. Obtenido el 30 de mayo de 2021 del sitio web de Patentes de Google: https://patents.google.com/patent/CN103086823A/en
- ^ Tom. (2018, 24 de abril). Extracción de hexanos de gasolina / gasolina. Consultado el 30 de mayo de 2021 en el sitio web www.youtube.com: https://www.youtube.com/watch?v=UUYu4sEwdTw&ab_channel=Extractions%26Ire
- ^ "Química orgánica-I" (PDF) . Nsdl.niscair.res.in. Archivado desde el original (PDF) el 29 de octubre de 2013 . Consultado el 17 de febrero de 2014 .
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- ^ Liu, CH; Huang, CY; Huang, CC (2012). "Enfermedades neurotóxicas ocupacionales en Taiwán" . Seguridad y salud en el trabajo . 3 (4): 257–67. doi : 10.5491 / SHAW.2012.3.4.257 . PMC 3521924 . PMID 23251841 .
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- ^ David Barboza (22 de febrero de 2011). "Trabajadores asqueados por el proveedor de Apple en China" . The New York Times . Archivado desde el original el 7 de abril de 2015 . Consultado el 17 de marzo de 2015 .
- ^ Filser JG, Csanády GA, Dietz W, Kessler W, Kreuzer PE, Richter M, Störmer A (1996). "Estimación comparativa de los riesgos neurotóxicos de n-hexano y n-heptano en ratas y seres humanos basada en la formación de los metabolitos 2,5-hexanodiona y 2,5-heptanodiona". Adv Exp Med Biol . Avances en Medicina y Biología Experimental. 387 : 411–427. doi : 10.1007 / 978-1-4757-9480-9_50 . ISBN 978-1-4757-9482-3. PMID 8794236 .
enlaces externos
- Tarjeta internacional de seguridad química 1262 (2-metilpentano)
- Hoja de datos de seguridad del material para hexano
- Inventario Nacional de Contaminantes - hoja informativa sobre n- hexano
- Entrada de la base de datos Phytochemica l
- Centro para el Control y la Prevención de Enfermedades
- Advertencia del Consejo Nacional de Seguridad "QUÍMICOS COMUNES AFECTAN A LA MECÁNICA AUTOMÁTICA"
- Página del Inventario Nacional de Contaminantes de Australia (NPI)
- "La EPA no considera al n-hexano clasificable como carcinógeno humano". Registro Federal / Vol. 66, núm. 71 / Jueves 12 de abril de 2001 / Normas y reglamentos