La nitroguanidina , abreviado NGu o NQ, es un sólido cristalino incoloro que se funde a 257 ° C y se descompone a 254 ° C. NGu es un alto explosivo extremadamente insensible pero poderoso. La humectación de NGu con> 20% en peso de agua provoca la desensibilización desde HD 1.1 hasta HD 4.1 (sólido inflamable). [1] El NGu se utiliza como material energético (propulsores, Altos explosivos), precursor de insecticidas y para otros fines.
Nombres | |||
---|---|---|---|
Nombre IUPAC 1-nitroguanidina | |||
Otros nombres Picrite | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
CHEBI | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.008.313 | ||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
| |||
| |||
Propiedades | |||
CH 4 N 4 O 2 | |||
Masa molar | 104,07 g / mol | ||
Apariencia | Sólido cristalino incoloro | ||
Densidad | 1,77 g / cm 3 | ||
Punto de fusion | 257 ° C (495 ° F; 530 K) | ||
3,45 g / kg (en agua a 25 ° C) | |||
Datos explosivos | |||
Sensibilidad a los golpes | > 50 J | ||
Sensibilidad a la fricción | > 350 N | ||
Factor RE | 1,00 | ||
Peligros | |||
Principales peligros | Explosivo | ||
Compuestos relacionados | |||
Compuestos relacionados | Guanidina Nitrato de guanidina | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Fabricar
La nitroguanidina se produce en todo el mundo a gran escala comenzando con la reacción de diciandiamida (DCD) con nitrato de amonio para producir la sal nitrato de guanidinio , GN. GN se nitra mediante tratamiento con ácido sulfúrico concentrado a baja temperatura. [2]
- [C (NH 2 ) 3 ] NO 3 → (NH 2 ) 2 CNNO 2 + H 2 O
La nitroguanidina también se puede generar mediante el tratamiento de urea con nitrato de amonio (proceso BMR). Sin embargo, debido a problemas de fiabilidad y seguridad, este proceso nunca se ha comercializado a pesar de sus atractivas características económicas.
Usos
Explosivos
La nitroguanidina se usa desde la década de 1930 como ingrediente en propulsores de armas de triple base en los que reduce la temperatura de la llama, el fogonazo y la erosión del cañón de la pistola, pero conserva la presión de la cámara debido al alto contenido de nitrógeno. Su extrema insensibilidad combinada con su bajo costo ha hecho que NGu se convierta en un ingrediente popular en formulaciones insensibles de alto explosivo (por ejemplo, AFX-453, AFX-760, IMX-101 , AL-IMX-101, IMX-103, etc.). [3]
La descomposición explosiva de la nitroguanidina viene dada por la siguiente ecuación: H 4 N 4 CO 2 (s) → 2 H 2 O (g) + 2 N 2 (g) + C (s)
Plaguicidas
Los derivados de nitroguanidina se utilizan como insecticidas y tienen un efecto comparable al de la nicotina . Los derivados incluyen clotianidina , dinotefurano , imidacloprid y tiametoxam .
Bioquímica
El derivado nitrosoilado nitrosoguanidina se usa a menudo para mutagenizar células bacterianas para estudios bioquímicos.
Estructura
Tras varias décadas de debate, se pudo confirmar mediante espectroscopía de RMN, difracción de rayos X y neutrones que la nitroguanidina existe exclusivamente como tautómero de nitroimina tanto en estado sólido como en solución. [4] [5] [6]
Referencias
- ^ Naciones Unidas, Transporte de nitroguanidina, humedecido, (ONU 1336) en IBC flexibles, ST / SC / AC.10 / C.3 / 2006/52, Ginebra, 13 de abril de 2006. Consultado en https: //www.unece. org / fileadmin / DAM / trans / doc / 2006 / ac10c3 / ST-SG-AC10-C3-2006-52e.pdf
- ^ E.-C. Koch, Altos explosivos insensibles: III. Nitroguanidina - Síntesis - Estructura - Espectroscopia - Sensibilidad, Propelentes Explos. Pirotecnia. 2019, 44, 267-292. [1]
- ^ E.-C. Koch, Altos explosivos insensibles: IV. Nitroguanidina - Iniciación y detonación, Def. Tech. 2019 , 15 , 467-487. [2]
- ^ Bulusu, S .; Dudley, RL; Autera, JR (1987). "¿Estructura de nitroguanidina: nitroamina o nitroimina? Nueva evidencia de RMN de la muestra etiquetada con nitrógeno-15 y constantes de acoplamiento de espín de nitrógeno-15" . Resonancia Magnética en Química . 25 (3): 234–238. doi : 10.1002 / mrc.1260250311 .
- ^ Murmann, RK; Glaser, Rainer; Barnes, Charles L. (2005). "Estructuras de cristalografía de rayos X de nitroso y nitroguanidina y análisis computacional". Revista de Cristalografía Química . 35 (4): 317–325. doi : 10.1007 / s10870-005-3252-y .
- ^ S. Choi, Refinamiento de 2-nitroguanidina por difracción de polvo de neutrones, Acta Crystallogr. B 1981 , 37 , 1955-1957. [3]