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Para conocer la hormona peptídica de origen natural, consulte Oxitocina .

Oxicodona
Oxicodona.svg
Estructura de oxicodona.png
Datos clinicos
Pronunciaciónɒksɪˈkəʊdəʊn
Nombres comercialesOxyContin, Endone, otros
Otros nombresEukodal, eucodal; dihidrohidroxicodeinona, 7,8-dihidro-14-hidroxicodeinona, 6-desoxi-7,8-dihidro-14-hidroxi-3-O-metil-6-oxomorfina [1]
AHFS / Drugs.comMonografía
MedlinePlusa682132
Datos de licencia
Categoría de embarazo
Responsabilidad por dependenciaAlto [3]
Vías de administraciónPor vía oral , sublingual , intramuscular , intravenosa , intranasal , subcutánea , transdérmica , rectal , epidural [4]
Código ATC
Estatus legal
Estatus legal
Datos farmacocinéticos
BiodisponibilidadPor vía oral: 60 a 87% [5] [6]
Enlace proteico45% [5]
MetabolismoHígado : principalmente CYP3A y, en mucho menor grado, CYP2D6 (~ 5%); [5] 95% metabolizado (es decir, 5% excretado sin cambios) [8]
Metabolitos• Noroxicodona (25%) [7] [8]
• Noroximorfona (15%, libre y conjugada ) [7] [8]
• Oximorfona (11%, conjugada) [7] [8]
• Otros (p. Ej., Metabolitos menores) [8]
Inicio de acciónIR : 10-30 minutos [6] [8]
CR : 1 hora [9]
Vida media de eliminaciónPor vía oral (IR): 2-3 horas (la misma t 1/2 para todas las ROA ) [8] [6]
Por vía oral (CR): 4.5 horas [10]
Duración de la acciónPor la boca (IR): 3 a 6 horas [8]
Por la boca (CR): 10 a 12 horas [11]
ExcreciónOrina (83%) [5]
Identificadores
Nombre IUPAC
  • (5 R , 9 R , 13 S , 14 S ) -4,5α-Epoxi-14-hidroxi-3-metoxi-17-metilmorfinan-6-ona
Número CAS
  • 76-42-6 chequeY
PubChem CID
  • 5284603
IUPHAR / BPS
  • 7093
DrugBank
  • DB00497 chequeY
ChemSpider
  • 4447649 chequeY
UNII
  • CD35PMG570
KEGG
  • D05312 chequeY
  • como HCl:  D00847 chequeY
CHEBI
  • CHEBI: 7852 chequeY
CHEMBL
  • ChEMBL656 chequeY
Tablero CompTox ( EPA )
  • DTXSID5023407
Tarjeta de información ECHA100.000.874
Datos químicos y físicos
FórmulaC 18 H 21 N O 4
Masa molar315,369  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
Punto de fusion219 ° C (426 ° F)
solubilidad en agua166 (HCl)
Sonrisas
  • O = C4 [C @@ H] 5Oc1c2c (ccc1OC) C [C @ H] 3N (CC [C @] 25 [C @@] 3 (O) CC4) C
InChI
  • EnChI = 1S / C18H21NO4 / c1-19-8-7-17-14-10-3-4-12 (22-2) 15 (14) 23-16 (17) 11 (20) 5-6-18 ( 17,21) 13 (19) 9-10 / h3-4,13,16,21H, 5-9H2,1-2H3 / t13-, 16 +, 17 +, 18- / m1 / s1 chequeY
  • Clave: BRUQQQPBMZOVGD-XFKAJCMBSA-N chequeY
  (verificar)

La oxicodona , que se vende bajo las marcas Roxicodone y OxyContin (que es la forma de liberación prolongada), entre otras, es un medicamento opioide que se usa para el tratamiento del dolor moderado a severo y una droga de abuso común . [12] [13] lo general se toma por vía oral , y está disponible en de liberación inmediata y de liberación controlada formulaciones. [12] El inicio del alivio del dolor generalmente comienza dentro de los quince minutos y dura hasta seis horas con la formulación de liberación inmediata. [12] En el Reino Unido, está disponible por inyección.. [14] Los productos combinados también están disponibles con paracetamol (acetaminofén), ibuprofeno , naloxona , naltrexona y aspirina . [12]

Los efectos secundarios comunes incluyen euforia , estreñimiento , náuseas , vómitos , pérdida de apetito , somnolencia , mareos , picazón , sequedad de boca y sudoración . [12] Los efectos secundarios graves pueden incluir adicción , dependencia , alucinaciones , depresión respiratoria (reducción de la respiración), bradicardia y presión arterial baja . [12] Aquellos alérgicos a la codeínatambién puede ser alérgico a la oxicodona. [12] El uso de oxicodona al comienzo del embarazo parece relativamente seguro. [12] La abstinencia de opioides puede ocurrir si se detiene rápidamente. [12] La oxicodona actúa activando el receptor opioide μ . [15] Cuando se toma por vía oral, tiene aproximadamente 1,5 veces el efecto de la cantidad equivalente de morfina . [dieciséis]

La oxicodona se fabricó por primera vez en Alemania en 1916 a partir de tebaína . [17] Está disponible como medicamento genérico . [12] En 2018, fue el 48º medicamento recetado con más frecuencia en los Estados Unidos, con más de 16  millones de recetas. [18] [19] Se encuentran disponibles varias formulaciones para disuadir el abuso, como en combinación con naloxona o naltrexona . [13] [20]

Usos médicos [ editar ]

La oxicodona se utiliza para la gestión de moderada a grave aguda o crónica del dolor cuando otros tratamientos no son suficientes. [12] Puede mejorar la calidad de vida en ciertos tipos de dolor. [21] No está claro si su uso en el dolor crónico da como resultado una mejor calidad de vida o un alivio continuo del dolor . [12]

La oxicodona está disponible como tableta de liberación controlada , destinada a tomarse cada 12 horas. [22] Un estudio de julio de 1996 independiente de Purdue Pharma , el creador del fármaco , encontró que la formulación de liberación controlada tenía una duración variable de acción que iba de 10 a 12 horas. [11] Una revisión de 2006 encontró que la oxicodona de liberación controlada es comparable a la oxicodona, morfina e hidromorfona de liberación inmediata en el manejo del dolor por cáncer de moderado a severo , con menos efectos secundarios que la morfina. El autor concluyó que la forma de liberación controlada es una alternativa válida a la morfina y un tratamiento de primera línea para el dolor por cáncer.[22] En 2014, la Asociación Europea de Cuidados Paliativos recomendó la oxicodona por vía oral como alternativa de segunda línea a la morfina por vía oral para el dolor por cáncer. [23]

En los EE. UU., La oxicodona de liberación prolongada está aprobada para su uso en niños de hasta once años. Los usos aprobados son para aliviar el dolor causado por el cáncer, el dolor por traumatismo o el dolor debido a una cirugía mayor, en niños ya tratados con opioides, que pueden tolerar al menos 20 mg por día de oxicodona; esto proporciona una alternativa a Duragesic ( fentanilo ), el único otro analgésico opioide de liberación prolongada aprobado para niños. [24]

Formas disponibles [ editar ]

Ver también: oxicodona / paracetamol , oxicodona / aspirina , oxicodona / ibuprofeno y oxicodona / naloxona
Ambos lados de una sola pastilla de OxyContin de 10 mg.

