El nerolidol , también conocido como peruviol y penetrol , es un alcohol sesquiterpénico natural que se encuentra en los aceites esenciales de muchos tipos de plantas y flores. [1] Hay dos isómeros de nerolidol, cis y trans , que difieren en la geometría del doble enlace central. El nerolidol está presente en el neroli , el jengibre , el jazmín , la lavanda , el árbol del té , el cannabis sativa y la hierba limón , y es un compuesto aromático dominante en Brassavola nodosa.. [2] El aroma del nerolidol es amaderado y recuerda a la corteza fresca. Se utiliza como aromatizante y en perfumería y se utiliza en productos no cosméticos como detergentes y limpiadores. [3] Actualmente es [ ¿cuándo? ] en pruebas como potenciador de la penetración cutánea para la administración transdérmica de fármacos terapéuticos. [4] Además, es conocido por varias actividades biológicas que incluyen actividad antioxidante, antifúngica, anticancerosa y antimicrobiana. [3] Es uno de varios volátiles orgánicos producidos por Arabidopsis lyrata ssp . petraea en respuesta a la alimentación de insectos. [5] Debido a su naturaleza hidrófoba, el nerolidol es fácilmente permeable a través de la membrana plasmática y puede interactuar con proteínas intracelulares. [3] Sin embargo, tiene un alto potencial citotóxico y puede romper la membrana. [3]
Nombres | |
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Nombre IUPAC 3,7,11-trimetil-1,6,10-dodecatrien-3-ol | |
Otros nombres Peruviol | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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CHEBI |
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ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.027.816 |
PubChem CID | |
UNII |
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Propiedades | |
C 15 H 26 O | |
Masa molar | 222,37 g / mol |
Densidad | 0,872 g / cm 3 |
Punto de ebullición | 122 ° C (252 ° F; 395 K) a 3 mmHg |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Los compuestos de nerolidilo implican unir el nerolidol en el átomo de oxígeno a otros grupos e incluyen el difosfato de nerolidilo. [6]
Ver también
- Linalol
- Farnesol
Referencias
- ^ a b Índice de Merck , undécima edición, 6388 .
- ^ Kaiser, Roman (1993). El aroma de las orquídeas . Elsevier. págs. 58, 199–200. ISBN 978-0-444-89841-8.
- ^ a b c d Chan, Weng-Keong; Tan, Loh Teng-Hern; Chan, Kok-Gan; Lee, Learn-Han; Goh, Bey-Hing (28 de abril de 2016). "Nerolidol: un alcohol sesquiterpénico con actividades farmacológicas y biológicas multifacéticas" . Moléculas . 21 (5): 529. doi : 10,3390 / moleculas21050529 . PMC 6272852 . PMID 27136520 .
- ^ K. Moser y col. Revista Europea de Farmacia y Biofarmacéutica 52 (2001) 103-112 doi : 10.1016 / S0939-6411 (01) 00166-7
- ^ Abel, cristiano; Clauss, Maria; Schaub, Andrea; Gershenzon, Jonathan; Tholl, Dorothea (2009). "Formación volátil inducida por insectos y flores en Arabidopsis lyrata ssp. Petraea, un pariente perenne, cruza de A. thaliana" . Planta . 230 (1): 1–11. doi : 10.1007 / s00425-009-0921-7 . PMC 2687518 . PMID 19322583 .
- ^ Benedict, CR (1 de abril de 2001). "La ciclación de difosfato de farnesilo y difosfato de nerolidilo por una delta-cadineno sintasa recombinante purificada" . Fisiología vegetal . 125 (4): 1754-1765. doi : 10.1104 / pp.125.4.1754 . PMC 88832 . PMID 11299356 .