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| Nombres | |
|---|---|
| Nombre IUPAC Ácido 9α, 15S-dihidroxi-11-oxo-prosta-5Z, 13E-dien-1-oico | |
| Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
| CHEBI | |
| ChemSpider | |
| Tarjeta de información ECHA | 100.164.741  |
| KEGG | |
| Malla | Prostaglandina + D2 |
PubChem CID | |
| UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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| Propiedades | |
| C 20 H 32 O 5 | |
| Masa molar | 352,465 g / mol |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 verificar ( ¿qué es ?)  | |
| Referencias de Infobox | |
La prostaglandina D 2 (o PGD 2 ) es una prostaglandina que se une al receptor PTGDR (DP 1 ), así como a CRTH2 (DP 2 ). [1] [2] Es una de las principales prostaglandinas producidas por los mastocitos : recluta células Th2 , eosinófilos y basófilos . En los órganos de los mamíferos, solo se encuentran grandes cantidades de PGD 2 en el cerebro y en los mastocitos. Es fundamental para el desarrollo de enfermedades alérgicas como el asma . Investigación realizada en 1989[3] encontró que el PGD2es el principal mediador de la vasodilatación (el "rubor de niacina") después de la ingestión deniacina(ácido nicotínico).
Un artículo de investigación de 2012 indica un vínculo causal entre los niveles elevados de PGD 2 localizado y la inhibición del crecimiento del cabello. [4] Aplicado tópicamente, los investigadores encontraron que el PGD 2 previene el crecimiento del cabello, y los ratones que estaban genéticamente inclinados a producir niveles más altos de PGD 2 habían inhibido el crecimiento del cabello. Los investigadores también encontraron que los niveles de PGD 2 eran mucho más altos en el tejido del cuero cabelludo calvo que en el tejido del cuero cabelludo no calvo, a través del aumento de los niveles de prostaglandina D2 sintasa . El documento sugirió que la inhibición del crecimiento del cabello implicaba la unión de PGD 2 a un receptor llamado GPR44 y que, por lo tanto, GPR44 sería una diana terapéutica paraalopecia androgénica en hombres y mujeres con caída y adelgazamiento del cabello. [5] Debido a que la relación del PGD 2 con el asma se conoce desde hace varios años, varios medicamentos que buscan reducir el efecto del PGD 2 mediante el bloqueo del GPR44 ya se encuentran en ensayos clínicos. [5]
Producción [ editar ]
- La síntesis celular ocurre a través de la cascada del ácido araquidónico con la conversión final de PGH 2 realizada por PGD 2 sintasa (PTGDS).
- En el cerebro, la producción se produce a través de una vía alternativa a través de la enzima β-traza soluble secretada [6].
Efectos [ editar ]
- El PGD 2 provoca una contracción de las vías respiratorias bronquiales . Su concentración en pacientes con asma es 10 veces mayor que en pacientes control, especialmente después de que entra en contacto con alérgenos .
- Está involucrado en la regulación de la reducción de la temperatura corporal durante el sueño y actúa de manera opuesta a la PGE 2 [ cita requerida ] .
- Provoca vasodilatación a dosis bajas.
- Provoca vasoconstricción a dosis altas [7]
- Los niveles elevados de PGD 2 y PGD 2 sintasa en los folículos pilosos del cuero cabelludo pueden ser parcialmente responsables de la calvicie de patrón masculino . [4]
- El PGD 2 también juega un papel en el desarrollo sexual masculino. Se forma un bucle de alimentación hacia delante con Sox9 , que se activa por el SRY del cromosoma Y . PGD2, en un ciclo de alimentación diferente al de FGF9 , ayuda a mantener el nivel de SOX9 lo suficientemente alto como para activar otros genes, como Fgf9 y Sf1 , que son necesarios para el desarrollo del sistema reproductor masculino [8].
- El PGD 2 juega un papel en la atracción de neutrófilos ( quimiotaxis ).
Inhibidores [ editar ]
Las simulaciones in silico han predicho lo siguiente como inhibidores potenciales de la PGD 2 sintasa: [9]
- Ácido ricinoleico
- Acteósido
- Amentoflavona
- Rutina
- Hinokiflavona
Ver también [ editar ]
- PGD 2 sintasa
Referencias [ editar ]
- ^ Saito S, Tsuda H, Michimata T (mayo de 2002). "Prostaglandina D2 y reproducción". Revista estadounidense de inmunología reproductiva . 47 (5): 295-302. doi : 10.1034 / j.1600-0897.2002.01113.x . PMID 12148545 .
- ^ Pettipher R, Hansel TT (2008). "Antagonistas del receptor CRTH2 de prostaglandina D2" . Noticias y perspectivas sobre drogas . 21 (6): 317-22. doi : 10.1358 / dnp.2008.21.6.1246831 . PMID 18836589 . Consultado el 9 de abril de 2011 .
- ^ Morrow, JD; Parsons Wg, tercero; Roberts Lj, 2º (agosto de 1989). "Liberación de cantidades notablemente aumentadas de prostaglandina D2 in vivo en humanos tras la administración de ácido nicotínico". Prostaglandinas . 38 (2): 263–74. doi : 10.1016 / 0090-6980 (89) 90088-9 . PMID 2475889 .
- ↑ a b Garza, Luis A .; et al. (21 de marzo de 2012). "La prostaglandina D 2 inhibe el crecimiento del cabello y se eleva en el cuero cabelludo calvo de los hombres con alopecia androgenética" . Medicina traslacional de la ciencia . 4 (126): 126ra34. doi : 10.1126 / scitranslmed.3003122 . ISSN 1946-6234 . PMC 3319975 . PMID 22440736 .
- ↑ a b Lee Phillips, Melissa (2012). "Pistas sobre la causa de la calvicie de patrón masculino" . Naturaleza . doi : 10.1038 / nature.2012.10277 .
- ^ Onoe, H .; et al. (21 de mayo de 2012). "Prostaglandina D 2 , una sustancia inductora del sueño cerebral en monos" . Actas de la Academia Nacional de Ciencias de los Estados Unidos de América . 85 (11): 4082–4086. doi : 10.1073 / pnas.85.11.4082 . PMC 280366 . PMID 3163802 .
- ^ "ClinicalKey" .
- ^ Moniot, Brigitte; Declosmenil, Faustine; Barrionuevo, Francisco; Scherer, Gerd; Aritake, Kosuke; Malki, Safia; Marzi, Laetitia; Cohen-Solal, Ann; Georg, Ina; Klattig, Jürgen; Englert, Christoph; Kim, Yuna; Capel, Blanche; Eguchi, Naomi; Urade, Yoshihiro; Boizet-Bonhoure, Brigitte; Poulat, Francis (2009). "La vía PGD2, independientemente de FGF9, amplifica la actividad SOX9 en las células de Sertoli durante la diferenciación sexual masculina" . Desarrollo . 136 (11): 1813–1821. doi : 10.1242 / dev.032631 . PMC 4075598 . PMID 19429785 .
- ^ Fong, Pedro; Tong, Henry HY; Ng, Kin H .; Lao, Cheng K .; Chong, Chon I .; Chao, Chi M. (4 de diciembre de 2015). "Predicción in silico de inhibidores de la prostaglandina D2 sintasa de componentes herbales para el tratamiento de la caída del cabello". Revista de Etnofarmacología . 175 : 470–480. doi : 10.1016 / j.jep.2015.10.005 . ISSN 1872-7573 . PMID 26456343 .