La oxicodona está disponible en una variedad de formulaciones por vía oral o debajo de la lengua : [6] [25] [26] [27]

  • Oxicodona de liberación inmediata (OxyFast, OxyIR, OxyNorm, Roxicodone)
  • Oxicodona de liberación controlada (OxyContin, Xtampza ER): duración de 10 a 12 horas [11]
  • Resistente a la manipulación por oxicodona (OxyContin OTR) [28]
  • Oxicodona de liberación inmediata con paracetamol (acetaminofén) (Percocet, Endocet, Roxicet, Tylox)
  • Oxicodona de liberación inmediata con aspirina (Endodan, Oxycodan, Percodan, Roxiprin)
  • Oxicodona de liberación inmediata con ibuprofeno (Combunox) [29]
  • Oxicodona de liberación controlada con naloxona (Targin, Targiniq, Targinact) [30] - duración de 10 a 12 horas [11]
  • Oxicodona de liberación controlada con naltrexona (Troxyca): duración de 10 a 12 horas [11] [31]
Una solución líquida que contiene 10 mg de oxicodona por 1 ml.

En los EE. UU., La oxicodona solo está aprobada para su uso por vía oral, disponible en tabletas y soluciones orales. Sin embargo, las formulaciones parenterales de oxicodona (marca OxyNorm) también están disponibles en otras partes del mundo y se utilizan ampliamente en la Unión Europea. [32] [33] [34] En España , los Países Bajos y el Reino Unido , la oxicodona está aprobada para uso intravenoso (IV) e intramuscular (IM). Cuando se introdujo por primera vez en Alemania durante la Primera Guerra Mundial , las administraciones IV e IM de oxicodona se usaban comúnmente para el manejo del dolor posoperatorio de los poderes centrales.soldados. [4]

Efectos secundarios [ editar ]

Principales efectos secundarios de la oxicodona [35]
Dos comprimidos (10 mg) de oxicodona y ampollas de seguridad

Los efectos secundarios graves de la oxicodona incluyen sensibilidad reducida al dolor (más allá del dolor que se toma para reducir el medicamento), euforia , ansiolisis , sensación de relajación y depresión respiratoria . [36] Los efectos secundarios comunes de la oxicodona incluyen estreñimiento (23%), náuseas (23%), vómitos (12%), somnolencia (23%), mareos (13%), picazón (13%), sequedad de boca (6%). ) y sudoración (5%). [36] [37] Los efectos secundarios menos comunes (experimentados por menos del 5% de los pacientes) incluyenpérdida de apetito , nerviosismo , dolor abdominal , diarrea , retención de orina , disnea e hipo . [38] La mayoría de los efectos secundarios generalmente se vuelven menos intensos con el tiempo, aunque es probable que los problemas relacionados con el estreñimiento continúen mientras dure el uso. [39] La oxicodona en combinación con naloxona en tabletas de liberación controlada se ha formulado tanto para disuadir el abuso como para reducir el "estreñimiento inducido por opioides". [40]

Dependencia y abstinencia [ editar ]

Ver también: dependencia de opioides

El riesgo de experimentar síntomas graves de abstinencia es alto si un paciente se ha vuelto físicamente dependiente y suspende la oxicodona abruptamente. Desde el punto de vista médico, cuando el medicamento se ha tomado con regularidad durante un período prolongado, se retira gradualmente en lugar de abruptamente. Las personas que consumen oxicodona con regularidad de forma recreativa o en dosis superiores a las recetadas tienen un riesgo aún mayor de sufrir síntomas de abstinencia graves. Los síntomas de la abstinencia de oxicodona, al igual que con otros opiáceos, pueden incluir " la ansiedad , ataque de pánico , náuseas , insomnio , dolor muscular , debilidad muscular , fiebre y otros síntomas gripales ". [41][42]

También se han informado síntomas de abstinencia en recién nacidos cuyas madres habían estado inyectando o tomando oxicodona por vía oral durante el embarazo. [43]

Niveles hormonales [ editar ]

Ver también: Opioide § Niveles bajos de hormonas sexuales

Al igual que con otros opioides, el uso crónico de oxicodona (particularmente con dosis más altas) a menudo causa hipogonadismo concurrente ( niveles bajos de hormonas sexuales ). [44]

Sobredosis [ editar ]

En dosis altas, sobredosis o en algunas personas que no toleran los opioides, la oxicodona puede causar respiración superficial , frecuencia cardíaca más lenta , piel fría / húmeda, pausas en la respiración , presión arterial baja , pupilas constreñidas , colapso circulatorio , paro respiratorio y muerte . [38]

En 2011, fue la principal causa de muertes relacionadas con las drogas en los EE . UU. [45] Sin embargo, a partir de 2012, la heroína y el fentanilo se han convertido en causas más comunes de muertes relacionadas con las drogas. [45]

También se ha descrito que la sobredosis de oxicodona causa infarto de la médula espinal en dosis altas y daño isquémico del cerebro , debido a la hipoxia prolongada por la supresión de la respiración. [46]

Interacciones [ editar ]

La oxicodona es metabolizada por las enzimas CYP3A4 y CYP2D6 . Por tanto, su aclaramiento puede verse alterado por inhibidores e inductores de estas enzimas, aumentando y disminuyendo la semivida , respectivamente. [33] (Para obtener listas de inhibidores e inductores de CYP3A4 y CYP2D6, consulte aquí y aquí , respectivamente). La variación genética natural en estas enzimas también puede influir en la depuración de oxicodona, que puede estar relacionada con la amplia variabilidad interindividual en su mitad -vida y potencia . [33]

