Nucleobase

Compuestos biológicos que contienen nitrógeno que forman nucleósidos

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Emparejamiento de bases: dos pares de bases son producidos por cuatro monómeros de nucleótidos, las nucleobases están en azul . La guanina (G) se empareja con la citosina (C) a través de tres enlaces de hidrógeno , en rojo . La adenina (A) se empareja con el uracilo (U) a través de dos enlaces de hidrógeno, en rojo .

Las nucleobases de purina son moléculas de anillos fusionados.

Las nucleobases de pirimidina son moléculas de anillo simples.

Las nucleobases , también conocidas como bases nitrogenadas o, a menudo, simplemente bases , son compuestos biológicos que contienen nitrógeno que forman nucleósidos , que, a su vez, son componentes de nucleótidos , y todos estos monómeros constituyen los componentes básicos de los ácidos nucleicos . La capacidad de las nucleobases para formar pares de bases y apilarse unas sobre otras conduce directamente a estructuras helicoidales de cadena larga como el ácido ribonucleico (ARN) y el ácido desoxirribonucleico (ADN).

Cinco nucleobases, adenina (A), citosina (C), guanina (G), timina (T) y uracilo (U), se denominan primarias o canónicas . Funcionan como las unidades fundamentales del código genético , con las bases A, G, C y T que se encuentran en el ADN, mientras que A, G, C y U se encuentran en el ARN. La timina y el uracilo se distinguen simplemente por la presencia o ausencia de un grupo metilo en el quinto carbono (C5) de estos anillos heterocíclicos de seis miembros. ^{[1] [ página necesaria ]} Además, algunos virus contienen aminoadenina(Z) en lugar de adenina. Se diferencia por tener un grupo amina adicional, lo que crea un enlace más estable con la timina. ^[2]

La adenina y la guanina tienen una estructura esquelética de anillos fusionados derivada de la purina , por lo que se denominan bases de purina . Las bases nitrogenadas de purina se caracterizan por su único grupo amino (NH2), en el carbono C6 en la adenina y C2 en la guanina. ^[3] De manera similar, la estructura de anillo simple de la citosina, el uracilo y la timina se deriva de la pirimidina , por lo que esas tres bases se denominan bases de pirimidina . Cada uno de los pares de bases en un ADN de doble hélice típico comprende una purina y una pirimidina: ya sea una A emparejada con una T o una C emparejada con una G. Estos pares purina-pirimidina, que se denominan complementos de bases, conectan los dos hilos de la hélice y, a menudo, se comparan con los peldaños de una escalera. El emparejamiento de purinas y pirimidinas puede resultar, en parte, de restricciones dimensionales, ya que esta combinación permite una geometría de ancho constante para la hélice espiral de ADN. Los emparejamientos A – T y C – G se basan en enlaces de hidrógeno dobles o triples entre los grupos amina y carbonilo en las bases complementarias.

Es posible que se hayan formado nucleobases como adenina, guanina, xantina , hipoxantina , purina, 2,6-diaminopurina y 6,8-diaminopurina en el espacio exterior así como en la tierra. ^{[4] [5] [6]}

El origen del término base refleja las propiedades químicas de estos compuestos en las reacciones ácido-base , pero esas propiedades no son especialmente importantes para comprender la mayoría de las funciones biológicas de las nucleobases.

Estructura

Estructura química del ADN, que muestra cuatro pares de nucleobase producidos por ocho nucleótidos: la adenina (A) se une a la timina (T) y la guanina (G) se une a la citosina (C). + Esta estructura también muestra la direccionalidad de cada una de las dos cadenas principales de fosfato-desoxirribosa, o hebras. Las direcciones de 5 'a 3' ( lea "5 primos a 3 primos") son: hacia abajo por la hebra de la izquierda y hacia arriba por la hebra de la derecha. Las hebras se retuercen entre sí para formar una estructura de doble hélice.

