El orcinol es un compuesto orgánico con la fórmula CH 3 C 6 H 3 (OH) 2 . Ocurre en muchas especies de líquenes [3], incluidas Roccella tinctoria y Lecanora . Se ha detectado orcinol en el "pegamento tóxico" de la especie de hormiga Camponotus saundersi . Es un sólido incoloro. Está relacionado con el resorcinol, 1,3-C 6 H 4 (OH) 2 .
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 5-metilbenceno-1,3-diol | |
Otros nombres
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Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.007.259 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 7 H 8 O 2 | |
Masa molar | 124,139 g · mol −1 |
Apariencia | Solido cristalino |
Punto de fusion | 109,0 ° C (228,2 ° F; 382,1 K) [2] |
Punto de ebullición | 291 ° C (556 ° F; 564 K) [2] |
Miscible | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Síntesis y reacciones
El orcinol se preparó primero mediante ácido deshidroacético , una conversión que implicaba la apertura del anillo de la pirona en una tricetona. Este primer experimento ayudó a establecer la rica química de condensación de los policétidos . [4] Se puede obtener fusionando extracto de aloe con potasa , seguido de acidificación.
Sufre O- metilación con dimetilsulfato . [5]
Se utiliza en la producción del colorante orceína y como reactivo en algunas pruebas químicas para pentosas , como la prueba de Bial . Puede sintetizarse a partir de tolueno ; más interesante es su producción cuando el éster dicarboxílico de acetona se condensa con la ayuda de sodio . Cristaliza en prismas incoloros con una molécula de agua, que enrojecen al exponerse al aire. El cloruro férrico da una coloración violeta azulada con la solución acuosa. A diferencia del resorcinol, no produce fluoresceína con anhídrido ftálico . La oxidación de la solución amoniacal da orceína , C 28 H 24 N 2 O 7 , el principal componente del colorante natural archil . El 4-metilcatecol es un isómero que se encuentra en forma de éter metílico ( creosol ) en el alquitrán de madera de haya .
Producción a partir de petróleo de esquisto
El orcinol también se encuentra en el petróleo de esquisto producido a partir de esquisto bituminoso de Kukersite . [2] Es el principal fenol soluble en agua del aceite y ha sido extraído y refinado industrialmente por Viru Keemia Grupp . [6]
Ver también
- Orcinol 2-monooxigenasa
- Descarboxilasa orelinato
Referencias
- ↑ Merck Index , undécima edición, 6819 .
- ^ a b c Mozaffari, Parsa; Järvik, Oliver; Baird, Zachariah Steven (28 de octubre de 2020). "Presiones de vapor de compuestos fenólicos encontrados en aceite de pirólisis" . Revista de datos de ingeniería y química . doi : 10.1021 / acs.jced.0c00675 . ISSN 0021-9568 .
- ↑ Robiquet: „Essai analytique des lichens de l'orseille“, Annales de chimie et de physique , 1829 , 42 , p. 236-257.
- ^ Staunton, James; Weissman, Kira J. (2001). "Biosíntesis de policétidos: una revisión del milenio". Informes de productos naturales . 18 : 380–416. doi : 10.1039 / a909079g .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
- ^ RN Mirrington, GI Feutrill (1973). "Éter monometílico de orcinol". Org. Synth . 53 : 90. doi : 10.15227 / orgsyn.053.0090 .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
- ^ "Química fina" . Viru Keemia Grupp . Consultado el 23 de octubre de 2020 .
- Este artículo incorpora texto de una publicación que ahora es de dominio público : Chisholm, Hugh, ed. (1911). " Orcin ". Encyclopædia Britannica . 20 (11ª ed.). Prensa de la Universidad de Cambridge. pag. 173.