El ritonavir o lopinavir / ritonavir aumentan considerablemente las concentraciones plasmáticas de oxicodona en voluntarios humanos sanos debido a la inhibición de CYP3A4 y CYP2D6. [47] La rifampicina reduce en gran medida las concentraciones plasmáticas de oxicodona debido a la fuerte inducción de CYP3A4. [48] También hay un informe de caso de fosfenitoína , un inductor de CYP3A4, que reduce drásticamente los efectos analgésicos de la oxicodona en un paciente con dolor crónico. [49] En cada caso, pueden ser necesarios ajustes de dosis o medicación. [47] [48] [49]

Farmacología [ editar ]

Farmacodinámica [ editar ]

Oxicodona (y metabolito) en los receptores de opioides
CompuestoAfinidades ( K i )ProporciónÁrbitro.
MORINSECTOKORMOR: DOR: KOR
Oxicodona18 nM958 nM677 nM1:53:38[4]
Oximorfona0,78 nM50 nM137 nM1:64: 176[50]

Dosis equianalgésicas [51] [52] [53]
CompuestoRutaDosis
Codeínacorreos200 magnesio
Hidrocodonacorreos20-30 mg
Hidromorfonacorreos7.5 magnesio
HidromorfonaIV1,5 mg
Morfinacorreos30 mg
MorfinaIV10 mg
Oxicodonacorreos20 magnesio
OxicodonaIV10 mg
Oximorfonacorreos10 mg
OximorfonaIV1 mg

La oxicodona, un opioide semisintético, es un agonista completo altamente selectivo del receptor opioide μ (MOR). [32] [33] Esta es la principal diana biológica de la endógeno opioide neuropéptido β-endorfina . [15] La oxicodona tiene baja afinidad por el receptor δ-opioide (DOR) y el receptor κ-opioide (KOR), donde es un agonista similar. [32] [33] Después de que la oxicodona se une al MOR, se libera un complejo de proteína G , que inhibe la liberación de neurotransmisores por la célula al disminuir la cantidad de cAMP producido, cerrar los canales de calcio y abrir los canales de potasio . [54] Se cree que los opioides como la oxicodona producen sus efectos analgésicos mediante la activación del MOR en el gris periacueductal del mesencéfalo (PAG) y la médula ventromedial rostral (RVM). [55] Por el contrario, se cree que producen recompensa y adicción a través de la activación del MOR en la vía de recompensa mesolímbica , incluso en el área tegmental ventral , núcleo accumbens y pálido ventral.. [56] [57] La tolerancia a los efectos analgésicos y gratificantes de los opioides es compleja y se produce debido a la tolerancia a nivel de receptor (p. Ej., Regulación a la baja de MOR ), tolerancia a nivel celular (p. Ej., Regulación al alza de cAMP) y tolerancia a nivel del sistema (p. Ej. , adaptación neuronal debida a la inducción de la expresión de ΔFosB ). [58]

Tomado por vía oral, se considera que 20 mg de oxicodona de liberación inmediata tienen un efecto analgésico equivalente a 30 mg de morfina, [59] [60] mientras que se considera que la oxicodona de liberación prolongada es dos veces más potente que la morfina oral. [61]

De manera similar a la mayoría de los otros opioides, la oxicodona aumenta la secreción de prolactina , pero se desconoce su influencia sobre los niveles de testosterona . [32] A diferencia de la morfina, la oxicodona carece de actividad inmunosupresora (medida por la actividad de las células asesinas naturales y la producción de interleucina 2 in vitro ); la relevancia clínica de esto no se ha aclarado. [32]

Metabolitos activos [ editar ]

También se ha encontrado que algunos de los metabolitos de la oxicodona son activos como agonistas de MOR, algunos de los cuales tienen notablemente una afinidad mucho mayor por (así como una mayor eficacia en) el MOR en comparación. [62] [63] [64] La oximorfona posee de 3 a 5 veces más afinidad por el MOR que la oxicodona, [8] mientras que la noroxicodona y la noroximorfona poseen un tercio y 3 veces más afinidad por el MOR, respectivamente, [8] [64] y la activación de MOR es de 5 a 10 veces menor con noroxicodona pero 2 veces mayor con noroximorfona que con oxicodona. [sesenta y cinco]La noroxicodona, noroximorfona y oximorfona también tienen vidas medias biológicas más largas que la oxicodona. [62] [66]

Farmacología de oxicodona y metabolitos [36] [65]
CompuestoK yoEC 50C máx.AUC
Oxicodona16,0 nM343 nM23,2 ± 8,6 ng / ml236 ± 102 ng / h / mL
Oximorfona0,36 nM42,8 nM0,82 ± 0,85 ng / ml12,3 ± 12 ng / h / ml
Noroxicodona57,1 nM1930 nM15,2 ± 4,5 ng / ml233 ± 102 ng / h / mL
Noroximorfona5,69 nM167 nMDAKOTA DEL NORTEDAKOTA DEL NORTE
K i es para [ 3 H] desplazamiento diprenorfina. (Tenga en cuenta que diprenorfina es un ligando de receptor opioide no selectivo, por lo que este no es MOR-específico.) CE 50 es para GTPyS hMOR1 de unión. Los niveles de C max y AUC son para 20 mg de oxicodona CR.

Sin embargo, a pesar de la mayor actividad in vitro de algunos de sus metabolitos, se ha determinado que la propia oxicodona es responsable del 83,0% y 94,8% de su efecto analgésico tras la administración oral e intravenosa, respectivamente. [63] La oximorfona juega solo un papel menor, siendo responsable del 15,8% y el 4,5% del efecto analgésico de la oxicodona después de la administración oral e intravenosa, respectivamente. [63] Aunque el genotipo CYP2D6 y la vía de administración dan como resultado tasas diferenciales de formación de oximorfona, el compuesto original inalterado sigue siendo el principal contribuyente al efecto analgésico general de la oxicodona. [63]A diferencia de la oxicodona y la oximorfona, la noroxicodona y la noroximorfona, aunque también son potentes agonistas de MOR, atraviesan mal la barrera hematoencefálica hacia el sistema nervioso central y, por esta razón, son sólo mínimamente analgésicas en comparación. [62] [65] [63] [64]

receptor de opioides κ [ editar ]

