El ácido caprílico (de la palabra latina capra , que significa "cabra"), también conocido bajo el nombre sistemático de ácido octanoico , es un ácido graso saturado y ácido carboxílico con la fórmula estructural CH 3 (CH 2 ) 6 CO 2 H. Es un líquido aceitoso incoloro que es mínimamente soluble en agua con un olor y sabor rancio ligeramente desagradable. [1] Las sales y ésteres del ácido octanoico se conocen como octanoatos o caprilatos . Es una sustancia química industrial común, que se produce por oxidación del aldehído C8 .[4] Sus compuestos se encuentran naturalmente en la leche de varios mamíferos y como un componente menor del aceite de coco y aceite de palmiste . [3]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Ácido octanoico | |
Otros nombres | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
Tarjeta de información ECHA | 100.004.253 |
Número CE |
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KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 8 H 16 O 2 | |
Masa molar | 144,214 g · mol −1 |
Apariencia | Líquido aceitoso incoloro |
Olor | Ácido afrutado débil; irritante |
Densidad | 0,910 g / cm 3 [1] |
Punto de fusion | 16,7 ° C (62,1 ° F; 289,8 K) [3] |
Punto de ebullición | 239,7 ° C (463,5 ° F; 512,8 K) [1] |
0,068 g / 100 ml [1] | |
Solubilidad | soluble en alcohol , cloroformo , éter , CS 2 , éter de petróleo , acetonitrilo |
log P | 3,05 |
Presión de vapor | 0,25 Pa |
Acidez (p K a ) | 4.89 [2] 1.055 (2.06–2.63 K) |
Susceptibilidad magnética (χ) | -101.60 · 10 −6 cm 3 / mol |
Índice de refracción ( n D ) | 1.4285 |
Termoquímica | |
Capacidad calorífica ( C ) | 297,9 J / K mol |
Entalpía estándar de formación (Δ f H ⦵ 298 ) | -636 kJ / mol |
Peligros | |
NFPA 704 (diamante de fuego) | 3 0 1 COR |
punto de inflamabilidad | 130 ° C (266 ° F; 403 K) |
autoignición temperatura | 440 ° C (824 ° F; 713 K) |
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis media ) | 10,08 g / kg (por vía oral en ratas) [1] |
Compuestos relacionados | |
Compuestos relacionados | Ácido heptanoico , ácido nonanoico |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Otros dos ácidos llevan el nombre de las cabras a través de la palabra latina capra : ácido caproico (C6) y ácido cáprico (C10). Juntos, estos tres ácidos grasos comprenden el 15% de los ácidos grasos de la grasa de la leche de cabra.
Usos
El ácido caprílico se utiliza comercialmente en la producción de ésteres utilizados en perfumería y también en la fabricación de tintes.
El ácido caprílico es un pesticida antimicrobiano que se usa como desinfectante de superficies en contacto con alimentos en establecimientos comerciales de manipulación de alimentos en equipos lácteos, equipos de procesamiento de alimentos, cervecerías, bodegas y plantas de procesamiento de bebidas. También se utiliza como desinfectante en instalaciones de atención médica, escuelas / universidades, instalaciones de cuidado de animales / veterinarias, instalaciones industriales, edificios de oficinas, instalaciones recreativas, establecimientos minoristas y mayoristas, establecimientos ganaderos, restaurantes y hoteles / moteles. Además, el ácido caprílico se utiliza como algicida, bactericida, fungicida y herbicida en viveros, invernaderos, centros de jardinería e interiores, y en ornamentación. Los productos que contienen ácido caprílico están formulados como concentrados / líquidos solubles y líquidos listos para usar. [5]
El ácido caprílico juega un papel importante en la regulación del cuerpo de la entrada y salida de energía, una función que es realizada por la hormona grelina . La sensación de hambre es una señal de que el cuerpo necesita un aporte de energía en forma de consumo de alimentos. La grelina estimula el hambre activando receptores en el hipotálamo . Para activar estos receptores, la grelina debe someterse a un proceso llamado acilación en el que adquiere un grupo -OH , y el ácido caprílico lo proporciona al unirse en un sitio específico de las moléculas de grelina. Otros ácidos grasos en la misma posición tienen efectos similares sobre el hambre. [ cita requerida ]
El cloruro de ácido del ácido caprílico se utiliza en la síntesis de ácido perfluorooctanoico .
