La nigericina es un antibiótico derivado de Streptomyces hygroscopicus . Su aislamiento se describe en la década de 1950, [1] y en 1968 la estructura podría ser dilucidado por cristalografía de rayos X . [2] La estructura y propiedades de la nigericina son similares a las del antibiótico monensina . Comercialmente se obtiene como subproducto, o contaminante, en la fermentación de Geldanamicina . También se llama polieterina A, azalomicina M, helixina C, antibiótico K178, antibiótico X-464.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido (2 R ) -2 - [(2 R , 3 S , 6 R ) -6 - {[(2 S , 4 R , 5 R , 7 R , 9 R , 10 R ) -2 - {(2 S , 2 ′ R , 3 ′ S , 5 R , 5 ′ R ) -5 ′ - [(2 S , 3 S , 5 R, 6R ) -6-Hidroxi-6- (hidroximetil) -3,5-dimetiloxan-2-il] -2,3'-dimetil [2,2'-bioxolan] -5-il} -9-metoxi- Ácido 2,4,10-trimetil-1,6-dixoaspiro [4.5] decan-7-il] metil} -3-metiloxan-2-il] propanoico | |
Otros nombres Polieterina A, Azalomicina M, Helixina C, Helix C | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.212.814 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 40 H 68 O 11 | |
Masa molar | 724,96132 g / mol |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
La nigericina actúa como un ionóforo H + , K + , Pb 2+ . Más comúnmente es un antiportador de H + y K + .
En el pasado nigericina fue utilizado como un antibiótico contra activos gram positivas bacterias . Inhibe las funciones de Golgi en las células eucariotas. Su capacidad para inducir K + eflujo también hace que sea un potente activador de la NLRP3 inflamasoma [3] [4]
Referencias
- ^ Graven SN, Estrada-O S, Lardy HA (1966). "Liberación de cationes de metales alcalinos e inhibición respiratoria inducida por nigericina en mitocondrias de hígado de rata" . Proc. Natl. Acad. Sci. USA . 56 (2): 654–8. Código bibliográfico : 1966PNAS ... 56..654G . doi : 10.1073 / pnas.56.2.654 . PMC 224422 . PMID 5229984 .
- ^ Steinrauf LK, Pinkerton M, Chamberlin JW (1968). "La estructura de la nigericina". Biochem. Biophys. Res. Comun . 33 (1): 29–31. doi : 10.1016 / 0006-291X (68) 90249-0 . PMID 5696503 .
- ^ Mariathasan, S; Weiss, DS; Newton, K; McBride, J; O'Rourke, K; Roose-Girma, M; Lee, WP; Weinrauch, Y; Monack, DM; Dixit, VM (9 de marzo de 2006). "La criopirina activa el inflamasoma en respuesta a toxinas y ATP" . Naturaleza . 440 (7081): 228–32. Código Bibliográfico : 2006Natur.440..228M . doi : 10.1038 / nature04515 . PMID 16407890 .
- ^ Muñoz-Planillo, R; Kuffa, P; Martínez-Colón, G; Smith, BL; Rajendiran, TM; Núñez, G (27 de junio de 2013). "El flujo de K⁺ es el desencadenante común de la activación del inflamasoma NLRP3 por toxinas bacterianas y material particulado" . La inmunidad . 38 (6): 1142–53. doi : 10.1016 / j.immuni.2013.05.016 . PMC 3730833 . PMID 23809161 .
enlaces externos
- Proveedor comercial de nigericina sódica