NNE1 (también conocido como NNEI , MN-24 y AM-6527 ) es un indol basados cannabinoide sintético , que representa un híbrido molecular de APICA y JWH-018 [1] , que es un agonista para los receptores de cannabinoides , con K i valores de 60,09 nM en CB 1 y 45,298 nM en CB 2 y valores de EC 50 de 9,481 nM en CB 1 y 1,008 nM en CB 2 . [2] Fue inventado porAbbott y tiene un CB 1 receptor pEC 50 de 8,9 con alrededor de 80x selectividad sobre la relacionada CB 2 receptor . [3] Se sospecha que la hidrólisis metabólica del grupo amida de NNE1 puede liberar 1-naftilamina , un carcinógeno conocido , dada la liberación metabólica conocida (y la presencia como impureza) de amantadina en el compuesto relacionado APINACA , y NNE1 fue prohibido en Nueva Zelanda en 2012 como una droga de clase temporal para evitar que se use como ingrediente en productos de cannabis sintético entonces legales . [4] Posteriormente se descubrió que NNE1 era responsable de la muerte de un hombre en Japón en 2014. [5]
![]() | |
Estatus legal | |
---|---|
Estatus legal |
|
Identificadores | |
| |
Número CAS | |
PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 24 H 24 N 2 O |
Masa molar | 356,469 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
| |
|
Ver también
Referencias
- ^ Uchiyama N, Matsuda S, Kawamura M, Shimokawa Y, Kikura-Hanajiri R, Aritake K, et al. (Octubre de 2014). "Caracterización de cuatro nuevas drogas de diseño, 5-cloro-NNEI, análogo de indazol NNEI, α-PHPP y α-POP, con 11 nuevas drogas de diseño distribuidas en productos ilegales" . Internacional de Ciencias Forenses . 243 : 1-13. doi : 10.1016 / j.forsciint.2014.03.013 . PMID 24769262 .
- ^ Gamage TF, Farquhar CE, Lefever TW, Marusich JA, Kevin RC, McGregor IS, et al. (Mayo de 2018). "Caracterización farmacológica molecular y del comportamiento de cannabinoides sintéticos abusados MMB- y MDMB-FUBINACA, MN-18, NNEI, CUMYL-PICA y 5-Fluoro-CUMYL-PICA" . La Revista de Farmacología y Terapéutica Experimental . 365 (2): 437–446. doi : 10.1124 / jpet.117.246983 . PMC 5932312 . PMID 29549157 .
- ^ Blaazer AR, Lange JH, van der Neut MA, Mulder A, den Boon FS, Werkman TR, et al. (Octubre de 2011). "Agonistas del receptor de cannabinoides (CB) nuevos indol y azaindol (pirrolopiridina): diseño, síntesis, relaciones estructura-actividad, propiedades fisicoquímicas y actividad biológica". Revista europea de química medicinal . 46 (10): 5086–98. doi : 10.1016 / j.ejmech.2011.08.021 . PMID 21885167 .
- ^ Gaceta del gobierno de Nueva Zelanda, Aviso número 7051, 1 de noviembre de 2012
- ^ Sasaki C, Saito T, Shinozuka T, Irie W, Murakami C, Maeda K, et al. (Enero de 2015). "Un caso de muerte por abuso de un cannabinoide sintético N -1-naftalenil-1-pentil-1H-indol-3-carboxamida". Toxicología forense . 33 (1): 165-169. doi : 10.1007 / s11419-014-0246-5 .