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Naproxeno
Naproxen2DACS.svg
Naproxen3d.png
Datos clinicos
Pronunciación/ N ə p r ɒ k s ən /
Nombres comercialesAleve, Naprosyn, otros [1] [2]
AHFS / Drugs.comMonografía
MedlinePlusa681029
Datos de licencia

Categoría de embarazo
Vías de
administración		Oral
Código ATC
Estatus legal
Estatus legal
  • AU : S2 (medicamento de farmacia) cuando se encuentra en preparaciones que no contienen más de 15 días de suministro. De lo contrario, es el Programa 4 (solo con receta). [4]
  • CA : OTC
  • Reino Unido : POM (solo con receta)
  • EE . UU .: Solo OTC / Rx
Datos farmacocinéticos
Biodisponibilidad95% (por vía oral)
Enlace proteico99%
MetabolismoHígado (a 6-desmetilnaproxeno)
Vida media de eliminación12 a 17 horas (adultos) [5]
ExcreciónRiñón
Identificadores
Nombre IUPAC
  • Ácido (+) - ( S ) -2- (6-metoxinaftalen-2-il) propanoico
Número CAS
  • 22204-53-1 controlarY
PubChem CID
  • 156391
DrugBank
  • DB00788 controlarY
ChemSpider
  • 137720 controlarY
UNII
  • 57Y76R9ATQ
KEGG
  • D00118 controlarY
  • como sal:  D00970 controlarY
CHEBI
  • CHEBI: 7476 controlarY
CHEMBL
  • ChEMBL154 controlarY
Ligando PDB
  • NPX ( PDBe , RCSB PDB )
Tablero CompTox ( EPA )
  • DTXSID4040686
Tarjeta de información ECHA100.040.747
Datos químicos y físicos
FórmulaC 14 H 14 O 3
Masa molar230,263  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
Punto de fusion152–154 ° C (306–309 ° F)
Sonrisas
  • COc1cc2ccc (cc2cc1) [C @ H] (C) C (= O) O
InChI
  • EnChI = 1S / C14H14O3 / c1-9 (14 (15) 16) 10-3-4-12-8-13 (17-2) 6-5-11 (12) 7-10 / h3-9H, 1- 2H3, (H, 15,16) / t9- / m0 / s1 controlarY
  • Clave: CMWTZPSULFXXJA-VIFPVBQESA-N controlarY
  (verificar)

El naproxeno , vendido bajo la marca Aleve entre otros , es un medicamento antiinflamatorio no esteroideo (AINE) que se usa para tratar el dolor, los cólicos menstruales , las enfermedades inflamatorias como la artritis reumatoide y la fiebre . [6] Se toma por vía oral . [6] Está disponible en formulaciones de liberación inmediata y retardada. [6] Los efectos comienzan en una hora y duran hasta doce horas. [6]

Los efectos secundarios comunes incluyen mareos, dolor de cabeza , hematomas , reacciones alérgicas, acidez y dolor de estómago. [6] Los efectos secundarios graves incluyen un mayor riesgo de enfermedad cardíaca , accidente cerebrovascular , hemorragia gastrointestinal y úlceras de estómago . [6] El riesgo de enfermedad cardíaca puede ser menor que con otros AINE. [6] No se recomienda en personas con problemas renales . [6] No se recomienda su uso en el tercer trimestre del embarazo . [6]

El naproxeno es un inhibidor de la COX no selectivo . [6] Es en el ácido propiónico clase de medicamentos. [6] Como AINE, el naproxeno parece ejercer su acción antiinflamatoria al reducir la producción de mediadores inflamatorios llamados prostaglandinas . [7] Es metabolizado por el hígado a metabolitos inactivos. [6]

El naproxeno fue patentado en 1967 y aprobado para uso médico en los Estados Unidos en 1976. [8] [6] [9] Está disponible sin receta y como medicamento genérico . [6] [10] En 2018, fue el 67º medicamento recetado con más frecuencia en los Estados Unidos, con más de 11  millones de recetas. [11] [12]

Usos médicos [ editar ]

