Orcein , también archil , orchil , lacmus y CI Natural Red 28 , son nombres para tintes extraídos de varias especies de líquenes , comúnmente conocidos como "malezas de orchella", que se encuentran en varias partes del mundo. Una fuente importante es el liquen archil, Roccella tinctoria . [1] El orcinol se extrae de esos líquenes. Luego se convierte en orceína por medio del amoníaco y el aire. En los métodos tradicionales de fabricación de tintes, la orina se usaba como fuente de amoníaco. Si la conversión se realiza en presencia de carbonato de potasio , hidróxido de calcioy sulfato de calcio (en forma de potasa , cal y yeso en los métodos tradicionales de fabricación de tintes), el resultado es tornasol , una molécula más compleja. [2] La fabricación fue descrita por Cocq en 1812 [3] y en el Reino Unido en 1874. [4] Edmund Roberts señaló a la orchilla como una de las principales exportaciones de las islas de Cabo Verde , superior al mismo tipo de "musgo" que se encuentra en Italia. o las Islas Canarias , que en 1832 producía unos ingresos anuales de 200.000 dólares. [5] : pp.14,15 El archil comercial es un polvo (llamado cudbear) o una pasta. Es rojo en pH ácido y azul en pH alcalino.
Historia y usos
Los componentes químicos de la orceína no fueron aclarados hasta la década de 1950 por Hans Musso. [6] Las estructuras se muestran a continuación. Un artículo publicado originalmente en 1961, que incorpora la mayor parte del trabajo de Musso sobre los componentes de la orceína y el tornasol, fue traducido al inglés y publicado en 2003 [7] en un número especial de la revista Biotechnic & Histochemistry (Vol 78, No. 6) dedicado a el tinte. La Biblioteca Nacional de Medicina [8] y Emolecules proporcionan una fórmula estructural alternativa única para la orceína, posiblemente incorrecta . [9]
Orcein es un tinte marrón rojizo, orchil es un tinte azul púrpura. La orceína también se utiliza como colorante en microscopía para visualizar cromosomas , [10] fibras elásticas , [11] antígenos de superficie de la hepatitis B , [12] y proteínas asociadas al cobre. [13]
Orcein no está aprobado como colorante alimentario (prohibido en Europa desde enero de 1977), con el número E121 antes de 1977 y el E182 después. [14] [15] Su número CAS es . Su fórmula química es C 28 H 24 N 2 O 7 . Forma cristales de color marrón oscuro. Es una mezcla de derivados de fenoxazona : hidroxiorceínas, aminoorceínas y aminoorceiniminas.
Tinta
Cudbear es un tinte extraído de líquenes de orchil que produce colores en la gama púrpura . Se puede utilizar para teñir lana y seda , sin el uso de mordiente .
Cudbear fue desarrollado por el Dr. Cuthbert Gordon de Escocia : la producción comenzó en 1758 y fue patentado en 1758, patente británica 727. [16] El liquen se hierve primero en una solución de carbonato de amonio . Luego, la mezcla se enfría y se agrega amoníaco y la mezcla se mantiene húmeda durante 3-4 semanas. Luego, el liquen se seca y se muele hasta convertirlo en polvo. Los detalles de fabricación se protegieron cuidadosamente, con un muro de diez pies de alto que se construyó alrededor de la instalación de fabricación y el personal consistió en montañeses que juraron mantener el secreto. El consumo de líquenes pronto alcanzó las 250 toneladas por año y hubo que organizar la importación de Noruega y Suecia. [17]
Cudbear fue el primer tinte que se inventó en los tiempos modernos, y uno de los pocos tintes que se le atribuye a un individuo con nombre.
En Francia se desarrolló un proceso similar. El liquen se extrae con orina o amoniaco, luego se acidifica el extracto, el tinte disuelto precipita y se lava. Luego se disuelve nuevamente en amoníaco, la solución se calienta al aire hasta que se vuelve violeta, luego se precipita con cloruro de calcio . El sólido púrpura insoluble resultante se conoce como púrpura francés , un tinte de liquen rápido que era mucho más estable que otros tintes de liquen.
