El ácido oftálmico , también conocido como oftalmato (químicamente L -γ-glutamil- L -α-aminobutirilglicina), es un análogo tripéptido del glutatión en el que el grupo cisteína es reemplazado por L -2-aminobutirato. Primero fue descubierto y aislado de la lente de la pantorrilla. [2]
Nombres | |
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Nombre IUPAC ( N - ( L -γ-glutamil) - (2 S ) -2-aminobutiril) glicina | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Malla | ácido oftálmico |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 11 H 19 N 3 O 6 | |
Masa molar | 289,288 g · mol −1 |
Apariencia | Cristales incoloros |
Compuestos relacionados | |
Ácidos alcanoicos relacionados | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
Biosíntesis
Estudios recientes han demostrado que el oftalmato puede sintetizarse biológicamente a partir del ácido 2-amino butírico mediante reacciones consecutivas con gamma-glutamilcisteína sintetasa y glutatión sintetasa . Por tanto, el ácido oftálmico podría utilizarse como biomarcador en el estrés oxidativo donde se produce el agotamiento del glutatión. [3]
Ver también
Referencias
- ^ Ácido oftálmico
- ^ Waley SG; Biochem. J. 64, 715 (1956)
- ^ Tomoyoshi Soga; Richard Baran; Makoto Suematsu; Yuki Ueno; Satsuki Ikeda; Tadayuki Sakurakawa; Yuji Kakazu; Takamasa Ishikawa; Martin Robert; Takaaki Nishioka y Masaru Tomita (junio de 2006). "La metabolómica diferencial revela el ácido oftálmico como un biomarcador de estrés oxidativo que indica el consumo de glutatión hepático" . Revista de Química Biológica . 281 (24): 16768–16776. doi : 10.1074 / jbc.M601876200 . PMID 16608839 .