Los usos médicos del naproxeno están relacionados con su mecanismo de acción como compuesto antiinflamatorio. [8] El naproxeno se usa para tratar una variedad de afecciones inflamatorias y síntomas que se deben a una inflamación excesiva , como dolor y fiebre (el naproxeno tiene propiedades antipiréticas o antipiréticas además de su actividad antiinflamatoria). [8] En particular, no todos los medicamentos que reducen la fiebre son compuestos antiinflamatorios (como el paracetamol ). [ cita médica necesaria ] Las fuentes inflamatorias de dolor que pueden responder a la actividad antiinflamatoria del naproxeno son afecciones como la migraña, osteoartritis , cálculos renales , artritis reumatoide , artritis psoriásica , gota , espondilitis anquilosante , calambres menstruales , tendinitis y bursitis . [1]

El naproxeno sódico se usa como una "terapia puente" en el dolor de cabeza por uso excesivo de medicamentos para alejar lentamente a los pacientes de otros medicamentos. [13]

Formulaciones disponibles [ editar ]

El naproxeno sódico está disponible como tableta de liberación inmediata y de liberación prolongada. Las formulaciones de liberación prolongada (a veces denominadas "liberación sostenida" o "con recubrimiento entérico") tardan más en surtir efecto que las formulaciones de liberación inmediata y, por lo tanto, son menos útiles cuando se desea un alivio inmediato del dolor. Las formulaciones de liberación prolongada son más útiles para el tratamiento de afecciones crónicas o de larga duración, en las que es deseable el alivio del dolor a largo plazo. [14]

  •  Comprimido de 250 mg de naproxeno

  •  Tableta de 220 mg de naproxeno sódico. Impresión L490 (al revés). Comprimido redondo de color azul claro. [14]

  • Naproxeno de liberación prolongada 500  mg, anverso y reverso.

Embarazo y lactancia [ editar ]

Pequeñas cantidades de naproxeno se excretan en la leche materna. [1] Sin embargo, los efectos adversos son poco comunes en los bebés amamantados por la madre que toma naproxeno. [15]

Efectos adversos [ editar ]

Los efectos adversos comunes incluyen mareos, somnolencia, dolor de cabeza, erupción cutánea, hematomas y malestar gastrointestinal. [8] [1] El uso intensivo se asocia con un mayor riesgo de enfermedad renal en etapa terminal e insuficiencia renal. [8] [16] El naproxeno puede causar calambres musculares en las piernas en el 3% de las personas. [17]

En octubre de 2020, la Administración de Drogas y Alimentos de los EE. UU . (FDA) requirió que la etiqueta del medicamento se actualizara para todos los medicamentos antiinflamatorios no esteroides para describir el riesgo de problemas renales en los bebés por nacer que resultan en un nivel bajo de líquido amniótico. [18] [19] Recomiendan evitar los AINE en mujeres embarazadas a las 20 semanas o más tarde del embarazo. [18] [19]

Gastrointestinal [ editar ]

Al igual que con otros AINE selectivos no COX-2, el naproxeno puede causar problemas gastrointestinales , como acidez, estreñimiento, diarrea, úlceras y sangrado de estómago. [20] El naproxeno debe tomarse por vía oral con alimentos para reducir el riesgo de efectos secundarios gastrointestinales . [ cita requerida ] Las personas con antecedentes de úlceras o enfermedad inflamatoria intestinal deben consultar a un médico antes de tomar naproxeno. [ cita requerida ] En los mercados de EE. UU., el naproxeno se vende con advertencias en un recuadro sobre el riesgo de ulceración o hemorragia gastrointestinal. [1]El naproxeno presenta un riesgo intermedio de úlceras de estómago en comparación con el ibuprofeno , que es de bajo riesgo, y la indometacina , que es de alto riesgo. [21] Para reducir el riesgo de úlceras de estómago, a menudo se combina con un inhibidor de la bomba de protones (un medicamento que reduce la producción de ácido estomacal ) durante el tratamiento a largo plazo de las personas con úlceras de estómago preexistentes o antecedentes de desarrollar úlceras de estómago mientras están en AINE. [22] [23]

Cardiovascular [ editar ]

COX-2 selectivos y no selectivos AINE se han vinculado a los aumentos en el número de eventos cardiovasculares graves y potencialmente mortales, tales como infartos de miocardio y accidentes cerebrovasculares . [24] Sin embargo, el naproxeno está asociado con los riesgos cardiovasculares generales más pequeños. [25] [26] Se debe considerar el riesgo cardiovascular al prescribir cualquier fármaco antiinflamatorio no esteroideo. El fármaco tenía aproximadamente el 50% del riesgo asociado de accidente cerebrovascular en comparación con el ibuprofeno , y también se asoció con un número reducido de infartos de miocardio en comparación con los grupos de control . [25]