Galería
α-amino orceína
α-hidroxi orceína
β-amino orceína
β-hidroxi orceína
β-amino orceinimina
γ-amino orceína
γ-hidroxi orceína
γ-amino orceinimina
Ver también
- Prueba de fuego
- Etnolicenología
Referencias
- ^ St. Clair, Kassia (2016). Las vidas secretas del color . Londres: John Murray. pag. 165. ISBN 9781473630819. OCLC 936144129 .
- ^ Beecken, H; EM Gottschalk; U v Gizycki; et al. (2003). "Orceína y tornasol". Biotecnología e histoquímica . 78 (6): 289-302. doi : 10.1080 / 10520290410001671362 . PMID 15473576 . S2CID 41944320 .
- ↑ Cocq M. (1812). Mémoire sur la fabrication et l'emploi de l'orseille. Annales de Chimie 81: 258-278. Citado en: Chevreul ME. (1830). Leçons de chimie appliquée à la teinture . París: Pichon et Didier. p 114-116.
- ^ Obrero, A Leeds (1874). "Fabricación de Archil y Cudbear" . Noticias químicas . 30 (173): 143.
- ^ Roberts, Edmund (12 de octubre de 2007) [Publicado por primera vez en 1837]. Embajada ante los tribunales orientales de Cochin-China, Siam y Muscat: en el balandro de guerra estadounidense Peacock ... durante los años 1832-3-4 . Harper y hermanos. OCLC 12212199 .
- ^ Musso, H (1960). "Orcein- und Lackmusfarbstoffe: Konstitutionsermittlung und Konstitutionsbeweis durch die Synthese. (Orcein y pigmentos tornasol: aclaración constitucional y prueba constitucional por síntesis.)". Planta Medica . 8 (4): 431–446. doi : 10.1055 / s-0028-1101580 .
- ^ Beecken, H; Gottschalk, EM; von Gizycki, U; Kramer, H; Maassen, D; Matthies, HG; Musso, H; Rathjen, C; Zdhorsky, UI (2003). "Orceína y tornasol". Biotecnología e histoquímica . 78 (6): 289-302. doi : 10.1080 / 10520290410001671362 . PMID 15473576 . S2CID 41944320 .
- ^ http://chem.sis.nlm.nih.gov/chemidplus/jsp/common/ChemInfo.jsp?calledFrom=lite&type=formulas
- ^ http://www.emolecules.com/cgi-bin/search?t=ss&q=1400-62-0&c=1&v=
- ^ La Cour, L (1941). "Acético-orceína: un nuevo fijador de manchas para los cromosomas". Tecnología de manchas . 16 (4): 169-174. doi : 10.3109 / 10520294109107302 .
- ^ Friedberg, SH; Goldstein, DJ (1969). "Termodinámica de la tinción con orceína de fibras elásticas". Revista histoquímica . 1 (4): 261–376. doi : 10.1007 / BF01003279 . PMID 4113287 . S2CID 11125308 .
- ^ Fredenburgh, JL; Edgerton, SM; Parker, AE (1978). "Una modificación de las tinciones de aldehído fucsina y orceína para el antígeno de superficie de la hepatitis B en el tejido y un mecanismo químico propuesto". Revista de Histotecnología . 1 (6): 223–228. doi : 10.1179 / his.1978.1.6.223 .
- ^ Henwood, A (2003). "Aplicaciones actuales de la orceína en histoquímica. Una breve revisión con algunas observaciones nuevas sobre la influencia de la variación del lote de tinte y el envejecimiento de las soluciones de tinte en la tinción". Biotecnología e histoquímica . 78 (6): 303–308. doi : 10.1080 / 10520290410001671335 . PMID 15473577 . S2CID 425825 .
- ^ http://www.additifs-alimentaires.net/E121.php?src_reg
- ^ https://www.fda.gov/ForIndustry/ColorAdditives/ColorAdditiveInventories/ucm106626.htm
- ^ http://www.chriscooksey.demon.co.uk/lichen/bp727.html
- ^ http://gdl.cdlr.strath.ac.uk/stecit/stecit05.htm
enlaces externos
- Orchil, la púrpura del pobre