A los lados de la estructura del ácido nucleico, las moléculas de fosfato conectan sucesivamente los dos anillos de azúcar de dos monómeros de nucleótidos adyacentes, creando así una biomolécula de cadena larga . Estas uniones de cadena de fosfatos con azúcares ( ribosa o desoxirribosa ) crean las cadenas de "columna vertebral" para una biomolécula de una o dos hélices. En la doble hélice del ADN, las dos cadenas están orientadas químicamente en direcciones opuestas, lo que permite el emparejamiento de bases al proporcionar complementariedad entre las dos bases, y que es esencial para la replicación o transcripción de la información codificada que se encuentra en el ADN.

Nucleobases modificadas

El ADN y el ARN también contienen otras bases (no primarias) que se han modificado después de que se haya formado la cadena de ácido nucleico. En el ADN, la base modificada más común es la 5-metilcitosina (m ⁵ C). En el ARN, hay muchas bases modificadas, incluidas las contenidas en los nucleósidos pseudouridina (Ψ), dihidrouridina (D), inosina (I) y 7-metilguanosina (m ⁷ G). ^{[7] [8]}

La hipoxantina y la xantina son dos de las muchas bases creadas a través de la presencia de mutágenos , ambas a través de la desaminación (reemplazo del grupo amina por un grupo carbonilo). La hipoxantina se produce a partir de la adenina, la xantina a partir de la guanina ^[9] y el uracilo resulta de la desaminación de la citosina.

Nucleobases de purina modificadas

Estos son ejemplos de adenosina o guanosina modificada.

Nucleobase	Hipoxantina	Xantina	7-metilguanina
Nucleósido	Inosina I	Xantosina X	7-metilguanosina m 7 G

Nucleobases de pirimidina modificadas

Estos son ejemplos de citosina, timina o uridina modificadas.

Nucleobase	5,6-dihidrouracilo	5-metilcitosina	5-hidroximetilcitosina
Nucleósido	Dihidrouridina D	5-metilcitidina m 5 C

Nucleobases artificiales

Artículo principal: análogo de ácido nucleico

Existe una gran cantidad de análogos de nucleobase. Las aplicaciones más comunes se utilizan como sondas fluorescentes, ya sea directa o indirectamente, como el nucleótido aminoalilo , que se utilizan para marcar cRNA o cDNA en microarrays . Varios grupos están trabajando en pares de bases "extra" alternativos para extender el código genético, como la isoguanina y la isocitosina o la 2-amino-6- (2-tienil) purina y pirrol-2-carbaldehído fluorescentes . ^{[10] [11]}

En medicina, se utilizan varios análogos de nucleósidos como agentes anticancerosos y antivirales. La polimerasa viral incorpora estos compuestos con bases no canónicas. Estos compuestos se activan en las células convirtiéndose en nucleótidos; se administran como nucleósidos, ya que los nucleótidos cargados no pueden atravesar fácilmente las membranas celulares. ^[12] En mayo de 2014 se anunció al menos un conjunto de nuevos pares de bases. ^[13]

Condensación prebiótica de nucleobases con ribosa

Para comprender cómo surgió la vida , se requiere conocimiento de las vías químicas que permiten la formación de los componentes clave de la vida en condiciones prebióticas plausibles . Según la hipótesis del mundo del ARN , los ribonucleótidos flotantes estaban presentes en la sopa primitiva. Estas fueron las moléculas fundamentales que se combinaron en serie para formar ARN . Moléculas tan complejas como el ARN deben haber surgido de pequeñas moléculas cuya reactividad estaba regida por procesos físico-químicos. El ARN está compuesto de nucleótidos de purina y pirimidina , los cuales son necesarios para la transferencia de información confiable y, por lo tanto, la evolución darwiniana.. Nam y col. ^[14] demostró la condensación directa de nucleobases con ribosa para dar ribonucleósidos en microgotitas acuosas, un paso clave que conduce a la formación de ARN. Becker et al. Obtuvieron resultados similares. ^[15]

Ver también

• Nucleósido
• Nucleótido
• Notación de ácido nucleico
• Secuencia de ácido nucleico