Un estudio encontró que el naproxeno en dosis altas indujo una supresión casi completa del tromboxano plaquetario durante todo el intervalo de dosificación y no pareció aumentar el riesgo de enfermedad cardiovascular (ECV), mientras que otros regímenes de AINE en dosis altas sin aspirina solo tuvieron efectos transitorios sobre la COX plaquetaria. 1 y se asociaron con un riesgo vascular pequeño pero definido. Por el contrario, el naproxeno se asoció con tasas más altas de complicaciones hemorrágicas del tubo digestivo alto en comparación con otros AINE. [26]

Interacciones [ editar ]

Interacciones farmacológicas [ editar ]

El naproxeno puede interactuar con antidepresivos , litio , metotrexato , probenecid , warfarina y otros anticoagulantes , medicamentos para el corazón o la presión arterial, incluidos los diuréticos , o medicamentos esteroides como la prednisona . [1]

Los AINE como el naproxeno pueden interferir y reducir la eficacia de los antidepresivos ISRS , [27] así como aumentar el riesgo de hemorragia mayor que el riesgo de hemorragia individual de cualquiera de las clases de agentes cuando se toman juntos. [28] El naproxeno no está contraindicado en presencia de ISRS, aunque el uso concomitante de los medicamentos debe realizarse con precaución. [28]

Interacciones entre medicamentos y alimentos [ editar ]

El consumo de alcohol aumenta el riesgo de hemorragia gastrointestinal cuando se combina con AINE como el naproxeno de manera dependiente de la dosis (es decir, cuanto mayor es la dosis de naproxeno, mayor es el riesgo de hemorragia). [29] El riesgo es mayor para las personas que beben en exceso. [29]

Farmacología [ editar ]

Mecanismo de acción [ editar ]

Naproxen funciona inhibiendo reversiblemente tanto las COX-1 y COX-2 enzimas como no selectivo coxib . [30] [31] [32] [33] [34] Esto da como resultado la inhibición de la síntesis de prostaglandinas . Las prostaglandinas actúan como moléculas de señalización en el cuerpo, induciendo inflamación. Por tanto, al inhibir la COX-1/2, el naproxeno induce un efecto antiinflamatorio.

Farmacocinética [ editar ]

El naproxeno es un sustrato menor de CYP1A2 y CYP2C9 . Se metaboliza extensamente en el hígado a 6-O-desmetilnaproxeno, y tanto el fármaco original como el metabolito desmetil se metabolizan en sus respectivos metabolitos conjugados con acilglucurónido. [35] Un análisis de dos ensayos clínicos muestra que el tiempo del naproxeno hasta la concentración plasmática máxima ocurre entre 2 y 4 horas después de la administración oral, aunque el naproxeno sódico alcanza las concentraciones plasmáticas máximas en 1 a 2 horas. [5]

Farmacogenética [ editar ]

Se ha estudiado la farmacogenética del naproxeno en un esfuerzo por comprender mejor sus efectos adversos. [36] En 1998, un pequeño estudio farmacocinético (PK) no pudo demostrar que las diferencias en la capacidad de un paciente para eliminar el naproxeno del cuerpo pudieran explicar las diferencias en el riesgo de un paciente de experimentar el efecto adverso de una hemorragia gastrointestinal grave mientras toma naproxeno. [36] Sin embargo, el estudio no tuvo en cuenta las diferencias en la actividad de CYP2C9 , una enzima metabolizadora de fármacos responsable de eliminar el naproxeno. [36] Estudios sobre la relación entre el genotipo CYP2C9y hemorragias gastrointestinales inducidas por AINE han demostrado que las variantes genéticas en CYP2C9 que reducen el aclaramiento de los sustratos principales de CYP2C9 (como naproxeno) aumentan el riesgo de hemorragias gastrointestinales inducidas por AINE, especialmente para variantes defectuosas homocigotas . [36]

A octubre de 2017 , no hay recomendaciones para las pruebas de rutina de CYP2C9 para el naproxeno. [37]