En 1997, un grupo de investigadores australianos propuso (basado en un estudio en ratas) que la oxicodona actúa sobre los KOR, a diferencia de la morfina, que actúa sobre los MOR. [67] Investigaciones posteriores de este grupo indicaron que el fármaco parece ser un agonista del receptor opioide κ 2b de alta afinidad . [68] Sin embargo, esta conclusión ha sido cuestionada, principalmente sobre la base de que la oxicodona produce efectos que son típicos de los agonistas MOR. [69] En 2006, una investigación de un grupo japonés sugirió que el efecto de la oxicodona está mediado por diferentes receptores en diferentes situaciones. [70] Específicamente en ratones diabéticos, el KOR parece estar involucrado en los efectos antinociceptivos de la oxicodona, mientras que en los ratones no diabéticos, el μ 1El receptor opioide parece ser el principal responsable de estos efectos. [70] [71]

Farmacocinética [ editar ]

Perfil de absorción de liberación instantánea [ editar ]

La oxicodona se puede administrar por vía oral, intranasal, por inyección intravenosa, intramuscular o subcutánea , o por vía rectal . La biodisponibilidad de la administración oral de oxicodona promedia dentro de un rango de 60 a 87%, y la administración rectal produce los mismos resultados; intranasal varía entre individuos con una media del 46%. [72]

Después de una dosis de oxicodona oral convencional (de liberación inmediata), el inicio de acción es de 10 a 30 minutos, [8] [6] y los niveles plasmáticos máximos del fármaco se alcanzan en aproximadamente 30 a 60 minutos; [8] [6] [62] en contraste, después de una dosis de OxyContin (una formulación oral de liberación controlada), los niveles plasmáticos máximos de oxicodona ocurren en aproximadamente tres horas. [38] La duración de la oxicodona de liberación instantánea es de 3 a 6 horas, aunque esto puede variar según el individuo. [8]

Distribución [ editar ]

La oxicodona tiene un volumen de distribución de 2,6 L / kg, [73] en la sangre se distribuye al músculo esquelético , el hígado, el tracto intestinal, los pulmones, el bazo y el cerebro. [38] En equilibrio, la concentración libre en el cerebro es tres veces mayor que la concentración libre en sangre [74] Las preparaciones orales convencionales comienzan a reducir el dolor en 10 a 15 minutos con el estómago vacío; por el contrario, OxyContin comienza a reducir el dolor en una hora. [12]

Metabolismo [ editar ]

El metabolismo de la oxicodona en humanos se produce en el hígado principalmente a través del sistema del citocromo P450 y es extenso (alrededor del 95%) y complejo, con muchas vías secundarias y metabolitos resultantes . [8] [75] Alrededor del 10% (rango de 8 a 14%) de una dosis de oxicodona se excreta esencialmente sin cambios (no conjugada o conjugada ) en la orina . [8] Los principales metabolitos de la oxicodona son noroxicodona (70%), noroximorfona ("concentraciones relativamente altas"), [36] y oximorfona (5%). [62] [65]El metabolismo inmediato de la oxicodona en los seres humanos es el siguiente: [8] [10] [76]

  • N- desmetilación para noroxicodona predominantemente a través de CYP3A4
  • O-desmetilación a oximorfona predominantemente a través de CYP2D6
  • 6- Ketoreducción a 6α- y 6β-oxicodol
  • N- Oxidación a oxicodona-N-óxido

En los seres humanos, la N-desmetilación de oxicodona a noroxicodona por CYP3A4 es la principal vía metabólica, que representa el 45% ± 21% de una dosis de oxicodona, mientras que la O-desmetilación de oxicodona en oximorfona por CYP2D6 y la 6-cetorreducción de oxicodona en 6- los oxicodol representan vías metabólicas relativamente menores, que representan el 11% ± 6% y el 8% ± 6% de una dosis de oxicodona, respectivamente. [8] [32]

Varios de los metabolitos inmediatos de la oxicodona se conjugan posteriormente con ácido glucurónico y se excretan en la orina . [8] 6α-oxicodol y 6β-oxicodol se metabolizan adicionalmente por N-desmetilación a nor-6α-oxicodol y nor-6β-oxicodol , respectivamente, y por N-oxidación a 6α-oxicodol-N-óxido y 6β-oxicodol- N-óxido (que posteriormente también se puede glucuronidar ). [8] [10] La oximorfona también se metaboliza más, de la siguiente manera: [8] [10] [76]

  • 3-glucuronidación a oximorfona-3-glucurónido predominantemente a través de UGT2B7
  • 6-cetoreducción a 6α-oximorfol y 6β-oximorfol
  • N-desmetilación a noroximorfona

La primera vía de las tres anteriores explica el 40% del metabolismo de la oximorfona, lo que convierte a la oximorfona-3-glucurónido en el principal metabolito de la oximorfona, mientras que las dos últimas vías representan menos del 10% del metabolismo de la oximorfona. [76] Después de la N-desmetilación de la oximorfona, la noroximorfona se glucuronida más a noroximorfona-3-glucurónido . [76]

Debido a que la oxicodona es metabolizada por el sistema del citocromo P450 en el hígado, su farmacocinética puede verse influenciada por polimorfismos genéticos e interacciones farmacológicas relacionadas con este sistema, así como por la función hepática . [38] Algunas personas metabolizan rápidamente la oxicodona, lo que reduce los efectos, mientras que otras son metabolizadores lentos , lo que aumenta los efectos y la toxicidad. [77] [78]Mientras que una mayor actividad de CYP2D6 aumenta los efectos de la oxicodona (debido a una mayor conversión en oximorfona), una mayor actividad de CYP3A4 tiene el efecto opuesto y disminuye los efectos de la oxicodona (debido al aumento del metabolismo en noroxicodona y noroximorfona). [79] La dosis de oxicodona debe reducirse en pacientes con función hepática reducida . [80]

Eliminación [ editar ]

El aclaramiento de oxicodona es de 0,8 l / min. [81] La oxicodona y sus metabolitos se excretan principalmente en la orina. [82] Por lo tanto, la oxicodona se acumula en pacientes con insuficiencia renal . [80] La oxicodona se elimina en la orina en un 10% como oxicodona inalterada, 45% ± 21% como metabolitos N- desmetilados (noroxicodona, noroximorfona, noroxicodol), 11 ± 6% como metabolitos O- desmetilados (oximorfona, oximorfoles) y 8 % ± 6% como metabolitos 6-ceto-reducidos (oxicodol). [82] [62]

Duración de la acción [ editar ]