Usos dietéticos
El ácido caprílico se toma como suplemento dietético . En el cuerpo, el ácido caprílico se encuentra en forma de octanoato o ácido caprílico no protonado. [6]
Algunos estudios han demostrado que los triglicéridos de cadena media (MCT) pueden ayudar en el proceso de quema de calorías en exceso y, por lo tanto, en la pérdida de peso ; [7] [8] [9] [10] [11] sin embargo, una revisión sistemática de la evidencia concluyó que los resultados generales no son concluyentes. [12] Además, los atletas de resistencia y la comunidad de culturismo han mostrado interés en los MCT , pero no se ha encontrado que los MCT sean beneficiosos para mejorar el rendimiento del ejercicio. [11]
Usos médicos
El ácido caprílico se ha estudiado como parte de una dieta cetogénica para tratar a niños con epilepsia intratable. [13] Actualmente se está investigando el ácido caprílico como tratamiento para el temblor esencial . [13] [14]
Ver también
- Lista de ácidos grasos saturados
- Lista de ácidos carboxílicos
Referencias
- ^ a b c d e Budavari, Susan, ed. (1996), The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (12a ed.), Merck, ISBN 0911910123
- ^ Lide, DR (Ed.) (1990). Manual CRC de Química y Física (70ª Ed.) . Boca Raton (FL): CRC Press.CS1 maint: texto adicional: lista de autores ( enlace )
- ^ a b Beare-Rogers, J .; Dieffenbacher, A .; Holm, JV (2001). "Léxico de la nutrición lipídica (Informe técnico de la IUPAC)" . Química pura y aplicada . 73 (4): 685–744. doi : 10.1351 / pac200173040685 . S2CID 84492006 .
- ^ Riemenschneider, Wilhelm (2002). "Ácidos carboxílicos, alifáticos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a05_235 .
- ^ EPA - División de antimicrobianos. Número de expediente; EPA-HQ-OPP-2008-0477 Ácido caprílico (octanoico) .
- ^ PubChem. "Ácido octanoico" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 15 de mayo de 2019 .
- ^ B. Martena; M. Pfeuffer; J. Schrezenmeir (2006). "Triglicéridos de cadena media" . Revista láctea internacional . 16 (11): 1374-1382. doi : 10.1016 / j.idairyj.2006.06.015 . PMC 2020023 .
- ^ Takeuchi, H; Sekine, S; Kojima, K; Aoyama, T (2008). "La aplicación de ácidos grasos de cadena media: aceite comestible con efecto supresor de la acumulación de grasa corporal". Revista de Nutrición Clínica de Asia Pacífico . 17 Supl. 1: 320–3. PMID 18296368 .
- ^ St-Onge, diputado; Jones, PJ (2002). "Efectos fisiológicos de los triglicéridos de cadena media: agentes potenciales en la prevención de la obesidad" . La Revista de Nutrición . 132 (3): 329–32. doi : 10.1093 / jn / 132.3.329 . PMID 11880549 .
- ^ Papamandjaris, AA; MacDougall, DE; Jones, PJ (1998). "Metabolismo de ácidos grasos de cadena media y gasto energético: implicaciones del tratamiento de la obesidad". Ciencias de la vida . 62 (14): 1203–15. doi : 10.1016 / S0024-3205 (97) 01143-0 . PMID 9570335 .
- ^ a b Clegg, ME (2010). "Los triglicéridos de cadena media son ventajosos para promover la pérdida de peso, aunque no son beneficiosos para el rendimiento del ejercicio". Revista Internacional de Ciencias de la Alimentación y Nutrición . 61 (7): 653–679. doi : 10.3109 / 09637481003702114 . PMID 20367215 . S2CID 6128370 .
- ^ Rego Costa AC, Rosado EL, Soares-Mota M (2012). "Influencia de la ingesta dietética de triglicéridos de cadena media en la composición corporal, el gasto energético y la saciedad: una revisión sistemática". Nutr Hosp . 27 (1): 103–108. doi : 10.3305 / nh.2012.27.1.5369 . PMID 22566308 .
- ^ a b Voller, Bernhard; Líneas, Emily; McCrossin, Gayle; Tinaz, Sule; Lungu, Codrin; Grimes, George; Starling, Judith; Potti, Gopal; Buchwald, Peter (29 de febrero de 2016). "Estudio de escalada de dosis de ácido octanoico en pacientes con temblor esencial" . Revista de investigación clínica . 126 (4): 1451–1457. doi : 10.1172 / JCI83621 . ISSN 0021-9738 . PMC 4811161 . PMID 26927672 .
- ^ Lowell, Soren Y .; Kelley, Richard T .; Monahan, Marika; Hosbach-Cannon, Carly Jo; Colton, Raymond H .; Mihaila, Dragos (25 de diciembre de 2018). "El efecto del ácido octanoico en el temblor esencial de la voz: un estudio doble ciego controlado por placebo: efecto del ácido octanoico en EVT" . El laringoscopio . 129 (8): 1882–1890. doi : 10.1002 / lary.27695 . PMC 6592780 . PMID 30585335 .
enlaces externos
- Aceite de coco - Ácido caprílico: El secreto del aceite de coco
- Beneficios del ácido caprílico - Ácido caprílico: beneficios y efectos secundarios