o -Anisidina ( 2-anisidina ) es un compuesto orgánico con la fórmula CH 3 OC 6 H 4 NH 2 . Un líquido incoloro, las muestras comerciales pueden aparecer amarillas debido a la oxidación del aire. Es uno de los tres isómeros delderivado de anilina que contiene metoxi.
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido 2-metoxianilina [1] | |||
Otros nombres orto- Anisidina 2-Anisidina orto- Aminoanisol o -Metoxianilina 2-Metoxi-1-aminobenceno 2-Metoxifenilamina | |||
Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol ) | |||
CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.001.785 | ||
Número CE |
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KEGG | |||
PubChem CID | |||
Número RTECS |
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UNII | |||
un numero | 2431 | ||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades [2] | |||
C 7 H 9 N O | |||
Masa molar | 123,155 g · mol −1 | ||
Apariencia | Líquido amarillo, se vuelve marrón al exponerse al aire. | ||
Densidad | 1,0923 g / cm 3 | ||
Punto de fusion | 6.2 ° C (43.2 ° F; 279.3 K) | ||
Punto de ebullición | 224 ° C (435 ° F; 497 K) | ||
1,5 g / 100 ml | |||
Solubilidad | soluble en etanol , éter dietílico , acetona , benceno | ||
-80,44 · 10 −6 cm 3 / mol | |||
Peligros | |||
Principales peligros | potencial carcinógeno ocupacional [3] | ||
Pictogramas GHS | |||
Palabra de señal GHS | Peligro | ||
H301 , H311 , H331 , H341 , H350 | |||
P201 , P202 , P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P281 , P301 + 310 , P302 + 352 , P304 + 340 , P308 + 313 , P311 , P312 , P321 , P322 , P330 , P361 , P363 , P403 + 233 , P405 , P501 | |||
NFPA 704 (diamante de fuego) | |||
punto de inflamabilidad | 118 ° C (244 ° F; 391 K) (vaso abierto) | ||
autoignición temperatura | 415 ° C (779 ° F; 688 K) | ||
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |||
LD 50 ( dosis media ) | 2000 mg / kg (rata, oral) 1400 mg / kg (ratón, oral) 870 mg / kg (conejo, oral) [4] | ||
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |||
PEL (permitido) | TWA 0,5 mg / m 3 [piel] [3] | ||
REL (recomendado) | : Ca TWA 0,5 mg / m 3 [piel] [3] | ||
IDLH (peligro inmediato) | 50 mg / m 3 [3] | ||
Compuestos relacionados | |||
Compuestos relacionados | m -Anisidina p -Anisidina | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Producción y uso
Se prepara mediante metanólisis de 2-cloronitrobenceno: [5]
- NaOCH 3 + ClC 6 H 4 NO 2 → CH 3 OC 6 H 4 NO 2 + NaCl
El o -nitroanisol resultante se reduce a o -anisidina.
o -Anisidina se utiliza en la fabricación de tintes. Se nitra para dar 4-nitroanisidina. También es un precursor de la o -dianisidina .
Un uso especial es como indicador de duramen . Se diazotiza una solución ácida de o -anisidina añadiendo una solución de nitrito de sodio. Esta mezcla se aplica a la madera y por reacción con los polifenoles del duramen se forma un tinte azo de color marrón rojizo .
Aspectos medioambientales y de seguridad
o -Anisidina es un contaminante peligroso de la producción de tintes. Está catalogado como residuo peligroso RCRA , con el código K181. [6] La Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer (IARC) ha clasificado la o -anisidina como un grupo 2B, posible carcinógeno humano. [7]
Referencias
- ^ Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro azul) . Cambridge: La Real Sociedad de Química . 2014. p. 669. doi : 10.1039 / 9781849733069-00648 . ISBN 978-0-85404-182-4.
Los nombres 'toluidina', 'anisidina' y 'fenetidina' para los que se han utilizado o -, m - y p - para distinguir isómeros, y 'xilidina' para los que se han utilizado localizadores numéricos, como 2,3- ya no se recomiendan, ni los prefijos correspondientes 'toluidina', 'anisidino', 'fenetidina' y 'xilidino'.
- ^ Weast, Robert C., ed. (1981). Manual CRC de Química y Física (62ª ed.). Boca Raton, FL: CRC Press. pag. C-98. ISBN 0-8493-0462-8.
- ^ a b c d Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0034" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ " o -Anisidina" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ Gerald Booth (2007). "Compuestos Nitro, Aromáticos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a17_411 . ISBN 978-3527306732.
- ^ "Residuos peligrosos" . 2015-07-23.
- ^ " o -Anisidina" .
enlaces externos
- Tarjeta internacional de seguridad química 0970
- Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0034" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).