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Ribósido Nicotinamida ( NR , SR647 ) es una piridina - nucleósido similar a la vitamina B 3 , que funciona como un precursor de la nicotinamida adenina dinucleótido o NAD + . [1]
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Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 3-carbamoil-1 - [(2 R , 3 R , 4 S , 5 R ) -3,4-dihidroxi-5- (hidroximetil) oxolan-2-il] piridin-1-io | |
Otros nombres 1- (β- D- Ribofuranosil) nicotinamida; N- ribosilnicotinamida | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 11 H 15 N 2 O 5 + | |
Masa molar | 255,25 g / mol |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Química
Mientras que el peso molecular del ribósido de nicotinamida es 255,25 g / mol, [2] el de su sal cloruro es 290,70 g / mol. [3] [4] Como tal, 100 mg de cloruro de ribósido de nicotinamida proporcionan 88 mg de ribósido de nicotinamida. Recientemente, se ha descubierto la estructura cristalina de una nueva serie de formas cristalinas de otras sales de ribósido de nicotinamida. Estas sales corresponden a diferentes enantiómeros de tartrato de hidrógeno y malato de hidrógeno y tienen un peso molecular de 404,33 y 388,33 g / mol respectivamente. [5]
Historia
El ribósido de nicotinamida (NR) se describió por primera vez en 1944 como un factor de crecimiento, denominado factor V, para la Haemophilus influenza , una bacteria que vive en la sangre y depende de ella. Se demostró que el factor V, purificado de sangre, existía en tres formas: NAD +, NMN y NR. NR fue el compuesto que condujo al crecimiento más rápido de esta bacteria. [6] H. influenza no puede crecer con ácido nicotínico , nicotinamida , triptófano o ácido aspártico , que eran los precursores previamente conocidos de NAD +. [7]
En 2000, se demostró que la levadura Sir2 era una proteína lisina desacetilasa dependiente de NAD +, [8] lo que llevó a varios grupos de investigación a investigar el metabolismo de la levadura NAD + en busca de genes y enzimas que pudieran regular la vida útil. [9]
En los últimos años, el ribósido de nicotinamida ha sido de gran interés debido a su capacidad para aumentar los niveles de dinucleótido de nicotinamida y adenina (NAD +) más que cualquier otro precursor de NAD +. Durante numerosos estudios en animales y humanos, se descubrió que la NR tenía múltiples beneficios para la salud, particularmente en el tratamiento de diversas afecciones fisiopatológicas, así como trastornos cardiovasculares, neurodegenerativos y metabólicos. En consecuencia, NR ha surgido como un tratamiento terapéutico atractivo para enfermedades en las que el tratamiento implica aumentar los niveles de NAD +; además, tiene usos como complemento nutricional. [10]
Síntesis
Diferentes vías biosintéticas son responsables de convertir las diferentes vitaminas B3 en NAD +. La enzima nicotinamida fosforribosiltransferasa (Nampt) cataliza el paso limitante de la ruta de dos pasos que convierte la nicotinamida en NAD +. [11] Las enzimas quinasas NR también pueden funcionar como una vía de rescate para NAD +, pero esta vía no es esencial. [11]
Comercialización
ChromaDex obtuvo la licencia de patentes en julio de 2012 y comenzó a desarrollar un proceso para llevar NR al mercado. [12] ChromaDex ha estado en una disputa de patente con Elysium Health sobre los derechos de los suplementos de ribósido de nicotinamida. [13]
Biosynth Carbosynth obtuvo una patente para producir nuevas sales NR WO 2021013795. Las nuevas sales de ácido carboxílico en forma cristalina se pueden utilizar en complementos nutricionales y composiciones farmacéuticas.
Ver también
- Mononucleótido de nicotinamida
- Niacina
- Nicotinamida
- Vitamina B3
- Nicotinamida adenina dinucleótida
- Sirtuin
- Polimerasa de poli (ADP-ribosa)
Referencias
- ^ Bogan, KL, Brenner, C. (2008). "Ácido nicotínico, nicotinamida y ribósido de nicotinamida: una evaluación molecular de NAD + vitaminas precursoras en la nutrición humana". Annu. Rev. Nutr . 28 : 115-130. doi : 10.1146 / annurev.nutr.28.061807.155443 . PMID 18429699 .CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
- ^ "Ribósido de nicotinamida" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
- ^ "Avisos GRAS, GRN No. 635" . www.accessdata.fda.gov . Consultado el 18 de febrero de 2019 .
- ^ "Presentación de Spherix / ChromaDex GRAS" (PDF) . FDA.gov . Consultado el 18 de febrero de 2019 .
- ^ Günter, S; et al. (2021). "Nuevas sales cristalinas de ribósido de nicotinamida como aditivos alimentarios". Moléculas . MDPI . 26 (9). doi : 10,3390 / moléculas26092729 .
- ^ Gingrich, W; Schlenk, F (junio de 1944). "Codehidrogenasa I y otros compuestos de piridinio como factor V para Hemophilus influenzae y H. parainfluenzae" . Revista de bacteriología . 47 (6): 535–50. doi : 10.1128 / JB.47.6.535-550.1944 . PMC 373952 . PMID 16560803 .
- ^ Belenky, P .; et al. (2007). "NAD + Metabolismo en salud y enfermedad". Tendencias en Ciencias Bioquímicas . 32 (1): 12-19. doi : 10.1016 / j.tibs.2006.11.006 . PMID 17161604 .
- ^ Imai, S .; et al. (2000). "El silenciamiento transcripcional y la proteína de longevidad Sir2 es una histona desacetilasa dependiente de NAD". Naturaleza . 403 (6771): 795–800. Código bibliográfico : 2000Natur.403..795I . doi : 10.1038 / 35001622 . PMID 10693811 . S2CID 2967911 .
- ^ Anderson; et al. (2003). "La nicotinamida y PNC1 gobiernan la extensión de la vida útil mediante la restricción de calorías en Saccharomyces cerevisiae" . Naturaleza . 423 (6936): 181–185. Código Bibliográfico : 2003Natur.423..181A . doi : 10.1038 / nature01578 . PMC 4802858 . PMID 12736687 .
- ^ Mehmel, M; Jovanović, N; Spitz, U (2020). "Ribósido de nicotinamida - el estado actual de la investigación y los usos terapéuticos". Nutrientes . MDPI . 12 (6). doi : 10.3390 / nu12061616 .
- ^ a b Fletcher RS, Lavery GG (2018). "La aparición de las nicotinamida ribósido quinasas en la regulación del metabolismo de NAD +" . Revista de endocrinología molecular . 61 (1): R107 – R121. doi : 10.1530 / JME-18-0085 . PMC 6145238 . PMID 30307159 .
- ^ "ChromaDex otorga derechos de patente exclusivos para tecnologías de vitamina nicotinamida ribósido (NR)" . 2012-07-16 . Consultado el 15 de febrero de 2019 .
- ^ Melody M. Bomgardner (2018). "Las empresas se pelean por la supuesta molécula de lucha contra el envejecimiento" . Noticias de Química e Ingeniería . 96 (33).