N-óxido de N-metilmorfolina
N -Methylmorpholine N -oxide (más correctamente 4-methylmorpholine 4-oxide), NMO o NMMO es un compuesto orgánico . Este derivado de morfolina y óxido de amina heterocíclica se utiliza en química orgánica como cooxidante y catalizador de sacrificio en reacciones de oxidación , por ejemplo, en oxidaciones de tetróxido de osmio y la dihidroxilación asimétrica de Sharpless u oxidaciones con TPAP . [1] NMO se suministra comercialmente como monohidrato C 5H 11 NO 2 ·H 2 O y como el compuesto anhidro. El monohidrato se utiliza como disolvente de la celulosa en el proceso de lyocell para producir fibras de celulosa .
El monohidrato de NMMO se utiliza como disolvente en el proceso de lyocell para producir fibra de lyocell. [2] Disuelve la celulosa para formar una solución llamada droga, y la celulosa se vuelve a precipitar en un baño de agua para producir una fibra. El proceso es similar pero no análogo al proceso de viscosa . En el proceso de viscosa, la celulosa se vuelve soluble por conversión a sus derivados de xantato . Con NMMO, la celulosa no se derivatiza sino que se disuelve para dar una solución polimérica homogénea. La fibra resultante es similar a la viscosa ; esto se observó, por ejemplo, para las microfibrillas de celulosa de Valonia. La dilución con agua hace que la celulosa vuelva a precipitar, es decir, la solvatación de la celulosa con NMMO es un proceso sensible al agua.[3]
La celulosa sigue siendo insoluble en la mayoría de los solventes, ya que tiene una red de enlaces de hidrógeno intermolecular fuerte y altamente estructurada, que resiste los solventes comunes. NMMO puede romper la red de enlaces de hidrógeno que mantiene la celulosa insoluble en agua y otros solventes. Se ha obtenido una solubilidad similar en algunos solventes, particularmente una mezcla de cloruro de litio en dimetilacetamida y algunos líquidos iónicos hidrofílicos .
Otro uso de NMMO está en la disolución de la escleroproteína (que se encuentra en el tejido animal). Esta disolución se produce en las áreas cristalinas que son más homogéneas y contienen residuos de glicina y alanina con un pequeño número de otros residuos. Apenas se ha estudiado cómo NMMO disuelve estas proteínas. Sin embargo, se han realizado otros estudios en sistemas de amida similares (es decir, hexapéptido ). Los enlaces de hidrógeno de las amidas pueden romperse por NMMO. [4]
NMO, como N-óxido , es un oxidante. Generalmente se utiliza en cantidades estequiométricas como oxidante secundario (un cooxidante) para regenerar un oxidante primario (catalítico) después de que este último haya sido reducido por el sustrato. Las reacciones vecinales de sin-dihidroxilación, por ejemplo, requerirían, en teoría, cantidades estequiométricas de tetróxido de osmio tóxico, volátil y costoso , pero si se regenera continuamente con NMO, la cantidad requerida puede reducirse a cantidades catalíticas .