Referencias

1. Soukup, Garrett A. (2003). "Ácidos nucleicos: propiedades generales". eLS . Sociedad Americana del Cáncer. doi : 10.1038 / npg.els.0001335 . ISBN 9780470015902.
2. [1]
3. Berg JM, Tymoczko JL, Stryer L. "Sección 25.2, las bases de purina pueden sintetizarse de novo o reciclarse mediante vías de salvamento" . Bioquímica. Quinta edición . Consultado el 11 de diciembre de 2019 .
4. Callahan MP, Smith KE, Cleaves HJ, Ruzicka J, Stern JC, Glavin DP, House CH, Dworkin JP (agosto de 2011). "Los meteoritos carbonosos contienen una amplia gama de nucleobases extraterrestres" . Actas de la Academia Nacional de Ciencias de los Estados Unidos de América . PNAS . 108 (34): 13995–8. doi : 10.1073 / pnas.1106493108 . PMC 3161613 . PMID 21836052 . Consultado el 15 de agosto de 2011 .  
5. Steigerwald, John (8 de agosto de 2011). "Investigadores de la NASA: bloques de construcción de ADN se pueden hacer en el espacio" . NASA . Consultado el 10 de agosto de 2011 .
6. Personal de ScienceDaily (9 de agosto de 2011). "Los bloques de construcción de ADN se pueden hacer en el espacio, sugiere la evidencia de la NASA" . ScienceDaily . Consultado el 9 de agosto de 2011 .
7. Stavely, Brian E. "BIOL2060: traducción" . www.mun.ca . Consultado el 17 de agosto de 2020 .
8. "Papel de 5 'mRNA y 5' U snRNA cap estructuras en la regulación de la expresión génica" - Investigación - Consultado el 13 de diciembre de 2010.
9. Nguyen T, Brunson D, Crespi CL, Penman BW, Wishnok JS, Tannenbaum SR (abril de 1992). "Daño y mutación del ADN en células humanas expuestas al óxido nítrico in vitro" . Actas de la Academia Nacional de Ciencias de los Estados Unidos de América . 89 (7): 3030–4. doi : 10.1073 / pnas.89.7.3030 . PMC 48797 . PMID 1557408 .  
10. Johnson SC, Sherrill CB, Marshall DJ, Moser MJ, Prudent JR (2004). "Un tercer par de bases para la reacción en cadena de la polimerasa: insertar isoC e isoG" . Investigación de ácidos nucleicos . 32 (6): 1937–41. doi : 10.1093 / nar / gkh522 . PMC 390373 . PMID 15051811 .  
11. Kimoto M, Mitsui T, Harada Y, Sato A, Yokoyama S, Hirao I (2007). "Sondeo fluorescente de moléculas de ARN por un sistema de pares de bases no natural" . Investigación de ácidos nucleicos . 35 (16): 5360–69. doi : 10.1093 / nar / gkm508 . PMC 2018647 . PMID 17693436 .  
12. "Análogos de ácidos nucleicos" . Bionity.com . Lumitos . Consultado el 2 de abril de 2021 .
13. Malyshev DA, Dhami K, Lavergne T, Chen T, Dai N, Foster JM, Corrêa IR, Romesberg FE (mayo de 2014). "Un organismo semisintético con un alfabeto genético expandido" . Naturaleza . 509 (7500): 385–8. doi : 10.1038 / nature13314 . PMC 4058825 . PMID 24805238 .  
14. Nam I, Nam HG, Zare RN. Síntesis abiótica de ribonucleósidos de purina y pirimidina en microgotas acuosas. Proc Natl Acad Sci US A. 2 de enero de 2018; 115 (1): 36-40. doi: 10.1073 / pnas.1718559115. Publicación electrónica del 18 de diciembre de 2017 PMID 29255025; PMCID: PMC5776833
15. Becker S, Feldmann J, Wiedemann S, Okamura H, Schneider C, Iwan K, Crisp A, Rossa M, Amatov T, Carell T. Síntesis prebióticamente plausible unificada de ribonucleótidos de ARN de pirimidina y purina. Ciencia. 4 de octubre de 2019; 366 (6461): 76-82. doi: 10.1126 / science.aax2747. PMID 31604305.

enlaces externos

• Emparejamiento de bases en DNA Double Helix (muestra enlaces de hidrógeno específicos)