La oxicodona tiene una vida media de 4,5 horas. [73] Está disponible como medicamento genérico . [12] El fabricante de OxyContin, una preparación de liberación controlada de oxicodona, Purdue Pharma , afirmó en su solicitud de patente de 1992 que la duración de la acción de OxyContin es de 12 horas en "el 90% de los pacientes". Nunca se ha realizado ningún estudio clínico en el que se administre OxyContin a intervalos más frecuentes. En una presentación separada, Purdue afirma que la oxicodona de liberación controlada "proporciona alivio del dolor en dicho paciente durante al menos 12 horas después de la administración". [83] Sin embargo, en 2016 una investigación de Los Angeles Timesdescubrió que "la droga desaparece horas antes en muchas personas", lo que induce síntomas de abstinencia de opiáceos y ansias intensas de OxyContin. Un médico, Lawrence Robbins, dijo a los periodistas que más del 70% de sus pacientes informarían que OxyContin solo proporcionaría de 4 a 7 horas de alivio. En la década de 1990, los médicos a menudo cambiaban a sus pacientes a un programa de dosificación de una vez cada ocho horas cuando se quejaban de que la duración de la acción de OxyContin era demasiado corta para tomarla solo dos veces al día. [83] [84]

Purdue desaconsejó enérgicamente la práctica: el director médico de Purdue, Robert Reder, escribió a un médico en 1995 que "OxyContin se ha desarrollado para la dosificación [de 12 horas] ... Le pido que no utilice un régimen de dosificación [de 8 horas]". Purdue emitió repetidamente memorandos a sus representantes de ventas ordenándolos para recordarles a los médicos que no se desvíen de un programa de dosificación de 12 horas. Uno de esos memorandos decía: "No hay una dosis de Q8 con OxyContin ... [la dosis de 8 horas] debe cortarse de raíz. ¡¡AHORA !!" [83] Los periodistas que cubrieron la investigación argumentaron que Purdue Pharma ha insistido en una duración de acción de 12 horas para casi todos los pacientes, a pesar de la evidencia en contrario.para proteger la reputación de OxyContin como un medicamento de 12 horas y la voluntad del seguro médico y la atención administradaempresas para cubrir OxyContin a pesar de su alto costo en relación con opiáceos genéricos como la morfina. [83]

Se instruyó a los representantes de ventas de Purdue para que alentaran a los médicos a recetar dosis mayores de 12 horas en lugar de dosis más frecuentes. Un memorando de agosto de 1996 a los representantes de ventas de Purdue en Tennessee titulado "$$$$$$$$$$$$$$ ¡Es tiempo de bonificación en el vecindario!" Recordó a los representantes que sus comisiones aumentarían drásticamente si lograban convencer a los médicos de que prescribieran dosis mayores. Los periodistas de Los Angeles Times argumentan utilizando entrevistas de expertos en adicción a los opioides que dosis tan altas de OxyContin espaciadas con 12 horas de diferencia crean una combinación de agonía durante la abstinencia de opiáceos (mínimos más bajos) y un programa de refuerzo que alivia esta agonía, fomentando la adicción. [83]

Química [ editar ]

Ver también: Lista de opioides

El nombre químico de la oxicodona se deriva de la codeína . Las estructuras químicas son muy similares, solo difieren en que

  • La oxicodona tiene un grupo hidroxi en el carbono 14 (la codeína tiene solo un hidrógeno en su lugar)
  • La oxicodona tiene una característica 7,8-dihidro. La codeína tiene un doble enlace entre esos dos carbonos; y
  • La oxicodona tiene un grupo carbonilo (como en las cetonas ) en lugar del grupo hidroxilo de la codeína.

También es similar a la hidrocodona , y solo se diferencia en que tiene un grupo hidroxilo en el carbono 14. [80]

La oxicodona se comercializa como varias sales, más comúnmente como la sal de clorhidrato. Las relaciones de conversión de base libre de diferentes sales son: clorhidrato (0,896), bitartrato (0,667), tartrato (0,750), canfosulfonato (0,576), pectinato (0,588), fenilpriopionato (0,678), sulfato (0,887), fosfato (0,763), y tereftalato (0,792). La sal de clorhidrato es la base de la mayoría de los productos de oxicodona estadounidenses, mientras que las sales de bitartrato, tartrato, pectinato, tereftalato y fosfato también están disponibles en los productos de la Unión Europea. [ cita médica necesaria ] El metioduro y el hidroyoduro se mencionan en publicaciones más antiguas de la Unión Europea. [ cita médica necesaria ]

Biosíntesis [ editar ]

En términos de biosíntesis, la oxicodona se ha encontrado de forma natural en extractos de néctar de la familia de orquídeas Epipactis helleborine ; junto con otro opioide: 3- {2- {3- {3-benciloxipropil} -3-indol, 7,8-didehidro-4,5-epoxi-3,6-d-morfinano. [85]

Detección en fluidos biológicos [ editar ]

La oxicodona y / o sus metabolitos principales se pueden medir en sangre u orina para monitorear el aclaramiento , abuso, confirmar un diagnóstico de envenenamiento o ayudar en una investigación médico-legal de muerte. Muchas pruebas comerciales de detección de opiáceos presentan una reacción cruzada apreciable con la oxicodona y sus metabolitos, pero las técnicas cromatográficas pueden distinguir fácilmente la oxicodona de otros opiáceos. [86]

Historia [ editar ]

Martin Freund  [ de ] y (Jakob) Edmund Speyer  [ de ] de la Universidad de Frankfurt en Alemania publicaron la primera síntesis de oxicodona a partir de tebaína en 1916. [87] [17] Cuando Freund murió, en 1920, Speyer escribió su obituario. [88] Speyer, nacido en una familia judía en Frankfurt am Main en 1878, se convirtió en víctima del Holocausto . Murió el 5 de mayo de 1942, el segundo día de las deportaciones del gueto de Lodz ; su muerte se anotó en la crónica del gueto. [89]

El primer uso clínico del fármaco se documentó en 1917, un año después de que se desarrolló por primera vez. [17] [11] Se introdujo por primera vez en el mercado estadounidense en mayo de 1939. A principios de 1928, Merck introdujo un producto combinado que contenía escopolamina , oxicodona y efedrina con las iniciales alemanas de los ingredientes SEE, que luego pasó a llamarse Scophedal (SCOpolamine , ePHEDrine y eukodAL) en 1942. Se fabricó por última vez en 1987, pero se puede combinar . Esta combinación es esencialmente un análogo de oxicodona del " sueño crepuscular " basado en morfina , con efedrina añadida para reducir los efectos circulatorios y respiratorios. [90]La droga se conoció como la "droga milagrosa de la década de 1930" en Europa continental y en otros lugares y fue la elección de la Wehrmacht como analgésico en el campo de batalla durante un tiempo. El fármaco se diseñó expresamente para proporcionar lo que la solicitud de patente y el prospecto denominan "analgesia muy profunda y euforia profunda e intensa", así como tranquilización y amnesia anterógrada útil para casos de cirugía y heridas en el campo de batalla. La oxicodona supuestamente se eligió sobre la morfina, la hidromorfona y la hidrocodona para este producto debido a que la oxicodona tiene elementos subjetivos en su perfil de efectos secundarios similares a la cocaína. [91]

