acetilación
La acetilación es una reacción de esterificación orgánica con ácido acético . Introduce un grupo funcional acetilo en un compuesto químico . Dichos compuestos se denominan ésteres de acetato o acetatos. La desacetilación es la reacción opuesta, la eliminación de un grupo acetilo de un compuesto químico.
Los ésteres de acetato [1] y las acetamidas [2] se preparan generalmente mediante acetilaciones. Las acetilaciones se utilizan a menudo para formar enlaces C-acetilo en las reacciones de Friedel-Crafts . [3] [4] Los carbaniones y sus equivalentes son susceptibles a las acetilaciones. [5]
Este reactivo es común en el laboratorio; su uso cogenera ácido acético. [3] {{}} Las acetilaciones también se pueden lograr utilizando reactivos menos electrofílicos, como los ésteres del ácido tioacético .
La celulosa es un poliol y, por lo tanto, susceptible de acetilación, que se logra usando anhídrido acético. La acetilación interrumpe los enlaces de hidrógeno, que de otro modo dominan las propiedades de la celulosa. En consecuencia, los ésteres de celulosa son solubles en disolventes orgánicos y pueden moldearse en fibras y películas. [7]
La acetilación es un tipo de modificación postraduccional de las proteínas. La acetilación del grupo ε-amino de la lisina , que es común, convierte una cadena lateral cargada en una neutra. [8] La acetilación/desacetilación de histonas también juega un papel en la expresión génica y el cáncer . [9] Estas modificaciones son realizadas por enzimas llamadas histona acetiltransferasas (HAT) e histona desacetilasa (HDAC). [10]
