Alcohol oleílico / oʊ l i ˌ ɪ l , oʊ l i əl / , [1] o cis -9-octadecen-1-ol , es una insaturado alcohol graso con la fórmula molecular C 18 H 36 O o el condensado estructural fórmula CH 3 (CH 2 ) 7 -CH = CH- (CH 2 ) 8 OH. Es un aceite incoloro, utilizado principalmente en cosmética. [2]
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Nombres | |
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Nombre IUPAC ( Z ) -Octadec-9-en-1-ol | |
Otros nombres cis -9-octadecen-1-ol | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.005.089 ![]() |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 18 H 36 O | |
Masa molar | 268,478 g / mol |
Densidad | 0,845-0,855 g / cm 3 |
Punto de fusion | 13 a 19 ° C (55 a 66 ° F; 286 a 292 K) |
Punto de ebullición | 330 a 360 ° C (626 a 680 ° F; 603 a 633 K) |
Insoluble | |
Peligros | |
NFPA 704 (diamante de fuego) | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
Puede producirse por hidrogenación de ésteres de ácido oleico por reducción de Bouveault-Blanc , que evita la reducción del grupo C = C (como ocurriría con la hidrogenación catalítica habitual). Los ésteres de oleato necesarios se obtienen a partir de grasa de vacuno , aceite de pescado y, en particular, aceite de oliva (del que toma su nombre). El procedimiento original fue informado por Louis Bouveault en 1904 [3] y posteriormente perfeccionado. [4] [5]
Tiene usos como tensioactivo no iónico , emulsionante , emoliente y espesante en cremas para la piel , lociones y muchos otros productos cosméticos , incluidos champús y acondicionadores para el cabello . También se ha investigado como portador para administrar medicamentos a través de la piel o las membranas mucosas; particularmente los pulmones. [6]
Ver también
- Ácido oleico : el ácido graso correspondiente
- Oleilamina - la amina correspondiente
- Oleamida - la amida correspondiente
Referencias
- ^ "Oleyl" en el Diccionario de términos científicos y técnicos de McGraw-Hill (2003)
- ^ Noweck, Klaus; Grafahrend, Wolfgang (2006). "Alcoholes grasos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a10_277.pub2 .
- ^ Bouveault, L .; Blanc, G. (1904). "Hydrogénation des éthers des acides possédant en outre les fonctions éther-oxyde ou acétal" [Hidrogenación del éter de los ácidos que poseen además las funciones éter-óxido o acetal]. Toro. Soc. Chim. P. (en francés). 31 (3): 1210-1213.
- ^ Reid, EE; Cockerille, FO; Meyer, JD; Cox, WM; Ruhoff, JR (1935). "Alcohol oleílico" . Síntesis orgánicas . 15 : 51. doi : 10.15227 / orgsyn.015.0051 .; Volumen colectivo , 2 , p. 468
- ^ Adkins, Homer ; Gillespie, RH (1935). "Alcohol oleílico". Org. Synth . 29 : 51. doi : 10.15227 / orgsyn.015.0051 .
- ^ Hussain, Alamdar; Arnold, John J .; Khan, Mansoor A .; Ahsan, Fakhrul (2004). "Potenciadores de la absorción en la entrega de proteínas pulmonares". J. Control. Suelta . 94 (1): 15-24. doi : 10.1016 / j.jconrel.2003.10.001 . PMID 14684268 .