Durante la Operación Himmler , Skophedal también fue inyectado en una sobredosis masiva a los prisioneros vestidos con uniformes del ejército polaco en el incidente escenificado el 1 de septiembre de 1939 que abrió la Segunda Guerra Mundial. [90] [92]

Las notas personales del médico de Adolf Hitler , Theodor Morell , indican que Hitler recibió inyecciones repetidas de "eukodal" (oxicodona) y Scophedal, así como Dolantin ( petidina ) codeína y morfina con menos frecuencia; no se pudo obtener oxicodona después de fines de enero de 1945. [93] [94]

A principios de la década de 1970, el gobierno de EE. UU. Clasificó la oxicodona como un fármaco de lista II . [ cita médica necesaria ]

Purdue Pharma , una empresa privada con sede en Stamford, Connecticut, desarrolló el analgésico recetado OxyContin. Tras su lanzamiento en 1995, OxyContin fue aclamado como un avance médico, un narcótico de larga duración que podría ayudar a los pacientes que sufren de dolor moderado a intenso. La droga se convirtió en un éxito de taquilla y, según los informes, generó unos 35.000 millones de dólares en ingresos para Purdue. [95]

Sociedad y cultura [ editar ]

Demandas [ editar ]

En octubre de 2017, The New Yorker publicó una historia sobre Mortimer Sackler y Purdue Pharma sobre sus vínculos con la producción y manipulación de los mercados de oxicodona. [95] El artículo vincula las prácticas comerciales de Raymond y Arthur Sackler con el aumento del marketing farmacéutico directo y, finalmente, con el aumento de la adicción a la oxicodona en los Estados Unidos. El artículo implica que la familia Sackler tiene cierta responsabilidad por la epidemia de opioides en los Estados Unidos. [96] En 2019, el New York Times publicó un artículo confirmando que Richard Sackler, el hijo de Raymond Sackler, dijo a los funcionarios de la empresa en 2008 que "midamos nuestro desempeño por Rx por fuerza, dando medidas más altas a las fortalezas más altas". [97] Esto se verificó con documentos vinculados a una demanda, que fue presentada por la fiscal general de Massachusetts, Maura Healey , alegando que Purdue Pharma y los miembros de la familia Sackler sabían que altas dosis de OxyContin durante períodos prolongados aumentarían el riesgo de complicaciones graves. efectos secundarios, incluida la adicción. [98] A pesar de la propuesta de Purdue Pharma de un acuerdo de 12 mil millones de dólares de la demanda, los fiscales generales de 23 estados, incluido Massachusetts, rechazaron la oferta de acuerdo en septiembre de 2019. [99]

Situación legal [ editar ]

General [ editar ]

La oxicodona está sujeta a convenciones internacionales sobre estupefacientes. Además, la oxicodona está sujeta a leyes nacionales que difieren según el país. La Convención de 1931 para limitar la fabricación y reglamentar la distribución de estupefacientes de la Sociedad de Naciones incluía la oxicodona. [100] La Convención Única de las Naciones Unidas sobre Estupefacientes de 1961 , que reemplazó a la convención de 1931, incluyó la oxicodona en la Lista I. [101]Las restricciones globales sobre los medicamentos de la Lista I incluyen "limitar [limitar] exclusivamente a fines médicos y científicos la producción, fabricación, exportación, importación, distribución, comercio, uso y posesión de" estos medicamentos; "exigir recetas médicas para el suministro o dispensación de [estos] medicamentos a las personas"; y "prevenir la acumulación" de cantidades de estos medicamentos "en exceso de las requeridas para el desarrollo normal de las actividades comerciales". [101]

Australia [ editar ]

La oxicodona está en la Lista I (derivada de la Convención Única sobre Estupefacientes) de la Ley de Estupefacientes del Commonwealth de 1967. [102] Además, está en la Lista 8 de la Norma australiana para la clasificación uniforme de drogas y venenos ("Norma sobre venenos "), lo que significa que es una" droga controlada ... que debería estar disponible para su uso, pero requiere la restricción de fabricación, suministro, distribución, posesión y uso para reducir el abuso, el uso indebido y la dependencia física o psicológica ". [103]

Canadá [ editar ]

La oxicodona es una sustancia controlada según el Anexo I de la Ley de Sustancias y Drogas Controladas (CDSA). [104]

Cambios legislativos canadienses [ editar ]

Comprimido canadiense de oxicodona HCL / acetaminofén 5/325 mg

En febrero de 2012, Ontario aprobó una legislación para permitir la expansión de un sistema de seguimiento de medicamentos ya existente para los medicamentos financiados con fondos públicos para incluir aquellos que están asegurados de forma privada. Esta base de datos funcionará para identificar y monitorear los intentos del paciente de buscar recetas de múltiples médicos o recuperarlas de múltiples farmacias. Otras provincias han propuesto una legislación similar, mientras que algunas, como Nueva Escocia, ya tienen legislación en vigor para controlar el uso de medicamentos recetados. Estos cambios han coincidido con otros cambios en la legislación de Ontario para atacar el uso indebido de analgésicos y las altas tasas de adicción a drogas como la oxicodona. A partir del 29 de febrero de 2012, Ontario aprobó una legislación que excluye a la oxicodona del programa de beneficios de medicamentos públicos de la provincia.Esta fue la primera vez que una provincia eliminó de la lista una droga basada en propiedades adictivas. La nueva ley prohíbe las recetas de OxyNeo, excepto para ciertos pacientes bajo el Programa de Acceso Excepcional, incluidos los cuidados paliativos y en otras circunstancias atenuantes. Los pacientes a los que ya se les haya recetado oxicodona recibirán cobertura durante un año adicional para OxyNeo, y después de eso, no se permitirá a menos que se designe en el programa de acceso excepcional.[105]