Química [ editar ]

El naproxeno es un miembro de la familia de AINE del ácido 2-arilpropiónico (profen). [38] El ácido libre es una sustancia cristalina inodoro, de color blanco a blanquecino. [ cita requerida ] Es soluble en lípidos y prácticamente insoluble en agua. Tiene un punto de fusión de 152-155 ° C . [ cita requerida ]

Síntesis [ editar ]

El naproxeno ha sido producido industrialmente por Syntex a partir de 2-naftol de la siguiente manera: [39]

Sociedad y cultura [ editar ]

Nombres de marca [ editar ]

El naproxeno y el naproxeno sódico se comercializan con varias marcas , incluidas Accord, Aleve, Anaprox, Antalgin, Apranax, Feminax Ultra, Flanax, Inza, Maxidol, Nalgesin, Naposin, Naprelan, Naprogesic, Naprosyn, Narocin, Pronaxen, Proxen y Soproxen. [2] También está disponible como combinación de naproxeno / esomeprazol magnésico en tabletas de liberación retardada bajo la marca Vimovo. [2] [40]

Restricciones de acceso [ editar ]

Syntex comercializó por primera vez el naproxeno en 1976, como medicamento recetado Naprosyn. Primero comercializaron el naproxeno sódico bajo la marca Anaprox en 1980. Sigue siendo un medicamento de venta con receta en gran parte del mundo. [ cita requerida ] En los Estados Unidos, la Administración de Alimentos y Medicamentos (FDA) lo aprobó como un medicamento de venta libre (OTC) en 1994. Las preparaciones de naproxeno de venta libre en los EE. UU. son comercializadas principalmente por Bayer HealthCare bajo la marca Fórmulas de marca comercial Aleve y genéricas en  tabletas de 220 mg. [41] En Australia, los paquetes de  comprimidos de 275 mg de naproxeno sódico seLista 2 medicamentos de farmacia , con una dosis máxima diaria de cinco comprimidos o 1375  mg. En el Reino Unido,  se aprobaron comprimidos de 250 mg de naproxeno para la venta sin receta con la marca Feminax Ultra en 2008, para el tratamiento de la dismenorrea primaria en mujeres de 15 a 50 años. [42] En los Países Bajos,  comprimidos de 220 mg y 275  mg están disponibles OTC en farmacias, 550  mg son OTC solo en farmacias. Aleve estuvo disponible sin receta en la mayoría de las provincias de Canadá el 14 de julio de 2009, pero no en Columbia Británica , Quebec o Terranova y Labrador ; [43] Posteriormente estuvo disponible sin receta en Columbia Británica.en enero de 2010. [44]

Investigación [ editar ]

El naproxeno puede tener actividad antiviral contra la influenza . En la investigación de laboratorio, bloquea el surco de unión al ARN de la nucleoproteína del virus, lo que evita la formación del complejo ribonucleoproteico y, por lo tanto, saca de circulación las nucleoproteínas virales. [45]

Diagnóstico [ editar ]

El naproxeno se ha utilizado para diferenciar entre fiebres infecciosas y fiebres relacionadas con enfermedades neoplásicas o del tejido conectivo . [46] Aunque la bibliografía no es concluyente, se cree que el naproxeno puede ayudar a diferenciar entre fiebres infecciosas y fiebres neoplásicas por su eficacia para reducirlas; en algunos estudios, el naproxeno redujo las fiebres neoplásicas mejor que redujo las fiebres infecciosas. [47]

Uso veterinario [ editar ]

Caballos [ editar ]

El naproxeno se administra por vía oral a los caballos en una dosis de 10  mg / kg y ha demostrado tener un amplio margen de seguridad (sin toxicidad cuando se administra a tres veces la dosis recomendada durante 42 días). [48] Es más eficaz para la miositis que el AINE de uso común fenilbutazona , y ha mostrado resultados especialmente buenos para el tratamiento de la rabdomiólisis por esfuerzo equino , [49] una enfermedad de degradación muscular, pero se utiliza con menos frecuencia para la enfermedad musculoesquelética. [ cita médica necesaria ]

Referencias [ editar ]

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Enlaces externos [ editar ]

  • "Naproxeno" . Portal de información sobre medicamentos . Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.
  • "Naproxeno sódico" . Portal de información sobre medicamentos . Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.

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