Gran parte de la actividad legislativa se ha derivado de la decisión de Purdue Pharma en 2011 de comenzar una modificación de la composición de Oxycontin para que sea más difícil de triturar para inhalar o inyectar. La nueva formulación, OxyNeo, pretende ser preventiva en este sentido y conservar su eficacia como analgésico. Desde que presentó su Ley de Conciencia y Seguridad de Narcóticos , Ontario se ha comprometido a enfocarse en la adicción a las drogas, particularmente en el monitoreo e identificación de recetas problemáticas de opioides, así como en la educación de pacientes, médicos y farmacéuticos. [106] Esta ley, introducida en 2010, se compromete a establecer una base de datos unificada para cumplir con este propósito. [107]Tanto el público como la comunidad médica han recibido la legislación de manera positiva, aunque se han expresado preocupaciones sobre las ramificaciones de los cambios legales. Debido a que las leyes están reguladas en gran medida a nivel provincial, muchos especulan que se necesita una estrategia nacional para evitar el contrabando a través de las fronteras provinciales desde jurisdicciones con restricciones más flexibles. [108]

En 2015, OxyNEO resistente al abuso de Purdue Pharma y seis versiones genéricas de OxyContin habían estado en la lista aprobada para recetas en todo Canadá desde 2012. En junio de 2015, la entonces ministra federal de Salud, Rona Ambrose, anunció que dentro de tres años todos los productos de oxicodona vendidos en Canadá tendría que ser resistente a la manipulación. Algunos expertos advirtieron que es posible que los fabricantes de productos genéricos no tengan la tecnología para lograr ese objetivo, lo que posiblemente otorgue a Purdue Pharma el monopolio de este opiáceo. [109]

Demandas canadienses [ editar ]

Se han iniciado varias demandas colectivas en todo Canadá contra el grupo de empresas y filiales Purdue. Las Demandantes argumentan que los fabricantes de productos farmacéuticos no cumplieron con un estándar de atención y fueron negligentes al hacerlo. Estas demandas hacen referencia a sentencias anteriores en los Estados Unidos, que sostuvieron que Purdue era responsable por prácticas de marketing indebidas y marcas incorrectas. Desde 2007, las empresas de Purdue han pagado más de 650 millones de dólares canadienses para resolver litigios o enfrentar multas penales.

Alemania [ editar ]

La droga se encuentra en el Apéndice III de la Ley de Estupefacientes ( Betäubungsmittelgesetz o BtMG). [110] La ley permite que solo los médicos, dentistas y veterinarios prescriban oxicodona y que el gobierno federal regule las prescripciones (por ejemplo, al exigir informes). [110]

Hong Kong [ editar ]

La oxicodona está regulada por la Parte I del Anexo 1 de la Ordenanza sobre drogas peligrosas del Capítulo 134 de Hong Kong. [111]

Japón [ editar ]

La oxicodona es una droga restringida en Japón. Su importación y exportación está estrictamente restringida a organizaciones especialmente designadas que tengan permiso previo para importarlo. En un caso de alto perfil, un estadounidense que era un alto ejecutivo de Toyota que vivía en Tokio, que afirmó no conocer la ley, fue arrestado por importar oxicodona a Japón. [112] [113]

Singapur [ editar ]

La oxicodona figura como una droga de Clase A en la Ley de Uso Indebido de Drogas de Singapur, lo que significa que los delitos relacionados con la droga atraen el nivel de castigo más severo. Una condena por fabricación no autorizada de la droga conlleva una pena mínima de 10 años de prisión y castigo corporal de 5 golpes de bastón, y una pena máxima de cadena perpetua o 30 años de prisión y 15 golpes de bastón. [114] Las penas mínimas y máximas por tráfico no autorizado de la droga son, respectivamente, 5 años de prisión y 5 golpes de bastón, y 20 años de prisión y 15 golpes de bastón. [115]

Reino Unido [ editar ]

La oxicodona es un medicamento de Clase A según la Ley de Uso Indebido de Drogas . [116] En el caso de las drogas de clase A, que "se consideran las más propensas a causar daño", la posesión sin receta se castiga con hasta siete años de prisión, una multa ilimitada o ambas. [117] El tráfico ilegal de drogas se castiga con hasta cadena perpetua, una multa ilimitada o ambas. [117] Además, la oxicodona es un fármaco de la Lista 2 según el Reglamento sobre el uso indebido de medicamentos de 2001, que "prevé determinadas exenciones de las disposiciones de la Ley sobre el uso indebido de medicamentos de 1971". [118]

Estados Unidos [ editar ]

Según la Ley de Sustancias Controladas, la oxicodona es una sustancia controlada de la Lista II, ya sea por sí misma o como parte de un medicamento de múltiples ingredientes. [119] La DEA enumera la oxicodona tanto para la venta como para su uso en la fabricación de otros opioides como ACSCN 9143 y en 2013 aprobó las siguientes cuotas anuales de fabricación agregadas: 131,5 toneladas métricas para la venta, frente a 153,75 en 2012 y 10,25 toneladas métricas para conversión sin cambios con respecto al año anterior. [120] En 2020, la posesión de oxicodona fue despenalizada en el estado estadounidense de Oregon . [121]

Uso recreativo [ editar ]

Efectos [ editar ]

La oxicodona, al igual que otros analgésicos opioides, tiende a inducir sentimientos de euforia, relajación y reducción de la ansiedad en quienes la consumen ocasionalmente. [122] Estos efectos lo convierten en uno de los fármacos de los que se abusa con más frecuencia en los Estados Unidos. [123]

Medidas preventivas [ editar ]

En agosto de 2010, Purdue Pharma reformuló su línea de oxicodona de acción prolongada, comercializada como OxyContin, utilizando un polímero, Intac, [124] para hacer que las píldoras sean extremadamente difíciles de triturar o disolver [125] en agua para reducir el abuso de OxyContin. [126] La FDA aprobó volver a etiquetar la versión reformulada como resistente al abuso en abril de 2013. [127]

Pfizer fabrica una preparación de oxicodona de acción corta, comercializada como Oxecta, que contiene ingredientes inactivos, denominados Tecnología de Aversión resistente a la manipulación. [128] No disuade el abuso oral. Aprobada por la FDA en los EE. UU. En junio de 2011, la nueva formulación hace que triturar, masticar, inhalar o inyectar el opioide sea poco práctico debido a un cambio en sus propiedades químicas. [129]

Australia [ editar ]

El uso no médico de oxicodona existía desde principios de la década de 1970, pero en 2015, el 91% de una muestra nacional de usuarios de drogas inyectables en Australia había informado que usaba oxicodona y el 27% se la había inyectado en los últimos seis meses. [130]

Canadá [ editar ]

Las muertes relacionadas con los opioides en Ontario habían aumentado en un 242% entre 1969 y 2014. [131] En 2009, en Ontario, había más muertes por sobredosis de oxicodona que por sobredosis de cocaína. [132] Las muertes por analgésicos opioides habían aumentado de 13,7 muertes por millón de residentes en 1991 a 27,2 muertes por millón de residentes en 2004. [133] El abuso de oxicodona en Canadá se convirtió en un problema. Las áreas donde la oxicodona es más problemática son el Atlántico de Canadá y Ontario , donde su abuso es frecuente en las ciudades rurales y en muchas ciudades pequeñas y medianas. [134] La oxicodona también está ampliamente disponible en el oeste de Canadá , pero la metanfetamina yla heroína es un problema más grave en las ciudades más grandes, mientras que la oxicodona es más común en las ciudades rurales. La oxicodona se desvía a través de compras médicas, falsificación de recetas, robo en farmacias y prescripciones excesivas. [134] [135]

Las formulaciones recientes de oxicodona, en particular OxyNEO [136] resistente al aplastamiento, masticación, inyección y disolución de Purdue Pharma, que reemplazó al producto OxyContin prohibido en Canadá a principios de 2012, han llevado a una disminución en el abuso de este opiáceo, pero han aumentó el abuso del fentanilo, una droga más potente. [137] Según un estudio del Centro Canadiense sobre Abuso de Sustancias citado en la revista Maclean , hubo al menos 655 muertes relacionadas con el fentanilo en Canadá en un período de cinco años. [138]

En Alberta, la policía de Blood Tribe afirmó que desde el otoño de 2014 hasta enero de 2015, las píldoras de oxicodona o una variación falsa letal conocida como Oxy 80s [139] que contenía fentanilo fabricado en laboratorios ilegales por miembros del crimen organizado fueron responsables de diez muertes en la Reserva de Sangre , que se encuentra al suroeste de Lethbridge , Alberta . [140] En toda la provincia, aproximadamente 120 habitantes de Alberta murieron por sobredosis relacionadas con el fentanilo en 2014. [139]

Reino Unido [ editar ]

El abuso y la desviación de oxicodona en el Reino Unido comenzaron a principios y mediados de la década de 2000. [141] La primera muerte conocida por sobredosis en el Reino Unido ocurrió en 2002. [142] Sin embargo, el uso recreativo sigue siendo relativamente raro.

Estados Unidos [ editar ]

Más información: Epidemia de opioides en los Estados Unidos

En los Estados Unidos, más de 12 millones de personas consumen drogas opioides de forma recreativa. [143] Los opioides fueron responsables de 49,000 de las 72,000 muertes por sobredosis de medicamentos en los EE. UU. En 2017. [144] En septiembre de 2013, la FDA publicó nuevas pautas de etiquetado para opioides de acción prolongada y liberación prolongada que requieren que los fabricantes eliminen el dolor moderado como indicación de uso , en su lugar, indica que el medicamento es para "un dolor lo suficientemente intenso como para requerir un tratamiento diario con opioides durante todo el día". [145] El etiquetado actualizado no impedirá que los médicos receten opioides para un uso moderado, según sea necesario. [143]

La oxicodona es el opioide de uso recreativo más utilizado en Estados Unidos. El Departamento de Salud y Servicios Humanos de EE. UU. Estima que alrededor de 11 millones de personas en EE. UU. Consumen anualmente oxicodona de forma no médica. [146] En 2007, se produjeron alrededor de 42,800 visitas a la sala de emergencias debido a "episodios" relacionados con la oxicodona. [147] La oxicodona desviada puede tomarse por vía oral o ingerirse por insuflación ; utilizado por vía intravenosa, o los vapores calientes inhalados. En 2008, el uso recreativo de oxicodona e hidrocodona estuvo involucrado en 14,800 muertes. Algunos de los casos se debieron a sobredosis del componente acetaminofén, lo que provocó un daño hepático fatal. [148]

OxyContin reformulado está provocando que algunos usuarios recreativos se cambien a la heroína , que es más barata y más fácil de obtener. [149]

Economía [ editar ]

La Junta Internacional de Fiscalización de Estupefacientes estimó que en 1998 se fabricaron en todo el mundo 11,5 toneladas cortas (10,4 t) de oxicodona; [150] en 2007 esta cifra había aumentado a 75,2 toneladas cortas (68,2 toneladas). [150] Estados Unidos representó el 82 por ciento del consumo en 2007 con 51,6 toneladas cortas (46,8 toneladas). Canadá, Alemania, Australia y Francia juntos representaron el 13% del consumo en 2007. [150] [151] En 2010, se fabricaron ilegalmente 1,3 toneladas cortas (1,2 t) de oxicodona utilizando una impresión de píldora falsa. Esto representó el 0,8% del consumo. Estas tabletas ilícitas fueron luego incautadas por la Administración de Control de Drogas de Estados Unidos, según la Junta Internacional de Fiscalización de Estupefacientes. [152]La junta también informó de 122,5 toneladas cortas (111,1 t) fabricadas en 2010. Este número había disminuido desde un máximo histórico de 135,9 toneladas cortas (123,3 t) en 2009. [153]

Nombres [ editar ]

Las expresiones ampliadas para el compuesto oxicodona en la literatura académica incluyen "dihidrohidroxicodeinona", [1] [154] [155] "Eucodal", [154] [155] "Eukodal", [4] [11] "14-hidroxidihidrocodeinona", [1] [154] y "Nucodan". [154] [155] En una convención de la UNESCO , las traducciones de "oxicodona" son oxycodon (holandés), oxicodona (francés), oxicodona (español), الأوكسيكودون (árabe),羟 考 酮(chino) y оксикодон (ruso ). [156]La palabra "oxicodona" no debe confundirse con " oxandrolona ", " oxazepam ", " oxibutinina ", " oxitocina " o " Roxanol ". [157]

Otras marcas incluyen Longtec y Shortec. [158]

Referencias [ editar ]

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Lectura adicional [ editar ]

  • Coluzzi F, Mattia C (julio-agosto de 2005). "Oxicodona. Perfil farmacológico y datos clínicos en el manejo del dolor crónico" (PDF) . Minerva Anestesiologica . 71 (7-8): 451-60. PMID  16012419 . Archivado desde el original (PDF) el 9 de marzo de 2006.

Enlaces externos [ editar ]

  • "Oxicodona" . Portal de información sobre medicamentos . Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.
  • "Clorhidrato de oxicodona" . Portal de información sobre medicamentos . Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.